1-(bis(p-cyanophenyl)methyl)-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-4-phenylnaphthalene | 180861-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(bis(p-cyanophenyl)methyl)-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-4-phenylnaphthalene
• 英文别名: 4-[(4-cyanophenyl)-(2,2-dimethyl-4-phenyl-1H-naphthalen-1-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 180861-71-6
• 化学式: C₃₃H₂₆N₂
• 分子量: 450.583
• InChiKey: HPUWJCXUJDTISP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bis(p-cyanophenyl)methyl)-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-4-phenylnaphthalene 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.3h， 生成 2,3-benzo-6-anti-7-anti-bis(p-cyanophenyl)-5,5-dimethyl-1-phenylbicyclo[2.2.1]heptene
  参考文献：
  名称：

  双发色体系的新型自由基阳离子反应。跨环芳基迁移；机械和探索性有机光化学（，）（1）（，）（2）。

  摘要：

  使用双氰基萘和双氰基蒽对八个芳基取代的1,4-戊二烯进行光化学诱导的电子转移。产生的自由基阳离子经历区域选择性环化，其中一个二芳基乙烯基部分的一个缺电子芳基与第二个二芳基乙烯基的β-碳键合。遇到区域选择性和反应性的模式。随着环化的进行，奇数电子密度变为局部在二苯甲基侧链，而正电荷变为局部在分子的第二部分。与未取代的母体1,1,5,5-四苯基-3,3-二甲基-1,4-戊二烯相比，一个二芳基乙烯基分支中的取代反应可消除奇数电子密度，但可稳定电子缺陷，从而提高反应活性。苯甲基二氢萘光产物本身证明具有光化学反应性。在敏化时，苯甲基二氢萘与苯甲基基团部分的一个芳基的跨环1，5-迁移反应。当两个苯甲基芳基不同时，氰基苯基优先迁移至苯基，并且两个非对映异构体产生相同的产物立体异构体。从头算和半经验计算都与自由基阳离子和三重区域选择性相对应。

  DOI：

  10.1021/jo960467l
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(p-cyanophenyl)-3,3-dimethyl-5,5-diphenyl-1,4-pentadiene 在 联苯 、 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到1-(bis(p-cyanophenyl)methyl)-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-4-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  双发色体系的新型自由基阳离子反应。跨环芳基迁移；机械和探索性有机光化学（，）（1）（，）（2）。

  摘要：

  使用双氰基萘和双氰基蒽对八个芳基取代的1,4-戊二烯进行光化学诱导的电子转移。产生的自由基阳离子经历区域选择性环化，其中一个二芳基乙烯基部分的一个缺电子芳基与第二个二芳基乙烯基的β-碳键合。遇到区域选择性和反应性的模式。随着环化的进行，奇数电子密度变为局部在二苯甲基侧链，而正电荷变为局部在分子的第二部分。与未取代的母体1,1,5,5-四苯基-3,3-二甲基-1,4-戊二烯相比，一个二芳基乙烯基分支中的取代反应可消除奇数电子密度，但可稳定电子缺陷，从而提高反应活性。苯甲基二氢萘光产物本身证明具有光化学反应性。在敏化时，苯甲基二氢萘与苯甲基基团部分的一个芳基的跨环1，5-迁移反应。当两个苯甲基芳基不同时，氰基苯基优先迁移至苯基，并且两个非对映异构体产生相同的产物立体异构体。从头算和半经验计算都与自由基阳离子和三重区域选择性相对应。

  DOI：

  10.1021/jo960467l

文献信息

• Novel Radical Cation Reactions of Bichromophoric Systems. Transannular Aryl Migrations; Mechanistic and Exploratory Organic Photochemistry^,¹^,²
  作者：Howard E. Zimmerman、Kurt D. Hoffacker

  DOI：10.1021/jo960467l

  日期：1996.1.1

  5-tetraphenyl-3,3-dimethyl-1,4-pentadiene. The benzhydryldihydronaphthalene photoproducts themselves proved photochemically reactive. On sensitization, the benzhydryldihydronaphthalene reacted with a transannular 1,5-migration of one aryl group of the benzhydryl moiety. Where the two benzhydryl aryl groups were different, the cyanophenyl group migrated in preference to phenyl, and both diastereomers led

  使用双氰基萘和双氰基蒽对八个芳基取代的1,4-戊二烯进行光化学诱导的电子转移。产生的自由基阳离子经历区域选择性环化，其中一个二芳基乙烯基部分的一个缺电子芳基与第二个二芳基乙烯基的β-碳键合。遇到区域选择性和反应性的模式。随着环化的进行，奇数电子密度变为局部在二苯甲基侧链，而正电荷变为局部在分子的第二部分。与未取代的母体1,1,5,5-四苯基-3,3-二甲基-1,4-戊二烯相比，一个二芳基乙烯基分支中的取代反应可消除奇数电子密度，但可稳定电子缺陷，从而提高反应活性。苯甲基二氢萘光产物本身证明具有光化学反应性。在敏化时，苯甲基二氢萘与苯甲基基团部分的一个芳基的跨环1，5-迁移反应。当两个苯甲基芳基不同时，氰基苯基优先迁移至苯基，并且两个非对映异构体产生相同的产物立体异构体。从头算和半经验计算都与自由基阳离子和三重区域选择性相对应。