O-acetyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine benzyl ester | 196206-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-acetyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-acetyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 196206-16-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: YRVVQTZENQXLLY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 O-乙酰基-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of New Rigid Fluorescent Bichromophoric Probes for Studying Mechanisms of Donor-Donor Energy Migration

  摘要：

  合成了三种新的荧光探针，以改善供体-供体能量迁移（DDEM）研究的方法。每个探针都有两个相同的荧光7-二乙氨基香豆素-3-羧酰基，通过附加插入物连接到一个刚性双甾体十二环间隔上。在两个探针中，插入物为β-丙氨酸和L-丝氨酸残基，提供了不同的荧光团最近环境。而第三个探针则具有相同的β-丙氨酸插入物。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0041-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 在 三乙胺 作用下， 生成 O-acetyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of New Rigid Fluorescent Bichromophoric Probes for Studying Mechanisms of Donor-Donor Energy Migration

  摘要：

  合成了三种新的荧光探针，以改善供体-供体能量迁移（DDEM）研究的方法。每个探针都有两个相同的荧光7-二乙氨基香豆素-3-羧酰基，通过附加插入物连接到一个刚性双甾体十二环间隔上。在两个探针中，插入物为β-丙氨酸和L-丝氨酸残基，提供了不同的荧光团最近环境。而第三个探针则具有相同的β-丙氨酸插入物。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0041-5

文献信息

• Chemical Synthesis of Proteins with Base‐Labile Posttranslational Modifications Enabled by a Boc‐SPPS Based General Strategy Towards Peptide C‐Terminal Salicylaldehyde Esters
  作者：Wenjie Ma、Hongxiang Wu、Sha Liu、Tongyao Wei、Xiang David Li、Han Liu、Xuechen Li

  DOI：10.1002/anie.202214053

  日期：2023.1.2

  A Boc-SPPS based method towards the synthesis of peptide C-terminal salicylaldehyde esters compatible with all canonical amino acids was developed. The method could facilitate the synthesis of proteins bearing base-labile post-translational modifications, e.g., O-acetylation and S-palmitoylation.

  开发了一种基于 Boc-SPPS 的方法来合成与所有规范氨基酸相容的肽 C 末端水杨醛酯。该方法可以促进带有碱不稳定翻译后修饰的蛋白质的合成，例如，O-乙酰化和S-棕榈酰化。
• A Mild Amide to Carbamate Transformation
  作者：Mark J. Burk、John G. Allen

  DOI：10.1021/jo970903j

  日期：1997.10.1