5-azido-2,2-dimethyl-(S_S)-4-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-6-phenyl-(4S,5R,6R)-1,3-dioxane | 591721-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azido-2,2-dimethyl-(S_S)-4-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-6-phenyl-(4S,5R,6R)-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,5S,6R)-5-azido-2,2-dimethyl-4-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-6-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 591721-41-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 385.487
• InChiKey: LZTMBCBVSGNOGR-CBAWNUHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-2,2-dimethyl-(S_S)-4-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-6-phenyl-(4S,5R,6R)-1,3-dioxane 在 palladium dihydroxide 重铬酸吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.84h， 生成 (2R,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl moiety as an internal nucleophile. Part 6: Stereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate

  摘要：

  A novel and stercospecific synthesis of (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate (AHPBA) is disclosed. The key step includes regio- and stereospecific functionalization of an alkene by the pendant sulfinyl group. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00239-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenylsulfinyl)-4-phenyl-(2R,3E)-3-buten-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-azido-2,2-dimethyl-(S_S)-4-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-6-phenyl-(4S,5R,6R)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl moiety as an internal nucleophile. Part 6: Stereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate

  摘要：

  A novel and stercospecific synthesis of (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate (AHPBA) is disclosed. The key step includes regio- and stereospecific functionalization of an alkene by the pendant sulfinyl group. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00239-8

文献信息

• Sulfinyl moiety as an internal nucleophile. Part 6: Stereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  作者：Sadagopan Raghavan、M.Abdul Rasheed

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00239-8

  日期：2003.5

  A novel and stercospecific synthesis of (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate (AHPBA) is disclosed. The key step includes regio- and stereospecific functionalization of an alkene by the pendant sulfinyl group. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.