6,7-dibromo-1-naphthol | 117157-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dibromo-1-naphthol
• 英文别名: 6,7-Dibromonaphthalen-1-ol
• CAS: 117157-37-6
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O
• 分子量: 301.965
• InChiKey: DDYDWJNNWZCZRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  410.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dibromo-1-naphthol 在 potassium dihydrogenphosphate 、 ammonium persulfate 、 potassium nitrososulfonate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,7-dibromo-2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Ashnagar, Alamdar; Bruce, J. Malcolm; Lloyd-Williams, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 559 - 562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dibromo-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到6,7-dibromo-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  一些 1-萘酚衍生物作为抗氧化剂、乙酰胆碱酯酶和碳酸酐酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列一些萘酚衍生物4a – f , 5a , f , 6a , 和7a , b (六个新的: 4c,d , 5a , 6a , 7a,b ) 带有 F, Cl, Br, OMe, and dioxole 取代基在设计、合成和表征了芳环的不同位置。萘酚衍生物的合成分三步进行，即通过 Diels-Alder 环加成反应与呋喃的加成反应、三氟甲磺酸铜 (II) (Cu(OTf) 2)-催化的芳构化反应和溴化反应。新获得的化合物（4c、d、5a、6a、7a、b）的结构通过光谱技术表征。此外，在体外条件下研究了一些生物活性研究。对从人类红细胞中纯化的人类碳酸酐酶 (hCA) I 和 II 同工酶进行了这些化合物的抑制研究，作为生物学评价。此外，它们的潜在抗氧化和抗自由基活性通过 ABTS •+等分析方法进行了研究。和 DPPH• 清除，并确定一些分子表现出良好的活性。此外，还测试了乙酰胆碱酯酶 (

  DOI：

  10.1002/ardp.202100113

文献信息

• Acid-catalyzed synthesis of condensed polycyclic diaryl ethers from arenols
  作者：Saori Tanii、Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c9cc07172e

  日期：——

  Diaryl ethers containing condensed polycyclic aryl groups were synthesized from arenols in the presence of a catalytic amount of p-chlorobenzenesulfonic acid. Symmetrical binaphthyl, biphenanthryl, and bipyrenyl ethers were obtained in high yields. Unsymmetrical derivatives were also synthesized from 9-phenanthrol and arenols, using combinations of reactive and unreactive substrates.

  在催化量的对氯苯磺酸存在下，由芳烃合成含有稠合多环芳基的二芳基醚。以高收率获得对称的联萘，联菲和联苯醚。还使用反应性和非反应性底物的组合，从9-菲咯啉和芳烃合成不对称衍生物。
• Cu(OTf)₂-Catalyzed Isomerization of 7-Oxabicyclic Alkenes: A Practical Route to the Synthesis of 1-Naphthol Derivatives
  作者：Zhihui Shao、Fangzhi Peng、Baomin Fan、Xuewei Pu、Penghui Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1055/s-2008-1067268

  日期：2008.10

  Lewis acid catalyzed isomerization of 7-oxabicyclic alkenes into 1 -naphthol derivatives in high yields (87-98%) under mild reaction conditions has been developed. The mechanism of this reaction is briefly postulated.

  已开发出在温和反应条件下以高产率 (87-98%) 将 7-氧杂双环烯烃异构化为 1-萘酚衍生物的路易斯酸催化。简要假设了该反应的机理。
• Water-promoted synthesis of fused bicyclic triazolines and naphthols from oxa(aza)bicyclic alkenes and transformation <i>via</i> a novel ring-opening/rearrangement reaction
  作者：Wenkun Chen、Wen Yang、Ruihua Wu、Dingqiao Yang

  DOI：10.1039/c7gc03772d

  日期：——

  An efficient three-component domino reaction among oxa(aza)bicyclic alkenes, sodium azide, and primary haloalkanes is reported, which offers a mild access to 1,2,3-triazolines in an aqueous medium with excellent diastereoselectivities and yields. Further studies show that, water-promoted isomerization of oxa(aza)bicyclic alkenes can afford 1-naphthol derivatives in good yields. Water not only promotes

  据报道，在氧杂氮杂双环烯烃，叠氮化钠和伯卤代烷烃之间可以进行有效的三组分多米诺反应，该反应可轻松地在水性介质中获得1,2,3-三唑啉，具有非对映选择性和极佳的收率。进一步的研究表明，氧杂（氮杂）双环烯烃的水促进异构化可以提供高产率的1-萘酚衍生物。水不仅可以促进反应，还可以为所需产品提供可回收和可持续的方法。此外，已经发现了所获得的双环三唑啉的新型无金属级联开环/重排反应以形成多官能化的茚。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Addition of Naphthols with Isatin-Derived Ketimines
  作者：Mei Duan、Jingchao Chen、Ting Wang、Shaojian Luo、Meifen Wang、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01659

  日期：2022.11.18

  The enantioselective Friedel–Crafts addition of naphthols with isatin-derived ketimines was developed with H8-BINOL-derived chiral biaryl phosphoric acid. A wide range of isatin-derived ketimines and naphthols were successfully applied and gave a series of chiral 3-amino-2-oxindoles in excellent yields with high optical purities.

  萘酚与靛红衍生的酮亚胺的对映选择性 Friedel-Crafts 加成是用 H 8 -BINOL 衍生的手性联芳基磷酸开发的。广泛的靛红衍生物酮亚胺和萘酚被成功应用，并以优异的产率和高光学纯度得到一系列手性 3-氨基-2-羟吲哚。
• Enantioselective Intramolecular <i>ortho</i> Photocycloaddition Reactions of 2‐Acetonaphthones
  作者：Peng Yan、Simone Stegbauer、Qinqin Wu、Elena Kolodzeiski、Christopher J. Stein、Ping Lu、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.202318126

  日期：2024.3.22

  The intramolecular ortho photocycloaddition of 2-acetonaphthones has been achieved with high enantioselectivity. The catalytic use of a chiral Lewis acid was critical for the success of the reaction and its mode of action has been elucidated by mechanistic experiments and calculations. The primary photocycloaddition products underwent photochemically or thermally a variety of consecutive reactions

  2-丙酮萘的分子内邻位光环加成反应具有高对映选择性。手性路易斯酸的催化使用对于反应的成功至关重要，其作用模式已通过机械实验和计算得到阐明。初级光环加成产物经历光化学或热的各种连续反应。