2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentanecarbaldehyde | 78963-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 78963-09-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JCDLXWAYWSJVTP-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 photocitral A 、 2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and carbon-13 NMR spectra of trans, cis- and trans,trans-nepetalinic acids and photocitral A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a030

文献信息

• A remarkably simple α-oximation of aldehydes via organo-SOMO catalysis
  作者：Patrizia Gentili、Silvia Pedetti

  DOI：10.1039/c2cc31566a

  日期：——

  A novel α-oximation reaction of unactivated aldehydes has been achieved in excellent yields by reaction with NaNO2–FeCl3 couple and in the presence of pyrrolidine as organocatalyst.

  已通过与NaNO2–FeCl3耦合反应，并在吡咯烷作为有机催化剂的存在下，成功实现了未激活醛的全新α-氧化反应，且产率优秀。
• Enantioselective Intramolecular Aldehyde α-Alkylation with Simple Olefins: Direct Access to Homo-Ene Products
  作者：Robert J. Comito、Fernanda G. Finelli、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja4047312

  日期：2013.6.26

  A highly selective method for the synthesis of asymmetrically substituted carbocycles and heterocycles from unactivated aldehyde-olefin precursors has been achieved via enantioselective SOMO-catalysis. Addition of a catalytically generated enamine radical cation across a pendent olefin serves to establish a general asymmetric strategy toward the production of a wide range of formyl-substituted rings

  通过对映选择性 SOMO 催化，实现了一种从未活化的醛-烯烃前体合成不对称取代的碳环和杂环的高选择性方法。在悬垂烯烃上添加催化生成的烯胺自由基阳离子有助于建立一般的不对称策略，以产生广泛的具有烯烃转位的甲酰基取代的环。从概念上讲，这种新颖的机制允许直接访问“均烯”型产品。
• Mn(III)-based oxidative free radical cyclizations of unsaturated 2-cyclohexenones and aldehydes
  作者：Barry B Snider、Eugenia Y Kiselgof

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00234-7

  日期：1996.4

  Oxidative free-radical cyclizations of unsaturated 2-cyclohexenones 9a, 9b, 17, and 24 with Mn(OAc)3 afford unsaturated α′-keto radicals such as 10 that cyclize to afford bicyclic products. The major process with 2-cyclohexenone 27 is conjugate addition of acetate to form β-acetoxy α-keto radical 37. Unsaturated aldehydes 45, 57a, and 57b are oxidized to radicals that cyclize to give cyclopentane- and

  不饱和2-环己烯酮9a，9b，17和24与Mn（OAc）3的氧化自由基环化产生不饱和α'-酮基，例如10，其环化以提供双环产物。用2-环己烯酮27的主要过程是共轭添加乙酸盐以形成β-乙酰氧基α-酮基37。不饱和醛45、57a和57b被氧化为可环化的自由基，生成环戊烷和环己烷羧醛。