2-acetamidoethyl α-methyl-11H-dibenzoi<1,4>dioxepin-7-acetate | 102492-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamidoethyl α-methyl-11H-dibenzoi<1,4>dioxepin-7-acetate
• 英文别名: 2-acetamidoethyl α-methyl-11H-dibenzoi[b,e][1,4]dioxepin-7-acetate；2-acetamidoethyl 2-(6H-benzo[b][1,4]benzodioxepin-2-yl)propanoate
• CAS: 102492-52-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: XBPJKECUYUUSQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(氯甲基)-4-硝基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 113.95h， 生成 2-acetamidoethyl α-methyl-11H-dibenzoi<1,4>dioxepin-7-acetate
  参考文献：
  名称：

  11H-二苯并[b，e，] [1,4]二氧杂品乙酸的合成及其抗炎/镇痛活性。

  摘要：

  合成了一类新的三环芳酸，并被用作抗炎/止痛药以及前列腺素合成酶的抑制剂。通过二芳基醚前体的环化或邻苯二酚的缩合反应制得11H-二苯并[b，e] [1,4]二氧杂-2-，-3，-7和-8-乙酸和α-甲基乙酸及其衍生物和芳基二卤化物。角叉菜胶足水肿测定法中最有效的化合物是α-甲基-11H-二苯并[b，e] [1,4]二氧己平-8-乙酸（1 mg / kg = 43％抑制作用）。最有效的酶抑制剂是2-乙酸和α-甲基-7-乙酸（IC50 = 0.1 microM）。还发现其中一些化合物具有高度致溃疡性。

  DOI：

  10.1021/jm00158a020