1-trimethylsilyl-1-pentyn-3-ol | 18269-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-1-pentyn-3-ol
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol；1-Trimethylsilylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 18269-90-4
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: OTPVFZSTXFLWNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57.5 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.8604 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-1-pentyn-3-ol 在 红铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(E)-1-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过TMS取代的环氧化物与二甲基钠的开环，立体选择性地合成EPA的17,18-环氧衍生物和异白毒素二醇的立体异构体

  摘要：

  TMS取代的环氧醇（及其衍生物）与二甲基钠（NaDMSO）反应生成1-烯烃-3,4-二醇，用于合成对映异构体富集的17（R），18（S）-EpETE和两个异白细胞毒素二醇的非对映异构体。在17（R），18（S）-EpETE的合成中，衍生自（R）-1-TMS-1-戊烯-3-醇的环氧醇的α-乙氧基乙基醚（EE）与NaDMSO反应生成得到单EE保护的1-己烯-3，4-二醇。将通过硼氢化/氧化获得的醛进行Wittig反应，得到单EE-保护的二醇。制备相应的甲磺酸酯并使其形成环环，得到17（R），18（S）-EpETE立体选择。类似地，（R）-1-TMS-1-辛烯-3-醇衍生的抗环氧醇与NaDMSO的反应得到1-壬烯-3,4-二醇的抗形式，其转化为12（S），13（R）-异uk毒素二醇通过Wittig反应。以类似的方式合成了12（R），13（R）-异豆毒素二醇。

  DOI：

  10.1039/c7ob02291c
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-trimethylsilyl-1-pentyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Optically Active Alkynyl Alcohols
  作者：Kenso Soai、Seiji Niwa

  DOI：10.1246/cl.1989.481

  日期：1989.3

  Enantioselective additions of dialkylzinc reagents to alkynyl aldehydes using (S)-(+)-diphenyl(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol as a chiral catalyst afford optically active sec-alkynyl alcohols in ...

  使用 (S)-(+)-二苯基（1-甲基吡咯烷-2-基）甲醇作为手性催化剂，将二烷基锌试剂对映选择性加成到炔醛上，在...
• Total synthesis of resolvin E1
  作者：Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.061

  日期：2009.11

  endogenous mediator to resolve inflammation, was synthesized by Wittig reaction between the C15–C20 aldehyde and the C10–C14 phosphonium salt possessing the vinyl iodo moiety followed by Suzuki–Miyaura coupling of the resulting vinyl iodide with the vinyl borane of the C1–C9 part, which was derived from the corresponding acetylene by hydroboration. The C5 and C18 chiral centers in these parts were created

  Resolvin E1（RvE1）是解决炎症的内源性介质，它是通过C15–C20醛与具有乙烯基碘部分的C10–C14 nium盐之间的Wittig反应合成，然后将生成的碘代乙烯基碘与Suzuki-Miyaura偶联的C1-C9部分的乙烯基硼烷，是通过硼氢化从相应的乙炔衍生而来的。这些部分的C5和C18手性中心是由外消旋的γ-TMS烯丙基醇通过不对称环氧化反应动力学拆分而形成的，而C10–C14的手性中心是由相应的γ-TMS的不对称氢转移反应构建的乙炔酮。
• Kinetic and Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Ionic-Surfactant-Coated <i>Burkholderia cepacia</i> Lipase: Substrate Scope and Enantioselectivity
  作者：Cheolwoo Kim、Jusuk Lee、Jeonghun Cho、Yeonock Oh、Yoon Kyung Choi、Eunjeong Choi、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo3027627

  日期：2013.3.15

  Forty-four different secondary alcohols, which can be classified into several types (II-IX), were tested as the substrates of ionic surfactant-coated Burkholderia cepacia lipase (ISCBCL) to see its substrate scope and enantioselectivity in kinetic and dynamic kinetic resolution (KR and DKR). They include 6 boron-containing alcohols, 24 chiral propargyl alcohols, and 14 diarylmethanols. The results

  测试了可以分为几种类型（II-IX）的44种不同的仲醇作为离子表面活性剂涂层洋葱伯克霍尔德菌的底物脂肪酶（ISCBCL），以了解其底物范围和动力学和动态动力学分辨率（KR和DKR）中的对映选择性。它们包括6种含硼醇，24种手性炔丙基醇和14种二芳基甲醇。有关KR的研究结果表明，ISCBCL在环境温度下对映体选择性高，并且对升高温度下对映体选择性高有用。尤其是，ISCBCL对对空间要求高的仲醇（VIII和IX型）显示出高对映选择性，所述仲醇在羟基次甲基中心有两个庞大的取代基。DKR反应是通过在25–60°C下将ISCBCL与钌基外消旋催化剂结合使用来进行的。测试了41种仲醇的DKR。其中约有一半被转化为高对映体纯度的乙酸盐（> 90％ee），且收率良好（> 80％）。结论是，ISCBCL对于仲醇的KR和DKR似乎是一种极好的酶。
• [2,3]Wittig rearrangement-peterson olefination sequence: a stereocontrolled entry to terminal conjugated trienes
  作者：Naoyuki Kishi、Toshihiko Maeda、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92188-x

  日期：1992.1

  A new and highly stereocontrolled entry to terminal conjugated trienes is described which relies upon the diastereoselective [2,3]Wittig rearrangement of > (silyl)allylic propargyl ethers followed by Peterson olefination. The synthetic utility of this method is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of sarohornene B and C (marine natural products).

  描述了一种新的且高度立体控制的进入末端共轭三烯的入口，其依赖于>（甲硅烷基）烯丙基炔丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排，然后进行Peterson烯化。该方法的合成效用通过香芋烯B和C（海洋天然产物）的立体控制合成得到证明。
• Catalytic Enantioconvergent Allenylation of Aldehydes with Propargyl Halides
  作者：Feng‐Hua Zhang、Xiaochong Guo、Xianrong Zeng、Zhaobin Wang

  DOI：10.1002/anie.202117114

  日期：2022.3

  A Cr-catalyzed enantioconvergent allenylation reaction of aldehydes with racemic propargyl halides has been developed. This robust method employs simple and readily accessible materials, exhibits exceptional functional group tolerance and broad substrate scope, and provides facile access to a wide range of valuable optically enriched α-allenols with two or three continuous chiral centers, including

  已经开发了 Cr 催化的醛与外消旋炔丙基卤化物的对映收敛烯基化反应。这种稳健的方法采用简单且易于获得的材料，具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围，并提供了对具有两个或三个连续手性中心（包括中心手性和轴向手性）的各种有价值的光学富集的 α-丙二烯醇的轻松访问。