isopropyl 2-chloro-3-hydroxy-5,9-dimethyl-2-phenyldec-8-enoate | 302571-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isopropyl 2-chloro-3-hydroxy-5,9-dimethyl-2-phenyldec-8-enoate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-chloro-3-hydroxy-5,9-dimethyl-2-phenyldec-8-enoate
• CAS: 302571-69-3
• 化学式: C₂₁H₃₁ClO₃
• 分子量: 366.928
• InChiKey: XFIQVBAUSKKFQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-chloro-3-hydroxy-5,9-dimethyl-2-phenyldec-8-enoate 在 三氢化钐 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到isopropyl (E)-5,9-dimethyl-2-phenyldec-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  使用钐金属合成具有全或高非对映选择性的 (E)-α,β-不饱和酯和 (Z)-乙烯基卤化物

  摘要：

  在二碘甲烷存在下用钐实现 2-halo-3-羟基酯 1 或 O-乙酰化 1,1-dihaloalkan-2-ols 4 的高度非对映选择性 β-消除，产生 α,β-不饱和酯 2 或乙烯基分别是卤化物 5。β-消除反应由原位生成的二碘化钐促进。起始卤代醇 1 或 4 很容易通过相应的 α-卤代酯或二卤甲基锂的烯醇锂与醛在 -78 °C 下反应制备。讨论了反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应的非对映选择性的影响。还进行了与预先形成的 SmI2 和金属钐的 β-消除反应的比较研究。这些消除反应可以通过提出的机制来解释。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1839::aid-ejoc1839>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 、 生成 isopropyl 2-chloro-3-hydroxy-5,9-dimethyl-2-phenyldec-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters and Amides with Total Selectivity Using Samarium Diiodide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2773::aid-anie2773>3.0.co;2-w

文献信息

• Sequential Elimination-Reduction Reactions Promoted by Samarium Diiodide: Synthesis of 2,3-Dideuterioesters or -amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4266::aid-chem4266>3.0.co;2-8

  日期：2001.10.1

  A facile and general sequential elimination/reduction process promoted by samarium diiodide provides an efficient method for synthesizing saturated esters or amides 3 from readily available starting materials. The reaction involves a beta-elimination of the starting 2-halo-3-hydroxyesters or -amides 1 and subsequent 1,4-reduction of the obtained alpha,beta-unsaturated esters or amides in the presence

  由二碘化promote促进的简便且通用的顺序消除/还原过程提供了一种从容易获得的起始原料合成饱和酯或酰胺3的有效方法。该反应包括在存在H 2 O的情况下β-消除起始的2-卤代3-羟基酯或-酰胺1，随后1，4-还原所得的α，β-不饱和酯或酰胺。当使用D20代替H2O时，会分离到2,3-二氘代子宫酸酯或-酰胺4。提出了一种机制来解释这种综合。
• Synthesis of 2,3-dideuterioesters from 2-halo-3-hydroxyesters by using metallic samarium and diiodomethane
  作者：José M Concellón、Mónica Huerta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00950-4

  日期：2002.7

  2,3-Dideuterioesters are obtained in high yield from 2-chloro-3-hydroxyesters by a sequenced elimination;reduction process promoted by samarium diiodide generated in situ from metallic samarium and diiodomethane. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.