3,5-二溴苯酚 | 626-41-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二溴苯酚
• 英文名称: 3,5-dibromophenol
• 英文别名: 3,5-DBP；3,5-Dibrom-phenol
• CAS: 626-41-5
• 化学式: C₆H₄Br₂O
• 分子量: 251.905
• InChiKey: PZFMWYNHJFZBPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-83 °C (lit.)
• 沸点：
  122°C/3mmHg(lit.)
• 密度：
  1.8854 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2908199090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  冷藏

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,5-二溴苯酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H4Br2O
分子式
: 251.9 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,5-Dibromophenol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 626-41-5
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 79 - 83 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.479
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (3,5-Dibromophenol)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (3,5-Dibromophenol)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (3,5-Dibromophenol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

3,5-二溴苯酚在常温常压下为固体粉末状。其苯环上的酚羟基可以在碱的作用下发生烷基化反应，也可以将酚羟基转变为OTf或OTs等易于离去的基团，以便参与后续转化反应。

合成

使用2.0 mL水作为反应溶剂，在50 mL圆底烧瓶中加入芳基硼酸（5.0 mmol，1.0当量）、聚维酮碘（0.15 mmol，0.03有效碘当量）和过氧化氢（1.0 mL）。在环境气氛下于25°C搅拌反应混合物。通过TLC或GC-MS监测反应进度，直至原料完全消耗后，用乙酸乙酯（3次，每次20 mL）萃取反应溶液。合并有机层，减压浓缩有机混合物，然后通过柱层析纯化残余物，使用正己烷/乙酸乙酯梯度洗脱，并真空浓缩以获得目标产物——3,5-二溴苯酚。

用途

3,5-二溴苯酚是常见的药物分子和有机合成中间体。其苯环上的溴原子可以用于Suzuki偶联反应，连接一个芳基或烷基化；也可以将溴单元转化为硼原子，进行后续的衍生化处理。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴苯酚 在 [(2-di-tert-butylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1, 1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)] palladium(II) methanesulfonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-氰基-5-[[3,5-二乙基-1-(2-羟基乙基)-1H-吡唑-4-基]氧基]苯腈
  参考文献：
  名称：

  水介质中（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的轻度钯催化氰化

  摘要：

  据报道，轻度，有效和低温钯催化的（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的氰化反应。先前钯催化的（杂）芳基卤化物的氰化需要更高的温度以实现良好的催化活性。该当前反应可以使一般范围的（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸酯在催化剂负载量为2％至5％的条件下从rt到40°C进行氰化。这种温和的方法适用于逆转录酶抑制剂lersivirine的合成。

  DOI：

  10.1021/ol5032359
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-硝基苯胺 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 3,5-二溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  Anti-cancer agents and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及新化合物及其盐，它们的合成以及它们作为抗癌剂的用途。这些化合物包括式I的化合物： 和其溶剂化物、水合物和药用可接受盐，其中A 1 为N或CR 1 ；A 3 为N或CR 3 ；A 5 为N或CR 5 ；R 1 ，R 3 -R 6 和L在规范中定义；n为0或1；X为在环部分具有6-10个碳的可选择取代芳基，在环部分具有1-3个氮原子的可选择取代的6元杂芳基，在环部分具有0-4个氮原子且可选择在环部分有1个硫原子或1个氧原子的可选择取代的5元杂芳基，或者在其中6元环与5元环或6元环融合的可选择取代的杂芳基，其中在每种情况下1、2、3或4个环原子是从氮、氧和硫中独立选择的杂原子。它们对广泛范围的癌症，特别是白血病、前列腺癌、非小细胞肺癌和结肠癌有效。它们还可用于治疗增殖性视网膜病变，如糖尿病神经病变和黄斑变性。

  公开号：

  US20080280891A1

文献信息

• Phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonates and phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonamides as new antimicrotubule agents targeting the colchicine-binding site
  作者：Mathieu Gagné-Boulet、Chahrazed Bouzriba、Atziri Corin Chavez Alvarez、Sébastien Fortin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113136

  日期：2021.3

  agents designated as N-phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonates (PIB–SOs) and phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonamides (PIB–SAs). Our previous structure-activity relationship studies (SAR) focused on the aromatic ring B of PIB-SOs and PIB-SAs leaving the impact of the phenylimidazolidin-2-one moiety (ring A) on the binding to the colchicine-binding site (C-BS) poorly studied. Therefore

  我们最近设计并制备了新的有效抗微管剂家族，命名为N4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酸苯酯（PIB-SOs）和4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酰胺（PIB-SAs）。我们之前的结构活性关系研究（SAR）专注于PIB-SO和PIB-SA的芳香环B，而苯基咪唑啉二-2-酮部分（环A）对秋水仙碱结合位点的结合（C -BS）学习得不好。因此，本研究的目的是评估由吡咯烷-2-酮部分取代咪唑烷-2--2-酮（IMZ）的效果。为此，设计，制备了15种新的4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸苯基酯（PYB-SO）和15种苯基4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸酰胺（PYB-SA）衍生物，化学表征和生物学评估。PYB-SO和PYB-SA在低纳摩尔至低微摩尔范围内显示抗增殖活性（0。在人HT-1080，HT-29，M21和MCF7癌细胞系上分别为0087–8.6μM和0.056–21μM）。而且，它们阻断了G2
• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• [EN] 3, 4 - SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE 3,4-SUBSTITUÉE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009140769A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to 3,4-substituted piperidinyl - based renin inhibitor compounds bearing at 4-position lsoqumolone and having the Formula (I) : The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds, as well as their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及具有4-位lsoqumolone的3,4-取代哌啶基肾素抑制剂化合物，其化学式为（I）：该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，以及它们在治疗心血管事件和肾功能不全中的用途。
• Photosensitive chiral self-assembling materials: significant effects of small lateral substituents
  作者：Martin Cigl、Alexej Bubnov、Miroslav Kašpar、František Hampl、Věra Hamplová、Oliva Pacherová、Jiří Svoboda

  DOI：10.1039/c6tc01103a

  日期：——

  photosensitive mesogens with lactate chiral units were synthesized. In order to modify the rate of the thermal Z–E isomerization of these compounds, small lateral substituents were introduced into their core in the proximity of the azo group. The influence of lateral substitution on the kinetics of the Z–E isomerization, mesomorphic behaviour, and UV-Vis absorption spectra was studied. It was found that

  合成了具有乳酸手性单元的新型基于偶氮苯的光敏液晶元。为了改变这些化合物的Z-E热异构化速率，将小的侧向取代基引入到偶氮基团附近的核中。研究了侧向取代对Z–E异构化动力学，同构行为和UV-Vis吸收光谱的影响。发现取代基在偶氮苯核中的位置显着影响它们的热异构化速率。Z的稳定性几种研究化合物的β-异构体可与为光学数据存储设计的具有复杂分子结构的化合物相媲美。尽管侧向取代影响核的宽度/长度比，但是仍保留了所研究材料的液晶性质。
• Process Research on a Phenoxybutyric Acid LTB4 Receptor Antagonist. Efficient Kilogram-Scale Synthesis of a 3,5-Bisarylphenol Core
  作者：Lianhe Shu、Ping Wang、Roumen Radinov、Romyr Dominique、James Wright、Lady Mae Alabanza、Yan Dong

  DOI：10.1021/op300302s

  日期：2013.1.18

  An improved, kilogram-scale synthesis of a LTB4 receptor antagonist is reported. The title compound was prepared in four linear steps (seven steps total) and 54% overall yield. The 3,5-bisarylphenol core was obtained in nearly quantitative yield by the condensation of 1-benzotriazol-1-ylpropan-2-one with a chalcone. Although all the intermediates were oils, no chromatography purification was required

  报道了一种改进的千克规模的LTB4受体拮抗剂的合成。以四个线性步骤（总共七个步骤）和54％的总产率制备标题化合物。通过将1-苯并三唑-1-基丙烷-2-酮与查耳酮缩合，以几乎定量的产率获得了3，5-双芳基苯酚核。尽管所有中间体均为油，但无需色谱纯化。