6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol-4-amine | 92622-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol-4-amine
• 英文别名: 6-Methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-4-amine；6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-amine
• CAS: 92622-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: AEEIAUSQJMVCMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol-4-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-4-acetamido-2-bromo-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz(cd)indole
  参考文献：
  名称：

  构象受限的褪黑激素类似物：合成，对褪黑激素受体的结合亲和力，生物活性评估和分子模型研究。

  摘要：

  介绍了具有构象受限的C3酰胺乙烷侧链的几种吲哚褪黑激素类似物的设计，合成和生物学特征。褪黑激素侧链可及的构象的检查使我们探索了其全部或部分受限制的类似物2-12，利用其结合亲和力值获得了对褪黑激素结合位点的进一步了解。通过使用DISCO程序进行构象分析和叠加，为褪黑激素和活性化合物设计了两个药效学模型。在这些模型中，褪黑激素侧链可以在吲哚平面之外采用薄纱/反构象。这项研究的另一项贡献是观察到吲哚C2位置周围可能存在的结合点相互作用，如在C 2-取代的类似物6和9，尤其是在更刚性的类似物5中观察到的结合亲和力显着增加所暗示的那样。通过测量对福司柯林刺激的cAMP蓄积的抑制作用来测试新化合物的生物学活性和功效。和GTP伽玛S指数。两项分析均表明，除4和9以外，所有化合物均为完全激动剂，它们的功效略有降低，似乎是部分激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm960651z
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 platinum(IV) oxide 、 镍 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 丙酮酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Ergoline synthons. 2. Synthesis of 1,5-dihydrobenz[cd]indol-4(3H)-ones and 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a004

文献信息

• 6-Oxygenated-1,3,,4,5-Tetrahydrobenz(cd)indol-4-amines
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0162695A1

  公开（公告）日：1985-11-27

  Compounds of formula (I): in which R1 is hydrogen or C1-5 alkyl; and R2 and R3 are hydrogen, C1-4 alkyl, phenyl (CH2)n where n is 0-3, C5-6 cycloalkyl or C3-5 alkenyl; intermediates and processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as selective serotonin receptor antagonists.

  式(I)化合物： 其中 R1 为氢或 C1-5 烷基；R2 和 R3 为氢、C1-4 烷基、苯基 (CH2)n（其中 n 为 0-3）、C5-6 环烷基或 C3-5 烯基；制备它们的中间体和工艺、含有它们的药物组合物以及它们作为选择性血清素受体拮抗剂的用途。
• 1,3,4,5-Tetrahydrobenz[c,d]indole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0332968A1

  公开（公告）日：1989-09-20

  1,3,4,5-Tetrahydrobenz[c,d]indole können hergestellt werden, indem man beispielsweise entsprechende Ketone mit Aminen reduktiv aminiert. Die neuen Verbindungen können als Wirkstoffe in Arzneimitteln eingesetzt werden.

  例如，1,3,4,5-四氢苯并[c,d]吲哚可以通过将相应的酮与胺进行还原胺化来生产。新化合物可用作药物的活性成分。
• Verwendung von Serotonin-Antagonisten bei der Behandlung von Apoplexia cerebri
  申请人：Troponwerke GmbH & Co. KG

  公开号：EP0360077A2

  公开（公告）日：1990-03-28

  Wirkstoffe, mit Serotonin-agonistischer Wirkung, die be­vorzugt an 5HT1A-Rezeptoren binden, werden zur Herstel­lung von Arzneimitteln zur Behandlung von Apoplexia cerebri verwendet.

  具有血清素拮抗作用的活性物质优先与 5HT1A 受体结合，可用于制造治疗脑瘫的药物。
• JUNGE, BOBO;RICHTER, BERND;GLASER, THOMAS;TRABER, JORG
  作者：JUNGE, BOBO、RICHTER, BERND、GLASER, THOMAS、TRABER, JORG

  DOI：——

  日期：——
• US5021438A
  申请人：——

  公开号：US5021438A

  公开（公告）日：1991-06-04