(2R,3S)-ethyl 11-(4-methoxybenzyloxy)-2,3-dihydroxyundecanoate | 935746-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-ethyl 11-(4-methoxybenzyloxy)-2,3-dihydroxyundecanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undecanoate
• CAS: 935746-65-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆
• 分子量: 382.497
• InChiKey: RUQKNCLZNFCANQ-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl 11-(4-methoxybenzyloxy)-2,3-dihydroxyundecanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 9(S)-HODE
  参考文献：
  名称：

  （-）-松油酸，α-和β-二吗啡酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种由1,9-壬烷二醇合成（-）-松酸1，α-和β-二吗啡酸（2和3）的有效对映选择性收敛方法。合成策略具有Sharpless不对称羟基化，Sonogashira偶联和Birch还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.047
• 作为产物：
  描述：

  1,9-壬二醇 在 四氧化锇 、 四丁基碘化铵 、 potassium hexacyanoferrate(III) Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3S)-ethyl 11-(4-methoxybenzyloxy)-2,3-dihydroxyundecanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-松香酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种由1，9-壬烷二醇全合成pinellic acid 1的对映选择性收敛方法。合成策略的特点是迭代的Sharpless不对称二羟基化，Sonogashira偶联和Birch还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.163

文献信息

• Enantioselective synthesis of (−)-pinellic acid
  作者：S. Vasudeva Naidu、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.163

  日期：2007.3

  An enantioselective convergent approach toward the total synthesis of pinellic acid 1 from 1,9-nonanediol is described. The synthetic strategy features iterative Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sonogashira coupling and Birch reduction.

  描述了一种由1，9-壬烷二醇全合成pinellic acid 1的对映选择性收敛方法。合成策略的特点是迭代的Sharpless不对称二羟基化，Sonogashira偶联和Birch还原。
• Enantioselective syntheses of (−)-pinellic acid, α- and β-dimorphecolic acid
  作者：S. Vasudeva Naidu、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.047

  日期：2007.8

  An efficient enantioselective convergent approach for the synthesis of (−)-pinellic acid 1, α- and β-dimorphecolic acid (2 and 3) from 1,9-nonane diol is described. The synthetic strategy features Sharpless asymmetric hydroxylation, Sonogashira coupling and Birch reduction.

  描述了一种由1,9-壬烷二醇合成（-）-松酸1，α-和β-二吗啡酸（2和3）的有效对映选择性收敛方法。合成策略具有Sharpless不对称羟基化，Sonogashira偶联和Birch还原。