1-(t-butyl)dimethylsilyloxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propan-2-one | 158465-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(t-butyl)dimethylsilyloxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propan-2-one
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)propan-2-one
• CAS: 158465-81-7
• 化学式: C₁₃H₂₈O₅Si
• 分子量: 292.448
• InChiKey: GEFUNLZZLHWLKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butyl)dimethylsilyloxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 semicorrin 、 sodium hydride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ethyl (R)-4-(t-butyl)dimethylsilyloxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy-methyl)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a key synthetic precursor for(+)-strigol and sorgolactone

  摘要：

  En-route to non-racemic iodomethyl butyrolactone 23g a number of stereoselective 1,4-additions and reductions have been studied. The only satisfactory approach involved baker's yeast reduction (21c-->23c) as key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81337-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-(t-butyl)dimethylsilyloxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a key synthetic precursor for(+)-strigol and sorgolactone

  摘要：

  En-route to non-racemic iodomethyl butyrolactone 23g a number of stereoselective 1,4-additions and reductions have been studied. The only satisfactory approach involved baker's yeast reduction (21c-->23c) as key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81337-5

文献信息

• Asymmetric synthesis of a key synthetic precursor for(+)-strigol and sorgolactone
  作者：Josef Schröer、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81337-5

  日期：1994.1

  En-route to non-racemic iodomethyl butyrolactone 23g a number of stereoselective 1,4-additions and reductions have been studied. The only satisfactory approach involved baker's yeast reduction (21c-->23c) as key step.