2-oxo-2-(4-fluorophenyl)ethyl malononitrile | 748810-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-(4-fluorophenyl)ethyl malononitrile
• 英文别名: [2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]propanedinitrile；2-[2-(4-Fluorophenyl)-2-oxoethyl]malononitrile；2-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]propanedinitrile
• CAS: 748810-25-5
• 化学式: C₁₁H₇FN₂O
• 分子量: 202.188
• InChiKey: SNEOSXIUTYPDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-(4-fluorophenyl)ethyl malononitrile 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2R)-2-[[5-bromo-6-(4-fluorophenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]-3-(2-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW BICYCLIC DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BICYCLIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  式(I)的化合物；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R14、W、A和n的定义如描述所示。药物。

  公开号：

  WO2016207217A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 、 丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-oxo-2-(4-fluorophenyl)ethyl malononitrile
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性的高功能化环戊烯的一步有效合成

  摘要：

  四丁基氟化铵可作为一种有效的有机催化剂，用于苯甲酰基丙二腈和缺电子的烯烃（具有NO 2，CHO和COR的取代基）之间的环加成反应，提供一种简便的合成路线，以合成具有烯丙基季碳中心同时带有氰基和氰基的多官能多官能化环戊烯。具有高收率和高非对映选择性的羧酰胺基团。初步研究表明，这些官能化的环戊烯是制备α-氰基官能化的环戊二烯酮肟的方便前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00510

文献信息

• One-Step, Effective, and Cascade Syntheses of Highly Functionalized Cyclopentenes with High Diastereoselectivity
  作者：Suman Alishetty、Hong-Pin Shih、Chien-Chung Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00510

  日期：2018.5.4

  Tetrabutylammonium fluoride works as an effective organocatalyst for the cycloaddition between phenacylmalononitriles and electron-deficient olefins (having substituent groups of NO2, CHO, and COR), providing a facile synthetic route to versatile multifunctionalized cyclopentenes having an allylic quaternary carbon center bearing both cyano and carboxamide groups with high yields and high diastereoselectivity

  四丁基氟化铵可作为一种有效的有机催化剂，用于苯甲酰基丙二腈和缺电子的烯烃（具有NO 2，CHO和COR的取代基）之间的环加成反应，提供一种简便的合成路线，以合成具有烯丙基季碳中心同时带有氰基和氰基的多官能多官能化环戊烯。具有高收率和高非对映选择性的羧酰胺基团。初步研究表明，这些官能化的环戊烯是制备α-氰基官能化的环戊二烯酮肟的方便前体。
• Synthesis of New Pyrrolo[2, 3-b]pyridines as a Potent Inhibitor of Tumour Necrosis Factor Alpha
  作者：Khalid Mohammed Hassan Hilmy

  DOI：10.1002/ardp.200300773

  日期：2004.1

  cytokines tumor necrosis factor α (TNF‐α) and 1L‐1β. Accordingly, new pyrrolo[2, 3‐]pyridine derivatives 5a—d were prepared from 2‐amino‐3‐cyanopyrroles 3a—d via the intermediate propenylaminopyrroles 4a—d. Then the compounds 5a—d were tested for their ability to inhibit the production of TNF‐α in vivo in rats. The most potent compounds 5a and 5b possess enhanced ability to inhibit the production of

  MAP 激酶 p38 在炎症细胞因子肿瘤坏死因子 α (TNF-α) 和 1L-1β 的生物合成中起关键作用。因此，通过中间体丙烯基氨基吡咯 4a-d，从 2-氨基-3-氰基吡咯 3a-d 制备了新的吡咯并 [2, 3-] 吡啶衍生物 5a-d。然后测试化合物5a-d在大鼠体内抑制TNF-α产生的能力。最有效的化合物 5a 和 5b 具有增强的抑制细菌脂多糖刺激产生的 TNF-α 的能力。
• PROCESS FOR PRODUCING PYRROLE COMPOUND
  申请人：Ikemoto Tomomi

  公开号：US20110306769A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种作为药物产品有用的磺酰吡咯化合物的生产方法，一种用于该方法的中间体的生产方法，以及一种新的中间体。本发明涉及一种生产磺酰吡咯化合物（VIII）的方法，包括还原化合物（III）并水解还原产物以得到化合物（IV），将化合物（IV）经过磺酰化反应得到化合物（VI），并将化合物（VI）经过胺化反应。
• 4-Acylamino-6-arylfuro[2,3-d]pyrimidines: potent and selective glycogen synthase kinase-3 inhibitors
  作者：Yutaka Maeda、Masato Nakano、Hideyuki Sato、Yasushi Miyazaki、Stephanie L Schweiker、Jeffery L Smith、Anne T Truesdale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.064

  日期：2004.8

  Modeling studies of a furo[2,3-d]pyrimidine GSK-3 hit compound 1 superimposed onto the X-ray crystal structure of a legacy pyrazolo[3,4-c]pyridazine GSK-3 inhibitor 2 led to the identification of 4-acylamino-6-arylfuro[2,3-d]pyrimidine template 3. Synthesis of analogues based on template 3 has resulted in a number of potent and selective GSK-3beta inhibitors. The most potent and selective compound

  呋喃[2,3-d]嘧啶GSK-3命中化合物1叠加在传统吡唑并[3,4-c]哒嗪GSK-3抑制剂2的X射线晶体结构上的模型研究导致鉴定出4 -酰基氨基-6-芳基呋喃[2,3-d]嘧啶模板3。基于模板3的类似物的合成产生了许多有效的和选择性的GSK-3beta抑制剂。最有效和选择性最大的化合物是间吡啶类似物24。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Thio-Functionalized Pyrroles
  作者：Ashish Kumar Sahoo、Amitava Rakshit、Anjali Dahiya、Avishek Pan、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00283

  日期：2022.3.18

  An inimitable illustration of the green-light-induced synthesis of thio-functionalized pyrroles has been established using β-ketodinitriles and thiophenols as the reacting partners and eosin Y as the photocatalyst. Large-scale synthesis and some useful synthetic modifications of the thio-functionalized pyrroles are also demonstrated.

  已经使用 β-酮二腈和苯硫酚作为反应伙伴，曙红 Y 作为光催化剂，建立了绿光诱导合成硫代官能化吡咯的独特说明。还展示了硫代官能化吡咯的大规模合成和一些有用的合成修饰。