(E)-ethyl 11-(4-methoxybenzyloxy)undec-2-enoate | 935746-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 11-(4-methoxybenzyloxy)undec-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undec-2-enoate
• CAS: 935746-64-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: HBNUDZVFPJJVQR-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 11-(4-methoxybenzyloxy)undec-2-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 9(S)-HODE
  参考文献：
  名称：

  （-）-松油酸，α-和β-二吗啡酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种由1,9-壬烷二醇合成（-）-松酸1，α-和β-二吗啡酸（2和3）的有效对映选择性收敛方法。合成策略具有Sharpless不对称羟基化，Sonogashira偶联和Birch还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.047
• 作为产物：
  描述：

  1,9-壬二醇 在 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-ethyl 11-(4-methoxybenzyloxy)undec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-松油酸，α-和β-二吗啡酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种由1,9-壬烷二醇合成（-）-松酸1，α-和β-二吗啡酸（2和3）的有效对映选择性收敛方法。合成策略具有Sharpless不对称羟基化，Sonogashira偶联和Birch还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.047

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development
  作者：J.S. Yadav、R. Somaiah、K. Ravindar、L. Chandraiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.022

  日期：2008.4

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development, is described. Highlights of the strategy include the utilization of Sharpless asymmetric epoxidation, Yamaguchi lactonization and an olefin cross-metathesis as the key steps.

  描述了一种有效的立体选择性全合成的（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂。该策略的重点包括利用Sharpless不对称环氧化，山口内酯化和烯烃交叉复分解作为关键步骤。
• Enantioselective synthesis of (−)-pinellic acid
  作者：S. Vasudeva Naidu、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.163

  日期：2007.3

  An enantioselective convergent approach toward the total synthesis of pinellic acid 1 from 1,9-nonanediol is described. The synthetic strategy features iterative Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sonogashira coupling and Birch reduction.

  描述了一种由1，9-壬烷二醇全合成pinellic acid 1的对映选择性收敛方法。合成策略的特点是迭代的Sharpless不对称二羟基化，Sonogashira偶联和Birch还原。
• {1,6}-Transannular Catalytic Asymmetric Gosteli–Claisen Rearrangement
  作者：Tobias Jaschinski、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/ol3017676

  日期：2012.8.17

  The first uncatalyzed and [Cu(R-box)L-2](SbF6)(2)-catalyzed (1,6}-transannular Gosteli-Claisen rearrangement of cyclic 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ethers to afford medium- and large-sized carbacycles is disclosed.
• Enantioselective syntheses of (−)-pinellic acid, α- and β-dimorphecolic acid
  作者：S. Vasudeva Naidu、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.047

  日期：2007.8

  An efficient enantioselective convergent approach for the synthesis of (−)-pinellic acid 1, α- and β-dimorphecolic acid (2 and 3) from 1,9-nonane diol is described. The synthetic strategy features Sharpless asymmetric hydroxylation, Sonogashira coupling and Birch reduction.

  描述了一种由1,9-壬烷二醇合成（-）-松酸1，α-和β-二吗啡酸（2和3）的有效对映选择性收敛方法。合成策略具有Sharpless不对称羟基化，Sonogashira偶联和Birch还原。