(R)-1-((2R,3R)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)propan-1-ol | 1195759-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((2R,3R)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3R)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 1195759-94-4
• 化学式: C₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 174.315
• InChiKey: QZQICOUUYTWDHU-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2R,3R)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)propan-1-ol 在 咪唑 、 甲醇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-16-((2R,3S)-3-ethyloxiran-2-yl)hexadeca-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  通过TMS取代的环氧化物与二甲基钠的开环，立体选择性地合成EPA的17,18-环氧衍生物和异白毒素二醇的立体异构体

  摘要：

  TMS取代的环氧醇（及其衍生物）与二甲基钠（NaDMSO）反应生成1-烯烃-3,4-二醇，用于合成对映异构体富集的17（R），18（S）-EpETE和两个异白细胞毒素二醇的非对映异构体。在17（R），18（S）-EpETE的合成中，衍生自（R）-1-TMS-1-戊烯-3-醇的环氧醇的α-乙氧基乙基醚（EE）与NaDMSO反应生成得到单EE保护的1-己烯-3，4-二醇。将通过硼氢化/氧化获得的醛进行Wittig反应，得到单EE-保护的二醇。制备相应的甲磺酸酯并使其形成环环，得到17（R），18（S）-EpETE立体选择。类似地，（R）-1-TMS-1-辛烯-3-醇衍生的抗环氧醇与NaDMSO的反应得到1-壬烯-3,4-二醇的抗形式，其转化为12（S），13（R）-异uk毒素二醇通过Wittig反应。以类似的方式合成了12（R），13（R）-异豆毒素二醇。

  DOI：

  10.1039/c7ob02291c
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-1-pentyn-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 红铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-1-((2R,3R)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过TMS取代的环氧化物与二甲基钠的开环，立体选择性地合成EPA的17,18-环氧衍生物和异白毒素二醇的立体异构体

  摘要：

  TMS取代的环氧醇（及其衍生物）与二甲基钠（NaDMSO）反应生成1-烯烃-3,4-二醇，用于合成对映异构体富集的17（R），18（S）-EpETE和两个异白细胞毒素二醇的非对映异构体。在17（R），18（S）-EpETE的合成中，衍生自（R）-1-TMS-1-戊烯-3-醇的环氧醇的α-乙氧基乙基醚（EE）与NaDMSO反应生成得到单EE保护的1-己烯-3，4-二醇。将通过硼氢化/氧化获得的醛进行Wittig反应，得到单EE-保护的二醇。制备相应的甲磺酸酯并使其形成环环，得到17（R），18（S）-EpETE立体选择。类似地，（R）-1-TMS-1-辛烯-3-醇衍生的抗环氧醇与NaDMSO的反应得到1-壬烯-3,4-二醇的抗形式，其转化为12（S），13（R）-异uk毒素二醇通过Wittig反应。以类似的方式合成了12（R），13（R）-异豆毒素二醇。

  DOI：

  10.1039/c7ob02291c

文献信息

• Total synthesis of resolvin E1
  作者：Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.061

  日期：2009.11

  endogenous mediator to resolve inflammation, was synthesized by Wittig reaction between the C15–C20 aldehyde and the C10–C14 phosphonium salt possessing the vinyl iodo moiety followed by Suzuki–Miyaura coupling of the resulting vinyl iodide with the vinyl borane of the C1–C9 part, which was derived from the corresponding acetylene by hydroboration. The C5 and C18 chiral centers in these parts were created

  Resolvin E1（RvE1）是解决炎症的内源性介质，它是通过C15–C20醛与具有乙烯基碘部分的C10–C14 nium盐之间的Wittig反应合成，然后将生成的碘代乙烯基碘与Suzuki-Miyaura偶联的C1-C9部分的乙烯基硼烷，是通过硼氢化从相应的乙炔衍生而来的。这些部分的C5和C18手性中心是由外消旋的γ-TMS烯丙基醇通过不对称环氧化反应动力学拆分而形成的，而C10–C14的手性中心是由相应的γ-TMS的不对称氢转移反应构建的乙炔酮。
• Reaction of 1-Trimethylsilyl-1,2-epoxy-3-alkanols with Alkynes and Application to the Synthesis of 18-HEPE
  作者：Yuichi Kobayashi、Yutaro Nanba、Masao Morita

  DOI：10.1055/s-0037-1610194

  日期：2018.8

  (E)-TMS-C≡C-CH=CHCH(OH)R. The (E) stereo­chemistry was independent of the anti/syn stereochemistry, but the syn isomers showed higher reactivity than the anti isomers. The reaction was applied to the synthesis of (18R)- and (18S)-HEPE.

  衍生自 (E)-TMS-CH=CHCH(OH)R 的环氧醇（反和/或顺异构体）与 TMS-C≡CLi 在 THF/HMPA 中立体选择性地得到 (E)-TMS-C≡C- CH=CHCH(OH)R。(E) 立体化学独立于反/顺式立体化学，但顺式异构体显示出比反异构体更高的反应性。该反应用于合成(18R)-和(18S)-HEPE。
• 水酸基を有するポリエン化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2019163226A

  公开（公告）日：2019-09-26

  【課題】水酸基を有するポリエン化合物を合成する鍵中間体である、水酸基を有するエンイン化合物を簡便且つ立体選択的に製造する方法の提供。【解決手段】塩基の存在下、式（３Ｔ）で表される化合物、及び式（９）で表される化合物を反応させて得られる、式（６Ｔ）で表される化合物の製造方法。（Ｒは置換基を有していてもよいアルキル基等；ＴＭＳはトリメチルシリル基；＊はα−配置、β−配置、又はα−配置及びβ−配置の任意の混合物）【選択図】なし

  提供一种简便且立体选择性地制备具有羟基的烯烃化合物的方法，该方法是合成具有水酸基的聚烯烃化合物的关键中间体。在碱存在下，通过使式（3T）和式（9）所示的化合物反应得到式（6T）所示的化合物的制备方法。（R代表可具有取代基的烷基等；TMS代表三甲基硅基；*代表α-构型、β-构型，或α-构型和β-构型的任意混合物）【选择图】无
• Stereoselective synthesis of 17,18-epoxy derivative of EPA and stereoisomers of isoleukotoxin diol by ring opening of TMS-substituted epoxide with dimsyl sodium
  作者：Yutaro Nanba、Riku Shinohara、Masao Morita、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c7ob02291c

  日期：——

  corresponding mono mesylate was prepared and subjected to epoxide ring formation to afford 17(R),18(S)-EpETE stereoselectively. Similarly, a reaction of the anti epoxy alcohol derived from (R)-1-TMS-1-octen-3-ol with NaDMSO gave the anti form of 1-nonene-3,4-diol, which was converted to 12(S),13(R)-isoleukotoxin diol through Wittig reaction. 12(R),13(R)-Isoleukotoxin diol was synthesized in a similar manner

  TMS取代的环氧醇（及其衍生物）与二甲基钠（NaDMSO）反应生成1-烯烃-3,4-二醇，用于合成对映异构体富集的17（R），18（S）-EpETE和两个异白细胞毒素二醇的非对映异构体。在17（R），18（S）-EpETE的合成中，衍生自（R）-1-TMS-1-戊烯-3-醇的环氧醇的α-乙氧基乙基醚（EE）与NaDMSO反应生成得到单EE保护的1-己烯-3，4-二醇。将通过硼氢化/氧化获得的醛进行Wittig反应，得到单EE-保护的二醇。制备相应的甲磺酸酯并使其形成环环，得到17（R），18（S）-EpETE立体选择。类似地，（R）-1-TMS-1-辛烯-3-醇衍生的抗环氧醇与NaDMSO的反应得到1-壬烯-3,4-二醇的抗形式，其转化为12（S），13（R）-异uk毒素二醇通过Wittig反应。以类似的方式合成了12（R），13（R）-异豆毒素二醇。