1-氯-2-(氯甲基)-4-硝基苯 | 69422-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-(氯甲基)-4-硝基苯
• 英文名称: 2-chloro-5-nitrobenzyl chloride
• 英文别名: 1-Chloro-2-(chloromethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 69422-57-7
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 206.028
• InChiKey: HORIWLYGDAZMKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  317.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-(氯甲基)-4-硝基苯 在 potassium permanganate 作用下， 生成 3-氯-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Matsukawa; Shirakawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 25,27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-氯-2-(氯甲基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  使用N-（2-氯-5-硝基苄基）氨基酸的酯合成N-羧基烷基-1,4-苯并噻唑烷-3（2 H）-one衍生物

  摘要：

  摘要已经开发和比较了两种用于合成N-（2-氯-5-硝基苄基）氨基酸酯的替代方法。我们已经发现，在存在Et 3 N和NaI的情况下，通过在DMF中将氨基酸的酯烷基化可以合成N-（2-氯-5-硝基苄基）氨基酸，与降低席夫（Schiff）相比，更方便且产率更高。 NaBH 4由2-氯-5-硝基苯甲醛和相应的氨基酸酯获得的碱。用硫代乙醇酸甲酯处理DMSO中N-（2-氯-5-硝基苄基）氨基酸酯的溶液并在二甲苯中分子内酰化后生成N-羧基烷基-1,4-苯并噻吩并3（2 H）-一种衍生物，产率为24–76％。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1133-1

文献信息

• TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150152065A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A series of benzimidazole derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• A Substrate-Driven Approach to Determine Reactivities of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters Towards Asymmetric Bioreduction
  作者：Gábor Tasnádi、Christoph K. Winkler、Dorina Clay、Nargis Sultana、Walter M. F. Fabian、Mélanie Hall、Klaus Ditrich、Kurt Faber

  DOI：10.1002/chem.201200990

  日期：2012.8.13

  The degree of CC bond activation in the asymmetric bioreduction of α,β‐unsaturated carboxylic esters by ene‐reductases was studied, and general recommendations to render these “borderline‐substrates” more reactive towards enzymatic reduction are proposed. The concept of “supported substrate activation” was developed. In general, an additional α‐halogenated substituent proved to be beneficial for enzymatic

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。
• Synthesis and antiinflammatory/analgesic activities of 11H-dibenzo[b,e]dioxepinacetic acids
  作者：William K. Hagmann、Conrad P. Dorn、Robert A. Frankshun、Laura A. O'Grady、Philip J. Bailey、Anita Rackham、Harry W. Dougherty

  DOI：10.1021/jm00158a020

  日期：1986.8

  A new class of tricyclic arylacetic acids was synthesized and evaluated as antiinflammatory/analgesic agents as well as inhibitors of prostaglandin synthetase. 11H-Dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-2-, -3, -7, and -8-acetic and alpha-methylacetic acids and their derivatives were prepared by cyclization of diaryl ether precursors or by condensation of catechol and an aryl dihalide. The most potent compound

  合成了一类新的三环芳酸，并被用作抗炎/止痛药以及前列腺素合成酶的抑制剂。通过二芳基醚前体的环化或邻苯二酚的缩合反应制得11H-二苯并[b，e] [1,4]二氧杂-2-，-3，-7和-8-乙酸和α-甲基乙酸及其衍生物和芳基二卤化物。角叉菜胶足水肿测定法中最有效的化合物是α-甲基-11H-二苯并[b，e] [1,4]二氧己平-8-乙酸（1 mg / kg = 43％抑制作用）。最有效的酶抑制剂是2-乙酸和α-甲基-7-乙酸（IC50 = 0.1 microM）。还发现其中一些化合物具有高度致溃疡性。
• Synthesis and investigation of inhibitory activities of imidazole derivatives against the metallo-β-lactamase IMP-1
  作者：Omid Khalili Arjomandi、Mahboubeh Kavoosi、Hadi Adibi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103277

  日期：2019.11

  of β-lactam antibiotics with an inhibitor. So far, no clinically available inhibitors of metallo β-lactamases (MBLs) reported and the clinically inhibitors of serine β-lactamase are useless for MBLs. Accordingly, finding a potent inhibitor of the MBLs being very important. In this study, imidazole derivatives primarily were synthesized and their inhibitory activity were measured. Later in silico binding

  由于过度使用或滥用β-内酰胺类抗生素，细菌中的突变会导致抗生素耐药性。细菌可以对抗生素产生耐药性的一种策略是分泌金属β-内酰胺酶，该酶可以打开β-内酰胺抗生素的内酰胺环并使它们失活。这个问题对人类健康构成威胁，克服这种情况的一种策略是将β-内酰胺类抗生素与抑制剂并用。迄今为止，尚无关于金属β-内酰胺酶（MBL）的临床可用抑制剂的报道，而丝氨酸β-内酰胺酶的临床抑制剂对MBL毫无用处。因此，找到一种有效的MBL抑制剂非常重要。在这项研究中，主要合成了咪唑衍生物，并测定了它们的抑制活性。后来，计算机结合模型用于预测配体进入酶活性位点的构型和构象。用IC演示了两个分子针对MBL（IMP-1）的39 µM中的50和46 µM中的50。
• Methods of Synthesizing 2-Substituted-1,4-Benzenediamine
  申请人：GARDLIK John Michael

  公开号：US20120078016A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed is a method of making a 2-substituted-1,4-benzenediamine by nucleophilic aromatic substitution.

  本方法揭示了通过亲核芳香取代制备2-取代-1,4-苯二胺的方法。