isocopalenyl iodide | 139108-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isocopalenyl iodide
• 英文别名: (1S,4aS,4bR,8aR,10aS)-1-(iodomethyl)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene
• CAS: 139108-85-3
• 化学式: C₂₀H₃₃I
• 分子量: 400.387
• InChiKey: JZESZVBBECNKHT-AZNNDXHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocopalenyl iodide 在 四氯化碳 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 202.75h， 生成 tert-Butyl-[(2Z,6E)-7-chloromethyl-3-methyl-9-((1S,4aS,4bR,8aR,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren-1-yl)-nona-2,6-dienyloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  （Z，Z）-三环己烯醇的自由基合成

  摘要：

  将isocopal-12-en-15-基团加到3-羟基-3-亚甲基链烯酸甲酯中，并从甲磺酸化的加合物中立体选择性地消除甲磺酸，是合成（Z，Z）-三环己烯醇的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80541-d
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-14α-H-isogath-12-en-15-ol 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到isocopalenyl iodide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成和立体选择性消除合成三环聚戊二烯酚。第一部分：方法论

  摘要：

  基于将异异戊烯基-15-基团加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯上的合成三环聚戊二烯的可行性（均由Baylis-Hillman制备）反应-已检查。当将两种模型加合物，β-乙酰氧基腈和β-甲氧基酯进行消除反应时，前者给出了反式α，β-不饱和腈，而后者给出了顺式α，β-不饱和酯。还描述了将辅助的氰基或甲氧基羰基还原为甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10259-9

文献信息

• A radical-based synthesis of (Z,Z)-tricyclohexaprenol
  作者：Denis Heissler、Thierry Jenn、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80541-d

  日期：1991.12

  Addition of the isocopal-12-en-15-yl radical to a methyl 3-hydroxy-3-methylene alkenoate and stereoselective elimination of methanesulphonic acid from the mesylated adducts are the key steps of this synthesis of (Z,Z)-tricyclohexaprenol.

  将isocopal-12-en-15-基团加到3-羟基-3-亚甲基链烯酸甲酯中，并从甲磺酸化的加合物中立体选择性地消除甲磺酸，是合成（Z，Z）-三环己烯醇的关键步骤。
• A new synthesis of (E,E)-tricyclohexaprenol
  作者：Thierry Jenn、Denis Heissler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60879-1

  日期：1992.11

  (EE)-Tricyclohexaprenol has been synthesized by addition of the isocopal- 12-en- 15-yl radical to a 3-hydroxy-2-methylene alkenenitrile, stereoselective elimination of acetic acid from the acetylated adducts, and reduction of the cyano group into a methyl via the corresponding amine.

  ('$E,E$)-三环己烷前体通过添加等离子-12-烯-15-基自由基到酸化的3-羟基-2-乙基烯腈中间体，继而通过具有选择性的酸气消除和还原反应生成。这一过程首先生成对应的酸化产物，分子结构的消除反应使终产物中的硝基团被相应的胺还原为甲基。
• Synthesis of tricyclopolyprenols via a radical addition and a stereoselective elimination. Part II: (Z)-tricyclopentaprenol, (E,E)- and (Z,Z)-tricyclohexaprenol, (Z,Z,Z)-tricycloheptaprenol
  作者：Thierry Jenn、Denis Heissler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10260-5

  日期：1998.1

  Four tricyclopolyprenols have been synthesised by addition of the isocopalenyl radical either to a 2-methylene-3-hydroxy alkenenitrile (in the case of (E,E)-tricyclohexaprenol) or to a methyl 2-methylene-3-hydroxy alkenoate (in the case of the three (Z)-tricyclopolyprenols). Elaboration of the newly introduced side chains includes a stereoselective elimination reaction and the reduction of the electron

  通过将异麦角烯基加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈（在（E，E）-三环己烯醇的情况下）或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯（在（Z）-三环聚戊烯醛的情况）。新引入的侧链的加工包括立体选择性消除反应和吸电子基团（-CN或-CO 2 Me）还原为甲基。
• Synthesis of tricyclopolyprenols via a radical addition and a stereoselective elimination. Part I: Methodology
  作者：Thierry Jenn、Denis Heissler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10259-9

  日期：1998.1

  tricyclopolyprenols based on the addition of the isocopalen-15-yl radical either to a 2-methylene-3-hydroxy alkenenitrile or to a methyl 2-methylene-3-hydroxy alkenoate - both prepared by a Baylis-Hillman reaction - is examined. When two model adducts, a β-acetoxy nitrile and a β-mesyloxy ester, were subjected to an elimination reaction, the former gave a trans α,β-unsaturated nitrile whereas the latter gave

  基于将异异戊烯基-15-基团加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯上的合成三环聚戊二烯的可行性（均由Baylis-Hillman制备）反应-已检查。当将两种模型加合物，β-乙酰氧基腈和β-甲氧基酯进行消除反应时，前者给出了反式α，β-不饱和腈，而后者给出了顺式α，β-不饱和酯。还描述了将辅助的氰基或甲氧基羰基还原为甲基。