[(2S,3S)-3-((1R,3R)-1,3-dimethyl-pentyl)-oxiranyl]-methanol | 1174752-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-((1R,3R)-1,3-dimethyl-pentyl)-oxiranyl]-methanol
• 英文别名: {(2S,3S)-3-[(2R,4R)-4-methylhexan-2-yl]oxiran-2-yl}methanol；[(2S,3S)-3-[(2R,4R)-4-methylhexan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1174752-33-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: LVQLWKOYDXUSNR-IMSYWVGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-((1R,3R)-1,3-dimethyl-pentyl)-oxiranyl]-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 copper(l) cyanide 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3S,4R,6R)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-octanoic acid (1S,2R,4R)-1-((S)-1-carboxyethyl)-2,4-dimethyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成（+）-硼烷酸

  摘要：

  已经通过酶促脱对称化方法产生了两个甲基手性中心，从而实现了（+）-布尔基尿酸的高度立体选择性全合成。此方法涉及的其他关键步骤是Wittig反应，Gilman反应和TEMPO /碘苯二乙酸酯介导的1,3-二醇的选择性氧化，山口内酯化作用和氢氧化锂介导的八元环双内酯的部分水解（皂化作用） 酶促不对称化-脂肪族底物-（+）-硼烷酸-硼烷内酯-（-）-半葡糖酸-Wittig反应-Gilman反应-山口内酯化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289699
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-1-hydroxy-2,4-dimethylpentyl acetate 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 titanium(IV)isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 [(2S,3S)-3-((1R,3R)-1,3-dimethyl-pentyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成（+）-硼烷酸

  摘要：

  已经通过酶促脱对称化方法产生了两个甲基手性中心，从而实现了（+）-布尔基尿酸的高度立体选择性全合成。此方法涉及的其他关键步骤是Wittig反应，Gilman反应和TEMPO /碘苯二乙酸酯介导的1,3-二醇的选择性氧化，山口内酯化作用和氢氧化锂介导的八元环双内酯的部分水解（皂化作用） 酶促不对称化-脂肪族底物-（+）-硼烷酸-硼烷内酯-（-）-半葡糖酸-Wittig反应-Gilman反应-山口内酯化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289699

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Bourgeanic Acid Utilizing <i>o</i>-DPPB-Directed Allylic Substitution
  作者：Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol9011635

  日期：2009.8.6

  The lichen metabolite (+)-bourgeanic acid has been synthesized utilizing a new strategy for the construction of propionate motifs relying on the o-DPPB-directed copper-mediated allylic substitution. This synthesis features the o-DPPB-directed allylic substitution employing a chiral Grignard reagent, Sharpless asymmetric epoxidation, and reductive epoxide ring opening with a higher order dimethylcuprate

  地衣代谢物（+）-布尔金酸是利用一种新的策略合成的，该策略依赖于o -DPPB定向的铜介导的烯丙基取代，来构建丙酸酯基序。该合成的特征是采用手性格氏试剂进行邻-DPPB-定向的烯丙基取代，Sharpless不对称环氧化和具有较高阶二甲基铜酸酯的还原性环氧化物开环，以设定脂族侧基的四个立体异构中心。
• Chemoenzymatic Approach to the Total Synthesis of (+)-Bourgeanic Acid
  作者：Jhillu Yadav、Tenneti Rao、Nagendra Yadav、Kovvuru Rao、Basi Reddy、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0031-1289699

  日期：2012.3

  highly stereoselective total synthesis of (+)-bourgeanic acid has been accomplished by an enzymatic desymmetrization approach to create two methyl chiral centers. Other key steps involved in this approach are a Wittig reaction, a Gilman reaction, and TEMPO/iodobenzene diacetate mediated selective oxidation of the 1,3-diol, Yamaguchi lactonization and lithium hydroxide mediated partial hydrolysis (saponification)

  已经通过酶促脱对称化方法产生了两个甲基手性中心，从而实现了（+）-布尔基尿酸的高度立体选择性全合成。此方法涉及的其他关键步骤是Wittig反应，Gilman反应和TEMPO /碘苯二乙酸酯介导的1,3-二醇的选择性氧化，山口内酯化作用和氢氧化锂介导的八元环双内酯的部分水解（皂化作用） 酶促不对称化-脂肪族底物-（+）-硼烷酸-硼烷内酯-（-）-半葡糖酸-Wittig反应-Gilman反应-山口内酯化