trans-isohumulone | 467-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-isohumulone
• 英文别名: photoisohumulone；Isohumulone, trans-；(4R,5R)-3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbut-2-enyl)-4-(4-methylpent-3-enoyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 467-72-1；1534-03-8；25522-96-7；29788-65-6；35928-10-0；35928-11-1；38574-02-6；88035-12-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: QARXXMMQVDCYGZ-BTYIYWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-isohumulone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(4S,5R)-3,4-Dihydroxy-4-(1-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl)-5-(3-methyl-but-2-enyl)-2-(3-methyl-butyryl)-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Elvidge, John A.; Cann, Martin R.; Shannon, Patrick V. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1791 - 1796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  律草酮 在 disodium hydrogenphosphate 、 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trans-isohumulone 、 trans-isohumulone 、 dehydrohumulinic acid 、
  参考文献：
  名称：

  Velde, M. Van de; Keukeleire, D. De; Bruyn, A. De, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 3, p. 223 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TETRAHYDRO-ISOHUMULONE DERIVATIVES, METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：KINDEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150119461A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present application provides novel tetrahydro-isohumulone (THIAA) derivatives and substantially enantiomerically pure compositions and pharmaceutical formulations thereof. The application further provides methods of using the disclosed compounds and compositions to activate PPARγ, inhibit inflammation, and treat conditions associated with inflammation and conditions responsive to PPARγ modulation such as diabetes.

  本申请提供了新型四氢异葎草酮（THIAA）衍生物以及其在对映体纯度上的组成和制药配方。该申请还提供了使用所述化合物和组合物激活PPARγ、抑制炎症以及治疗与炎症相关的疾病和对PPARγ调节敏感的疾病（如糖尿病）的方法。
• Tetrahydro-isohumulone derivatives, methods of making and using
  申请人：KINDEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10343977B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present application provides novel tetrahydro-isohumulone (THIAA) derivatives and substantially enantiomerically pure compositions and pharmaceutical formulations thereof. The application further provides methods of using the disclosed compounds and compositions to activate PPARγ, inhibit inflammation, and treat conditions associated with inflammation and conditions responsive to PPARγ modulation such as diabetes.

  本申请提供了新型四氢异胡麻酮（THIAA）衍生物及其对映体纯度高的组合物和药物制剂。本申请进一步提供了使用所公开的化合物和组合物激活 PPARγ、抑制炎症、治疗与炎症相关的病症和对 PPARγ 调节有反应的病症（如糖尿病）的方法。
• Cann, Martin R.; Davis, Anne-Marie; Shannon, Patrick V. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 375 - 384
  作者：Cann, Martin R.、Davis, Anne-Marie、Shannon, Patrick V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Bondeel, Georges M. A.; Keukeleire, Denis De; Verzele, Maurice, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, <hi>1987</hi>, p. 2715 - 2719
  作者：Bondeel, Georges M. A.、Keukeleire, Denis De、Verzele, Maurice

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR THE PURIFICATION OF SUBSTITUTED CYCLOPENT-2-EN-1-ONE CONGENERS AND SUBSTITUTED 1,3-CYCLOPENTADIONE CONGENERS FROM A COMPLEX MIXTURE USING COUNTERCURRENT SEPARATION
  申请人：Carroll Brian J.

  公开号：US20110257074A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Methods of purifying individual congeners of substituted cyclohexa-2,4-dienones, substituted cyclohexane-1,3,5-triones, substituted cyclopent-2-en-1-ones, and substituted 1,3-cyclopentadiones and compositions using the same are disclosed. The purification method includes the steps of: (a) selecting a congener to be isolated; (b) dissolving the mixture of congeners in a bi-phasic solvent system specific to the selected congener to be isolated, wherein said bi-phasic system has a partition coefficient from about 0.5 to 5.0; (c) subjecting the mixture dissolved in the bi-phasic solvent system to a counter current chromatography; and (d) isolating the selected congener in substantially pure form.