methyl m-bromomethylcinnamate | 87087-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl m-bromomethylcinnamate
• 英文别名: methyl 3-(bromomethyl)cinnamate；Methyl 3-[3-(bromomethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 87087-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: ADCGKQQBZARENY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl m-bromomethylcinnamate 在 calcium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 200.0h， 以85%的产率得到methyl m-nitromethylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  13 C核磁共振波谱法测定感应效应

  摘要：

  已经制备了一系列间-和对-XCH 2-取代的肉桂酸甲酯，并且已经在乙醇中确定了α-和β-侧链碳的13 C nmr化学位移。在大多数情况下，取代基诱导的化学位移的大小与X基团的感应取代基常数成正比。C–H超共轭在从取代基到更远距离的感应效应的传递中似乎起着重要作用。乙烯基碳在对位系列中，但是在其他三种情况下，中继似乎主要是通过直接场效应实现的。

  DOI：

  10.1039/p29830000843
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl m-bromomethylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  β-Carboline和N -hydroxycinnamamide杂种作为抗药性肝细胞癌的抗癌药

  摘要：

  为了努力开发可以克服耐药性（导致癌症死亡的首要原因）的抗癌剂，我们开发了一系列新型的β-咔啉和N-羟基肉桂酰胺作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。大多数杂种13a-p对四种人类癌细胞均表现出很强的抗增殖作用，且低微摩尔IC 50值。13p系列最有效的化合物显示出高HDAC1 / 6抑制作用，并且还提高了组蛋白H3，H4和α-微管蛋白的乙酰化水平。重要的是，13p对药物敏感的HepG2和Bel7402细胞以及耐药的Bel7402 / 5FU细胞表现出很高的抗癌能力。混合13p通过调节这些Bel7402 / 5FU细胞中凋亡相关蛋白的表达，触发了明显的凋亡。最后，13p通过在Bel7402 / 5FU细胞中增加LC3-II的表达以及p62和LC3-I的表达的退化而诱导了大量的自噬通量活性。总体而言，13p是一种新型的β-咔啉/ N-羟基肉桂酰胺杂化物，具有显着的抗癌效力，值得进一步评估其对耐药性肝细胞癌的治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.054

文献信息

• Synthesis and Characterization of Poly‐NHC‐Derived Silver(I) Assemblies and Their Transformation into Poly‐Imidazolium Macrocycles
  作者：Ana Gutiérrez‐Blanco、Christian Dobbe、Alexander Hepp、Constantin G. Daniliuc、Macarena Poyatos、F. Ekkehardt Hahn、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/ejic.202100245

  日期：2021.7.7

  Three metallosupramolecular assemblies composed of two bis-NHCs and two silver atoms, [4](PF6)2, two tetra-NHCs and four silver atoms, [7](PF6)4, and two tri-NHCs and three silver atoms [8](BF4)3, have been prepared. Assemblies [4](PF6)2 and [7](PF6)4 feature NHC ligands decorated with terminal olefin groups. Irradiation of [4](PF6)2 yielded complex [5](PF6)2 with two terminal cyclobutane rings linking

  三个金属超分子组件由两个双 NHC 和两个银原子组成，[ 4 ](PF 6 ) 2，两个四 NHC 和四个银原子，[ 7 ](PF 6 ) 4和两个三 NHC 和三个银原子[ 8 ](BF 4 ) 3已制备。组件[ 4 ](PF 6 ) 2和[ 7 ](PF 6 ) 4具有用末端烯烃基团装饰的NHC配体。[ 4 ](PF 6 ) 2 的辐照产生复合物 [ 5 ]](PF 6 ) 2具有连接两个双-NHC配体的两个末端环丁烷环。大环tetrakisimidazolium盐H的解放4 - 6（PF 6）4用[反应达到5 ]（PF 6）2，用NH 4 CL / NH 4 PF 6。在[ 7 ](PF 6 ) 4 的照射下没有观察到[2+2]环加成，这显然是由于烯烃基团的不利取向。络合物[ 8 ](BF 4 ) 3 的辐照具有三个内部烯烃基团对导致[ 9 ](BF 4 ) 3作为两种异构体的混合物
• Palmatine Derivatives as Potential Antiplatelet Aggregation Agents via Protein Kinase G/Vasodilator-Stimulated Phosphoprotein and Phosphatidylinositol 3-Kinase/Akt Phosphorylation
  作者：Tianyun Fan、Yangyang Cheng、Wei Wei、Qingxuan Zeng、Xixi Guo、Zhihao Guo、Yinghong Li、Liping Zhao、Yulong Shi、Xintong Zhang、Jiandong Jiang、Yanxiang Wang、Weijia Kong、Danqing Song

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00592

  日期：2022.5.26
• The determination of inductive effects by 13C nuclear magnetic resonance spectrometry
  作者：Duncan A. R. Happer、Bruce E. Steenson

  DOI：10.1039/p29830000843

  日期：——

  has been prepared and the 13C n.m.r. chemical shifts of the α- and β-side-chain carbons have been determined in ethanol. In the majority of cases the magnitudes of the substituent-induced chemical shifts are directly proportional to the inductive substituent constants of the group X. C–H Hyperconjugation appears to play a significant role in the relay of inductive effects from the substituent to the

  已经制备了一系列间-和对-XCH 2-取代的肉桂酸甲酯，并且已经在乙醇中确定了α-和β-侧链碳的13 C nmr化学位移。在大多数情况下，取代基诱导的化学位移的大小与X基团的感应取代基常数成正比。C–H超共轭在从取代基到更远距离的感应效应的传递中似乎起着重要作用。乙烯基碳在对位系列中，但是在其他三种情况下，中继似乎主要是通过直接场效应实现的。
• β-Carboline and N-hydroxycinnamamide hybrids as anticancer agents for drug-resistant hepatocellular carcinoma
  作者：Yong Ling、Wei-Jie Gao、Changchun Ling、Ji Liu、Chi Meng、Jianqiang Qian、Siqun Liu、Huiling Gan、Hongmei Wu、Jinhua Tao、Hong Dai、Yanan Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.054

  日期：2019.4

  developed a series of novel hybrids of β-carboline and N-hydroxycinnamamide as histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Most of the hybrids 13a-p showed strong antiproliferative effects with low-micromolar IC50 values against four human cancer cells. The most potent compound of series 13p exhibited high HDAC1/6 inhibitory effects, and also increased the acetylation levels of histone H3, H4 and α-tubulin

  为了努力开发可以克服耐药性（导致癌症死亡的首要原因）的抗癌剂，我们开发了一系列新型的β-咔啉和N-羟基肉桂酰胺作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。大多数杂种13a-p对四种人类癌细胞均表现出很强的抗增殖作用，且低微摩尔IC 50值。13p系列最有效的化合物显示出高HDAC1 / 6抑制作用，并且还提高了组蛋白H3，H4和α-微管蛋白的乙酰化水平。重要的是，13p对药物敏感的HepG2和Bel7402细胞以及耐药的Bel7402 / 5FU细胞表现出很高的抗癌能力。混合13p通过调节这些Bel7402 / 5FU细胞中凋亡相关蛋白的表达，触发了明显的凋亡。最后，13p通过在Bel7402 / 5FU细胞中增加LC3-II的表达以及p62和LC3-I的表达的退化而诱导了大量的自噬通量活性。总体而言，13p是一种新型的β-咔啉/ N-羟基肉桂酰胺杂化物，具有显着的抗癌效力，值得进一步评估其对耐药性肝细胞癌的治疗。