(1R,4aR,4bS,7S,10aR)-1,4a,7-trimethyl-7-vinyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-dodecahydrophenanthrene-1-carbaldehyde | 1686-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aR,4bS,7S,10aR)-1,4a,7-trimethyl-7-vinyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-dodecahydrophenanthrene-1-carbaldehyde
• 英文别名: isopimarinal；isopimaral；(13S)-pimara-7,16-dien-18-al；2r,4bt,8t-Trimethyl-2t-vinyl-8c-formyl-(4atH,8acH)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-phenanthren, Isopimaral；Isopimaradienal；Isopimara-7,15-dienal；(1R,4aR,4bS,7S,10aR)-7-ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,8,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carbaldehyde
• CAS: 1686-63-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: NLLZQKHFTCHPED-VYJAJWGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  371.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2217.7;2184.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,4bS,7S,10aR)-1,4a,7-trimethyl-7-vinyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-dodecahydrophenanthrene-1-carbaldehyde 生成 (1R,4aR,4bS,7S,10aR)-1,4a,7-trimethyl-7-ethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-dodecahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diterpenes of Dacrydium bidwillii

  摘要：

  对 对 Dacrydium bidwillii 心材的检查表明 存在异异戊二烯醛（isopimaradienal）、异异戊二烯醇（isopimaradienol）、马诺尔醇（manool torulosol、β-谷甾醇和异海松酸。分离出的一种去甲二萜 证明是 18-去甲异异戊二烯-4a-醇（I），并通过从异戊二烯-4a-醇合成异戊二烯-4a-醇证实了这一点。 从异异戊二烯醛中合成证实了这一点。

  DOI：

  10.1071/ch9670969
• 作为产物：
  描述：

  异海松酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,4aR,4bS,7S,10aR)-1,4a,7-trimethyl-7-vinyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-dodecahydrophenanthrene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高级萜类化合物的合成转化。41. 4-(Carboxyalkyl)-18-nor-isopimara-7,15-Dienes 的合成及抗炎活性

  摘要：

  开发了异海松酸衍生物的合成方法，其末端羧酸被两个或三个亚甲基与三环骨架隔开。研究了它们的抗炎活性。异海松醛（从异海松酸获得）与使用丁基锂从甲氧基甲基（三苯基）氯化鏻生成的磷叶立德的 Wittig 反应形成 (Z)- 和 (E)-烯烃（54% 产率）和 4-[(Z )-戊烯基]-18-nor-isopimara-7,15-diene (17% 产率)。对甲苯磺酸在 Me 2中水解烯醇醚混合物CO 产生 4-(2-氧乙基)-18-nor-isopimara-7,15-二烯。通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应将海松醛及其同系物烯化产生相应的 (E)-烯烃醚（产率 81-85%）。Mg 在 MeOH 中的双键还原和醚的水解顺利进行，生成相应的 4-(羧基烷基)-18-nor-isopimara-7,15-二烯（产率 74% 和 88%）。4-(2-羧乙基)-18-nor-isopimara-7

  DOI：

  10.1007/s10600-022-03596-y

文献信息

• Loblolly pine abietadienol/abietadienal oxidase <i>PtAO</i> (CYP720B1) is a multifunctional, multisubstrate cytochrome P450 monooxygenase
  作者：Dae-Kyun Ro、Gen-Ichiro Arimura、Stephen Y. W. Lau、Edward Piers、Jörg Bohlmann

  DOI：10.1073/pnas.0500825102

  日期：2005.5.31

  phylogenetic cluster analysis of P450-like ESTs from loblolly pine (Pinus taeda), functional cDNA screening in yeast (Saccharomyces cerevisiae), and in vitro enzyme characterization, we cloned and identified a multifunctional and multisubstrate cytochrome P450 enzyme, CYP720B1 [abietadienol/abietadienal oxidase (PtAO)]. PtAO catalyzes an array of consecutive oxidation steps with several different diterpenol

  细胞色素P450单加氧酶（P450）是重要的酶，可产生植物类萜次生代谢产物的巨大结构多样性。在针叶树中，P450参与了一套二萜树脂酸（DRA）的形成。尽管它们在组成型和诱导的油树脂防御中起重要作用，但尚未鉴定出DRA形成的P450基因。通过对火炬松（Pinus taeda）的P450样EST进行系统进化聚类分析，酵母（Saccharomyces cerevisiae）中的功能cDNA筛选以及体外酶表征，我们克隆并鉴定了一种多功能，多底物的细胞色素P450酶CYP720B1 [abietadienol /牛二醛氧化酶（PtAO）]。PtAO在火炬松DRA生物合成中用几种不同的二萜和二萜中间产物催化一系列连续的氧化步骤。重组PtAO氧化了abietadienol，abetiedienal，levopimaradienol，isopimara-7,15-dienol，isoopimara-7,1
• Barton; Bruun; Soerensen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1951, vol. 5, p. 1356
  作者：Barton、Bruun、Soerensen

  DOI：——

  日期：——
• Formation of norditerpenoids in the autooxidation of diterpene aldehydes
  作者：N. V. Avdyukova、V. A. Raldugin、É. N. Shmidt、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00564324

  日期：1972.9
• Diterpenes of Dacrydium bidwillii
  作者：PK Grant、C Huntrakul、DRJ Sheppard

  DOI：10.1071/ch9670969

  日期：——

  Examination of the heartwood of Dacrydium bidwillii has shown the presence of isopimara-7,15-diene, isopimaradienal, isopimaradienol, manool, torulosol, β-sitosterol, and isopimaric acid. A nor-diterpene isolated was shown to be 18-nor-isopimaradien-4a-ol (I), and this was confirmed by its synthesis from isopimaradienal.

  对 对 Dacrydium bidwillii 心材的检查表明 存在异异戊二烯醛（isopimaradienal）、异异戊二烯醇（isopimaradienol）、马诺尔醇（manool torulosol、β-谷甾醇和异海松酸。分离出的一种去甲二萜 证明是 18-去甲异异戊二烯-4a-醇（I），并通过从异戊二烯-4a-醇合成异戊二烯-4a-醇证实了这一点。 从异异戊二烯醛中合成证实了这一点。
• Synthetic Transformations of Higher Terpenoids. 41. Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of 4-(Carboxyalkyl)-18-nor-isopimara-7,15-Dienes
  作者：M. A. Gromova、Yu. V. Kharitonov、S. A. Borisov、T. V. Rybalova、T. G. Tolstikova、E. E. Shul’ts

  DOI：10.1007/s10600-022-03596-y

  日期：2022.1

  15-diene (17% yield). Hydrolysis of the mixture of enol ethers by p-toluenesulfonic acid in Me2CO produced 4-(2-oxoethyl)-18-nor-isopimara-7,15-diene. Olefination of pimarinal and its homolog by a Horner–Wadsworth–Emmons reaction led to the corresponding ethers of (E)-alkenes (81–85% yield). Reduction of the double bond by Mg in MeOH and hydrolysis of the ethers proceeded smoothly to the corresponding 4-(

  开发了异海松酸衍生物的合成方法，其末端羧酸被两个或三个亚甲基与三环骨架隔开。研究了它们的抗炎活性。异海松醛（从异海松酸获得）与使用丁基锂从甲氧基甲基（三苯基）氯化鏻生成的磷叶立德的 Wittig 反应形成 (Z)- 和 (E)-烯烃（54% 产率）和 4-[(Z )-戊烯基]-18-nor-isopimara-7,15-diene (17% 产率)。对甲苯磺酸在 Me 2中水解烯醇醚混合物CO 产生 4-(2-氧乙基)-18-nor-isopimara-7,15-二烯。通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应将海松醛及其同系物烯化产生相应的 (E)-烯烃醚（产率 81-85%）。Mg 在 MeOH 中的双键还原和醚的水解顺利进行，生成相应的 4-(羧基烷基)-18-nor-isopimara-7,15-二烯（产率 74% 和 88%）。4-(2-羧乙基)-18-nor-isopimara-7