(E)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undec-2-en-1-ol | 1026661-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undec-2-en-1-ol
• CAS: 1026661-23-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: OUTAVOSZHZUYGG-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undec-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到[(2R,3R)-3-[8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂

  摘要：

  描述了一种有效的立体选择性全合成的（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂。该策略的重点包括利用Sharpless不对称环氧化，山口内酯化和烯烃交叉复分解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.022
• 作为产物：
  描述：

  9-((4-methoxybenzyl)oxy)nonan-1-ol 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  {1,6}-Transannular Catalytic Asymmetric Gosteli–Claisen Rearrangement

  摘要：

  The first uncatalyzed and [Cu(R-box)L-2](SbF6)(2)-catalyzed (1,6}-transannular Gosteli-Claisen rearrangement of cyclic 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ethers to afford medium- and large-sized carbacycles is disclosed.

  DOI：

  10.1021/ol3017676

文献信息

• {1,6}-Transannular Catalytic Asymmetric Gosteli–Claisen Rearrangement
  作者：Tobias Jaschinski、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/ol3017676

  日期：2012.8.17

  The first uncatalyzed and [Cu(R-box)L-2](SbF6)(2)-catalyzed (1,6}-transannular Gosteli-Claisen rearrangement of cyclic 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ethers to afford medium- and large-sized carbacycles is disclosed.
• Stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development
  作者：J.S. Yadav、R. Somaiah、K. Ravindar、L. Chandraiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.022

  日期：2008.4

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development, is described. Highlights of the strategy include the utilization of Sharpless asymmetric epoxidation, Yamaguchi lactonization and an olefin cross-metathesis as the key steps.

  描述了一种有效的立体选择性全合成的（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂。该策略的重点包括利用Sharpless不对称环氧化，山口内酯化和烯烃交叉复分解作为关键步骤。