isocopal-12-ene-15-carbaldehyde | 121452-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isocopal-12-ene-15-carbaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,4aS,4bR,8aR,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 121452-29-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: FDFBNXUMZLHYDZ-QOLKULSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocopal-12-ene-15-carbaldehyde 在 高氯酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 7-(12-isocopalen-15-yl)-6-methyl-(Z)-5-hepten-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  （+）-三环己烯醇（一种三环土戊烷家族的可能的前体）的合成以及异构体的合成

  摘要：

  描述了从异戊烯醇开始的（+）-三环己烯醇的合成和从-（14αH）-异铜烯醇开始的其异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81703-8
• 作为产物：
  描述：

  isocopal-12-ene-15-carbonitrile 在 ammonium chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 isocopal-12-ene-15-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-三环己烯醇（一种三环土戊烷家族的可能的前体）的合成以及异构体的合成

  摘要：

  描述了从异戊烯醇开始的（+）-三环己烯醇的合成和从-（14αH）-异铜烯醇开始的其异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81703-8

文献信息

• Synthesis of tricyclopolyprenols via a radical addition and a stereoselective elimination. Part I: Methodology
  作者：Thierry Jenn、Denis Heissler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10259-9

  日期：1998.1

  tricyclopolyprenols based on the addition of the isocopalen-15-yl radical either to a 2-methylene-3-hydroxy alkenenitrile or to a methyl 2-methylene-3-hydroxy alkenoate - both prepared by a Baylis-Hillman reaction - is examined. When two model adducts, a β-acetoxy nitrile and a β-mesyloxy ester, were subjected to an elimination reaction, the former gave a trans α,β-unsaturated nitrile whereas the latter gave

  基于将异异戊烯基-15-基团加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯上的合成三环聚戊二烯的可行性（均由Baylis-Hillman制备）反应-已检查。当将两种模型加合物，β-乙酰氧基腈和β-甲氧基酯进行消除反应时，前者给出了反式α，β-不饱和腈，而后者给出了顺式α，β-不饱和酯。还描述了将辅助的氰基或甲氧基羰基还原为甲基。
• A radical-based synthesis of (Z,Z)-tricyclohexaprenol
  作者：Denis Heissler、Thierry Jenn、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80541-d

  日期：1991.12

  Addition of the isocopal-12-en-15-yl radical to a methyl 3-hydroxy-3-methylene alkenoate and stereoselective elimination of methanesulphonic acid from the mesylated adducts are the key steps of this synthesis of (Z,Z)-tricyclohexaprenol.

  将isocopal-12-en-15-基团加到3-羟基-3-亚甲基链烯酸甲酯中，并从甲磺酸化的加合物中立体选择性地消除甲磺酸，是合成（Z，Z）-三环己烯醇的关键步骤。
• Synthesis of (+)-tricyclohexaprenol, a possible precursor of a family of tricyclic geoterpanes, and synthesis of an isomer
  作者：Denis Heissler、Claude Ladenburger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81703-8

  日期：1988.1

  A synthesis of (+)-tricyclohexaprenol starting from isocopalenol and asynthesis of its isomer starting from -(14αH)-isocopalenol are described.

  描述了从异戊烯醇开始的（+）-三环己烯醇的合成和从-（14αH）-异铜烯醇开始的其异构体的合成。