1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-one | 158465-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-one
• 英文别名: 1-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-hydroxypropan-2-one；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-2-one
• CAS: 158465-80-6
• 化学式: C₉H₂₀O₃Si
• 分子量: 204.341
• InChiKey: STRJNQTYHDOBPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-one 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,9,10,10-tetramethyl-6-(prop-1-en-2-yl)-2,4,8-trioxa-9-silaundecane
  参考文献：
  名称：

  邻级叔二醇的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了合成分化的邻级叔二醇的策略。关键步骤是高产率，非对映选择性的LaCl 3 ·2LiCl介导的格氏试剂或有机锂试剂加到酮2a上。据信该反应通过1，3-螯合的中间体进行。其中一种加合物已被转化为类似于pactamycin核心结构的功能化环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol4005799
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-prop-2-en-1-ol 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用的明胶全合成

  摘要：

  从Meldrum酸开始的九步中，完成了第一个实用的合成过程，即具有抗肿瘤活性的新型基质金属蛋白酶抑制剂明胶1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01407-2

文献信息

• Synthesis and Liver Microsomal Metabolic Stability Studies of a Fluorine‐Substituted δ‐Tocotrienol Derivative
  作者：Xingui Liu、Saikat Poddar、Lin Song、Howard Hendrickson、Xuan Zhang、Yaxia Yuan、Daohong Zhou、Guangrong Zheng

  DOI：10.1002/cmdc.201900676

  日期：2020.3.18

  A fluoro-substituted δ-tocotrienol derivative, DT3-F2, was synthesized. This compound was designed to stabilize the metabolically labile terminal methyl groups of δ-tocotrienol by replacing one C-H bond on each of the two methyl groups with a C-F bond. However, in vitro metabolic stability studies using mouse liver microsomes revealed an unexpected rapid enzymatic C-F bond hydrolysis of DT3-F2. To

  合成了氟取代的δ-生育三烯酚衍生物DT3-F2。该化合物被设计为通过用CF键取代两个甲基上每个的一个CH键来稳定δ-生育三烯酚的代谢不稳定的甲基。但是，使用小鼠肝微粒体进行的体外代谢稳定性研究表明，DT3-F2发生了意外的快速酶促CF键水解。据我们所知，这是烯丙基CF键异常代谢水解的第一个报道。
• [EN] IONIZABLE AMINE LIPIDS AND LIPID NANOPARTICLES<br/>[FR] LIPIDES AMINÉS IONISABLES ET NANOPARTICULES LIPIDIQUES
  申请人：INTELLIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020219876A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The disclosure provides ionizable amine lipids and salts thereof (e.g., pharmaceutically acceptable salts thereof) useful for the delivery of biologically active agents, for example delivering biologically active agents to cells to prepare engineered cells. The ionizable amine lipids disclosed herein are useful as ionizable lipids in the formulation of lipid nanoparticle-based compositions.

  该披露提供了可离子化的胺脂质及其盐（例如，其药用可接受盐），用于传递生物活性剂，例如将生物活性剂传递到细胞中以制备工程细胞。本公开的可离子化胺脂质在脂质纳米粒子基础组合物的配方中作为可离子化脂质是有用的。
• Ene-nucleic acids: a different paradigm to DNA chemistry
  作者：Manojkumar Varada、Namrata D. Erande、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/c5ra15673d

  日期：——

  The chemical reasoning would suggest that Ene-nucleic acid precursors with constrained flexibility and selectivity could be the missing link between the prochiral-acyclic and chiral-cyclic structures.

  化学推理表明，具有受限灵活性和选择性的Ene-核酸前体可能是从原手性-无环结构到手性-环状结构之间的缺失环节。
• MmfL catalyses formation of a phosphorylated butenolide intermediate in methylenomycin furan biosynthesis
  作者：Shanshan Zhou、Nicolas R. Malet、Lijiang Song、Christophe Corre、Gregory L. Challis

  DOI：10.1039/d0cc05658h

  日期：——

  condensation of dihydroxyacetone phosphate with a β-ketoacyl thioester to form a phosphorylated butenolide intermediate in the biosynthesis of the methylenomycin furans, which induce methlenomycin antibiotic production in Streptomyces coelicolor A3(2). AfsA homologues are also involved in the biosynthesis of 2-akyl-4-hydroxy-3-methyl butenolide inducers of antibiotic production in other Streptomyces species

  使用合成底物类似物和产品标准品的组合，γ-丁内酯生物合成酶 AfsA 的同系物 MmfL 被证明可催化磷酸二羟基丙酮与 β-酮酰基硫酯的缩合，在生物合成中形成磷酸化的丁烯内酯中间体。亚甲霉素呋喃，在天蓝色链霉菌A3(2) 中诱导甲烯霉素抗生素的产生。AfsA 同系物还参与其他链霉菌属物种抗生素生产的 2-akyl-4-hydroxy-3-methyl butenolide 诱导剂的生物合成，表明不同的信号分子由类似的磷酸化丁烯内酯中间体组装而成。
• [DE] UV-FILTER<br/>[EN] UV FILTER<br/>[FR] FILTRE UV
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006018104A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Die Erfindung betrifft Verbindungen nach Formel (I) oder (II) Zubereitungen, die solche Verbindungen enthalten, entsprechende verfahen zur Herstellung der Verbindungen bzw. der diese enthaltenden Zubereitungen und deren Verwendung als Lichtschutzfilter.

  这项发明涉及符合式(I)或(II)的化合物，含有这些化合物的制剂，制备这些化合物或含有它们的制剂的相应方法，以及它们作为光保护过滤器的用途。