4-bromo-5-hydroxybenzofuran | 40432-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-bromo-5-hydroxybenzofuran
• 英文别名: 4-Bromobenzofuran-5-ol；4-bromo-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 40432-23-3
• 化学式: C₈H₅BrO₂
• 分子量: 213.03
• InChiKey: WOOFQDYMNDSRPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-hydroxybenzofuran 在 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 苯并[e][1]苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  扩展应变炔烃工具箱：含氧应变炔烃的生成和效用

  摘要：

  我们报告了允许访问两个氧杂环应变中间体，4,5-苯并呋喃和 3,4-氧杂环己炔的合成方法。这些中间体的原位捕获通过形成一个或多个新的 CC 或 C-杂原子键提供了一系列杂环支架。实验确定的区域选择性与使用失真/相互作用模型所做的预测一致，并且还发现与在相应含氮中间体的捕获实验中看到的选择性相比更大。这些研究证明了氧杂环芳烃和炔烃在合成功能化杂环方面的多功能性，同时进一步扩大了变形/相互作用模型的范围。而且，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01986
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(benzyloxy)phenoxy]acetaldehyde diethyl acetal 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-bromo-5-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  扩展应变炔烃工具箱：含氧应变炔烃的生成和效用

  摘要：

  我们报告了允许访问两个氧杂环应变中间体，4,5-苯并呋喃和 3,4-氧杂环己炔的合成方法。这些中间体的原位捕获通过形成一个或多个新的 CC 或 C-杂原子键提供了一系列杂环支架。实验确定的区域选择性与使用失真/相互作用模型所做的预测一致，并且还发现与在相应含氮中间体的捕获实验中看到的选择性相比更大。这些研究证明了氧杂环芳烃和炔烃在合成功能化杂环方面的多功能性，同时进一步扩大了变形/相互作用模型的范围。而且，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01986

文献信息

• Synthesis, characterization, and properties of a benzofuran-based cage-shaped borate: photo activation of Lewis acid catalysts
  作者：Akihito Konishi、Ryosuke Yasunaga、Kouji Chiba、Makoto Yasuda

  DOI：10.1039/c6cc00291a

  日期：——

  A benzofuran-based cage-shaped borate showed a higher degree of Lewis acidity and exhibited photo-activated catalytic activity under black-light irradiation.

  基于苯并呋喃的笼状硼酸盐显示出较高的路易斯酸度，并在黑光照射下表现出光活化的催化活性。
• Therapeutic diphenyl ether ligands
  申请人：Fliri J. Anton

  公开号：US20060058361A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  This invention is directed to compounds of formula Ia, Ib or Ic and to pharmaceutical compositions thereof: or a prodrug thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein the R groups are defined in the specification; and, in which the dashed line represents an optional double bond. The invention is also directed to methods of treating, diagnosing, and preventing disorders of the central nervous system that are associated with 5HT receptors, including obesity, attention deficit disorder, migraine, depression, epilepsy, anxiety, Alzheimer's disease, withdrawal from drug abuse, pain, schizophrenia, stress-related disorders, panic disorder, sleep disorders, phobias, obsessive compulsive disorder, post-traumatic-stress syndrome, immune system depression, stress-induced gastrointestinal dysfunction, stress-induced cardiovascular dysfunction, and sexual dysfunction.

  该发明涉及式Ia、Ib或Ic的化合物，以及其药物组成物：或其前药和药用可接受载体，其中R基在规范中定义；以及虚线代表可选的双键。该发明还涉及治疗、诊断和预防与5HT受体相关的中枢神经系统疾病的方法，包括肥胖、注意缺陷障碍、偏头痛、抑郁症、癫痫、焦虑、阿尔茨海默病、戒毒、疼痛、精神分裂症、应激相关疾病、恐慌症、睡眠障碍、恐惧症、强迫症、创伤后应激综合征、免疫系统抑郁、应激引起的胃肠功能障碍、应激引起的心血管功能障碍和性功能障碍。
• THERAPEUTIC DIPHENYL ETHER LIGANDS
  申请人：Pfizer Products Incorporated

  公开号：EP1791807A1

  公开（公告）日：2007-06-06
• [EN] THERAPEUTIC DIPHENYL ETHER LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DE DIPHENYL ETHER THERAPEUTIQUES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2006027684A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  This invention is directed to compounds of formula la, lb or Ic and to pharmaceutical compositions thereof: formula (Ia), formula (Ib), formula (Ic) or a prodrug thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein the R groups are defined in the specification; and, in which the dashed line represents an optional double bond. The invention is also directed to methods of treating, diagnosing, and preventing disorders of the central nervous system that are associated with 5HT receptors, including obesity, attention deficit disorder, migraine, depression, epilepsy, anxiety, Alzheimer's disease, withdrawal from drug abuse, pain, schizophrenia, stress-related disorders, panic disorder, sleep disorders, phobias, obsessive compulsive disorder, post-traumatic-stress syndrome, immune system depression, stress-induced gastrointestinal dysfunction, stress-induced cardiovascular dysfunction, and sexual dysfunction.
• Expanding the Strained Alkyne Toolbox: Generation and Utility of Oxygen-Containing Strained Alkynes
  作者：Tejas K. Shah、Jose M. Medina、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.6b01986

  日期：2016.4.13

  strained intermediates, the 4,5-benzofuranyne and the 3,4-oxacyclohexyne. In situ trapping of these intermediates affords an array of heterocyclic scaffolds by the formation of one or more new C-C or C-heteroatom bonds. Experimentally determined regioselectivities were consistent with predictions made using the distortion/interaction model and were also found to be greater compared to selectivities seen

  我们报告了允许访问两个氧杂环应变中间体，4,5-苯并呋喃和 3,4-氧杂环己炔的合成方法。这些中间体的原位捕获通过形成一个或多个新的 CC 或 C-杂原子键提供了一系列杂环支架。实验确定的区域选择性与使用失真/相互作用模型所做的预测一致，并且还发现与在相应含氮中间体的捕获实验中看到的选择性相比更大。这些研究证明了氧杂环芳烃和炔烃在合成功能化杂环方面的多功能性，同时进一步扩大了变形/相互作用模型的范围。而且，