(4-(benzyloxy)phenyl)(2-(2,5-bis(benzyloxy)phenyl)cyclopent-1-en-1-yl)methanone | 1357444-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4-(benzyloxy)phenyl)(2-(2,5-bis(benzyloxy)phenyl)cyclopent-1-en-1-yl)methanone
• 英文别名: [4-(Benzyloxy)phenyl]({2-[2,5-bis(benzyloxy)phenyl]cyclopent-1-en-1-yl})methanone；[2-[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]cyclopenten-1-yl]-(4-phenylmethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1357444-50-8
• 化学式: C₃₉H₃₄O₄
• 分子量: 566.697
• InChiKey: WCAVQPBEMJAKPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  747.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(benzyloxy)phenyl)(2-(2,5-bis(benzyloxy)phenyl)cyclopent-1-en-1-yl)methanone 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 C₃₄H₄₄FeP₂ 、 氢气 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 18.75h， 生成 (4-(benzyloxy)phenyl)((1R,2R)-2-(2,5-bis(benzyloxy)phenyl)cyclopentyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化和锌（II）-三叶草促进的四取代α，β-不饱和酮的不对称加氢反应

  摘要：

  使用原位形成的铑-Josiphos催化剂已经完成了四取代的α，β-不饱和酮的不对称氢化。加入催化性三氟甲磺酸锌（II）可以增强反应，在抑制产物差向异构化的同时显着提高周转频率。

  DOI：

  10.1021/ol203264a
• 作为产物：
  描述：

  8-(benzyloxy)-2,3-dihydrocyclopenta[c]chromen-4(1H)-one 在 N-甲基吗啉 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4-(benzyloxy)phenyl)(2-(2,5-bis(benzyloxy)phenyl)cyclopent-1-en-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化和锌（II）-三叶草促进的四取代α，β-不饱和酮的不对称加氢反应

  摘要：

  使用原位形成的铑-Josiphos催化剂已经完成了四取代的α，β-不饱和酮的不对称氢化。加入催化性三氟甲磺酸锌（II）可以增强反应，在抑制产物差向异构化的同时显着提高周转频率。

  DOI：

  10.1021/ol203264a

文献信息

• Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1017-1038
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed and Zinc(II)-Triflate-Promoted Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Joel R. Calvin、Michael O. Frederick、Dana L. T. Laird、Jacob R. Remacle、Scott A. May

  DOI：10.1021/ol203264a

  日期：2012.2.17

  The asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted α,β-unsaturated ketones has been accomplished using an in situ formed rhodium-Josiphos catalyst. The reaction is enhanced by addition of catalytic zinc(II) triflate, which significantly improves turnover frequency while suppressing epimerization of the products.

  使用原位形成的铑-Josiphos催化剂已经完成了四取代的α，β-不饱和酮的不对称氢化。加入催化性三氟甲磺酸锌（II）可以增强反应，在抑制产物差向异构化的同时显着提高周转频率。