cholesteryl linoleate | 70190-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl linoleate
• 英文别名: Cholesteryl-linoleat；Cholesteryl octadeca-9,12-dienoate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 70190-89-5
• 化学式: C₄₅H₇₆O₂
• 分子量: 649.097
• InChiKey: NAACPBBQTFFYQB-XNTGVSEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.844
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl linoleate 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 5-oxo-5,6-secocholestan-6-al-3β-(9-oxononanoate)
  参考文献：
  名称：

  Occurrence of cytotoxic 9-oxononanoyl secosterol aldehydes in human low-density lipoprotein

  摘要：

  The reaction products of three major cholesteryl esters, cholesteryl palmitate (C16:0-CE), cholesteryl oleate (C18:1-CE), and cholesteryl linoleate (C18:2-CE), present in human low-density lipoprotein (LDL) treated with ozone were isolated and characterized. In vitro ozonization of C16:0-CE was found to form the palmitoyl ester of secosterol-A (3 beta-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-al) and its aldolization product secosterol-B (3 beta-hydroxy-5 beta-hydroxy-B-norcholestane-6 beta-carboxaldehyde). On the other hand, when C18:1-CE and C18:2-CE were oxidized by ozone, the aldehyde 9-oxononanoyl cholesterol (9-ONC) was formed as a primary product, which was then further oxidized to form 9-oxononanoyl secosterol-A (9-ON-secoA) and 9-oxononanoyl secosterol-B (9-ON-secoB). The compounds 9-ON-secoA and -B, but not 9-ONC, were found to exhibit strong cytotoxicity against human leukemia HL-60 cells. An LC-ESI-MS/MS method was developed for the detection of these cholesteryl ester ozonolysis products by derivatizing them with dansyl hydrazine. Using this method, we found for the first time that low concentrations of 9-ON-secoA and -B, but not palmitoyl secosterols, were present in human LDL. These novel oxidized cholesterol esters, 9ON-secoA and -B, probably play important roles in the pathogenesis of several inflammatory disorders such as cancer, diabetes, atherosclerosis, and neurodegenerative diseases. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2013.01.029
• 作为产物：
  描述：

  胆甾醇亚油酸酯 在 2-巯基乙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以40%的产率得到cholesteryl linoleate
  参考文献：
  名称：

  “几何”自由基应激的脂质标志物：单反式胆固醇酯异构体的合成和人血浆中的检测

  摘要：

  以杂原子为中心的自由基能够将顺式不饱和脂肪酸转化为热力学上更稳定但不自然的反式构型。可以使用反式脂肪酸异构体作为脂质标记物来估计生物样品中的“几何”自由基应力。区域选择性是“几何”自由基应力的一个重要特征，因为磷脂的多不饱和脂肪酸部分的超分子组织可导致优先单反异构体形成。区域异构体识别是关键步骤，这得益于通过基于自由基的合成方法获得的适当分子库。胆固醇亚油酸酯和花生四烯酸酯是有趣的靶标，因为它们与膜磷脂转换的生化联系以及它们在心血管健康中的众所周知的作用。PUFA 胆固醇酯的单反异构体的合成是通过硫基自由基催化的顺反异构化实现的。已收集了宝贵的 NMR、IR 和拉曼光谱数据，用于代谢组学和脂质组学中的应用。通过 GC、拉曼和红外分析在人血浆中进行了单反式胆固醇酯异构体的鉴定，首次证明了与自由基应激相关的特定区域异构体的存在。这项工作有助于突出用于访问适用于生物标志物开发的分子库的化学生物学方法，

  DOI：

  10.1021/ja205903h

文献信息

• Lipid Mass Tags via Aziridination for Probing Unsaturated Lipid Isomers and Accurate Relative Quantification**
  作者：Tingyuan Yang、Shuli Tang、Syuan‐Ting Kuo、Dallas Freitas、Madison Edwards、Hongying Wang、Yuxiang Sun、Xin Yan

  DOI：10.1002/anie.202207098

  日期：2022.9.26

  aziridine-based isobaric labeling strategy is developed for lipid accurate relative quantification, isomer identification, and ionization efficiency improvement. This strategy allows multiplex analysis without using lipid internal standards and characterization of lipid double-bond positional isomers. We envision it will accelerate the discovery of lipid biomarkers for early disease diagnosis, progression

  开发了一种基于氮丙啶的等压标记策略，用于脂质准确的相对定量、异构体鉴定和电离效率的提高。该策略允许在不使用脂质内标和脂质双键位置异构体表征的情况下进行多重分析。我们设想它将加速发现用于早期疾病诊断、进展监测和治疗反应预测的脂质生物标志物。
• [EN] STEROLS, ESTERS WITH FATTY ACIDS AND GLUCOSIDES OF SUCH STEROLS; A METHOD OF PREPARATION THEREOF; SPONTANEOUSLY DISPERSABLE AGENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS; AND THE USE OF SUCH AGENTS TO TREAT TUMOURS
  申请人：MARIGEN S.A.

  公开号：WO1991001139A1

  公开（公告）日：1991-02-07

  (DE) Es werden antitumorale Sterole, deren Fettsäureester und Glucoside, Verfahren zu ihrer Herstellung, spontan dispergierbare Mittel mit diesen Sterolen, deren Fettsäureester und Glucoside, und ihre Verwendung zur Behandlung von Tumoren beschrieben.(EN) Described are sterols, their esters with fatty acids and their glucosides, a method of preparation thereof, spontaneously dispersable agents containing these sterols, their esters with fatty acids or their glucosides, and the use of such agents in the treatment of tumours.(FR) On décrit des stérols antitumoraux, leurs esters d'acides gras et leur glucosides, le procédé pour leur fabrication, les agents spontanément dispersibles avec ces stérols, leurs esters d'acides gras et leur glucosides, ainsi que leur utilisation pour le traitement des tumeurs.

  (中文)描述了具有脂肪酸酯和糖苷的抗肿瘤类固醇及其制备方法，具有脂肪酸酯或其糖苷的自溶药物及其制备方法以及用于肿瘤治疗的这些药物。
• STEROLE, DEREN FETTSÄUREESTER UND GLUCOSIDE; VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG; SPONTAN DISPERGIERBARE MITTEL MIT DIESEN VERBINDUNGEN, SOWIE IHRE VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG VON TUMOREN
  申请人：MARIGEN S.A.

  公开号：EP0436682A1

  公开（公告）日：1991-07-17
• US5270041A
  申请人：——

  公开号：US5270041A

  公开（公告）日：1993-12-14
• Lipid Markers of “Geometrical” Radical Stress: Synthesis of Monotrans Cholesteryl Ester Isomers and Detection in Human Plasma
  作者：Michele Melchiorre、Armida Torreggiani、Chryssostomos Chatgilialoglu、Carla Ferreri

  DOI：10.1021/ja205903h

  日期：2011.9.28

  transform cis unsaturated fatty acids to the thermodynamically more stable, but unnatural, trans configuration. The "geometrical" radical stress can be estimated in biological samples using trans fatty acid isomers as lipid markers. Regioselectivity is an important feature of the "geometrical" radical stress, because the supramolecular organization of the polyunsaturated fatty acid moieties of phospholipids

  以杂原子为中心的自由基能够将顺式不饱和脂肪酸转化为热力学上更稳定但不自然的反式构型。可以使用反式脂肪酸异构体作为脂质标记物来估计生物样品中的“几何”自由基应力。区域选择性是“几何”自由基应力的一个重要特征，因为磷脂的多不饱和脂肪酸部分的超分子组织可导致优先单反异构体形成。区域异构体识别是关键步骤，这得益于通过基于自由基的合成方法获得的适当分子库。胆固醇亚油酸酯和花生四烯酸酯是有趣的靶标，因为它们与膜磷脂转换的生化联系以及它们在心血管健康中的众所周知的作用。PUFA 胆固醇酯的单反异构体的合成是通过硫基自由基催化的顺反异构化实现的。已收集了宝贵的 NMR、IR 和拉曼光谱数据，用于代谢组学和脂质组学中的应用。通过 GC、拉曼和红外分析在人血浆中进行了单反式胆固醇酯异构体的鉴定，首次证明了与自由基应激相关的特定区域异构体的存在。这项工作有助于突出用于访问适用于生物标志物开发的分子库的化学生物学方法，