2-methyl-3-phenyl-5-acetoxyisoxazolidine | 133855-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-5-acetoxyisoxazolidine
• 英文别名: [(3S,5S)-2-methyl-3-phenyl-1,2-oxazolidin-5-yl] acetate
• CAS: 133855-42-2；133855-43-3；135383-03-8；135383-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: QNEUPLHSGVPORE-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 N-甲基-C-苯基硝酮 生成 (3R*,5S*)-5-acetoxy-2-methyl-3-phenylisoxazolidine 、 2-methyl-3-phenyl-5-acetoxyisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的三羰基（苯甲醛）铬（0）络合物：铬（0）络合的硝酮的高度立体选择性1,3-偶极环加成

  摘要：

  铬（0）-complexed硝酮的1,3-偶极环加成（10，11）与富电子烯烃（2）提供，具有CAN解络后，-3,5-二取代的异恶唑烷（- 14，15）是一个高度立体选择性以及区域选择性的方式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97200-9

文献信息

• Tricarbonyl(benzaldehyde)chromium(0) complexes in organic synthesis: A highly stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of chromium(0)-complexed nitrones
  作者：Chisato Mukai、Jea Cho Won、Jong Kim In、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97200-9

  日期：1990.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of chromium(0)-complexed nitrones (10, 11) with electron-rich olefins (2) provided, after decomplexation with CAN, -3,5-disubstituted isoxazolidines (-14, 15) in a highly stereoselective as well as regioselective manner.

  铬（0）-complexed硝酮的1,3-偶极环加成（10，11）与富电子烯烃（2）提供，具有CAN解络后，-3,5-二取代的异恶唑烷（- 14，15）是一个高度立体选择性以及区域选择性的方式。
• Ring-opening of isoxazolidine system: Homologation of 3-aryl into 3-styryl nitrones via intermediate 5-hydroxy-isoxazolidines.
  作者：Ugo Chiacchio、Angelo Liguori、Giovanni Romeo、Giovanni Sindona、Nicola Uccella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88315-0

  日期：1992.1

  High yield conversion of 3-aryl-5-ethoxy-isoxazolidines into 3-styryl nitrones has been achieved by 1,5 h refluxing in aq. H2SO4 or catalytic p-toluensulfonic acid/ethanol media. The rearrangement pathway is interpretable on the basis of the ring-opening process of intermediate 5-hydroxy-isoxazolidines. Formation of a masked 5-OH function has been also developed by basic or acid treatment of 5-acetoxy-isoxazolidines.
• Mukai, Chisato; Kim, In Jong; Cho, Won Jea, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 2495 - 2504
  作者：Mukai, Chisato、Kim, In Jong、Cho, Won Jea、Kido, Masaru、Hanaoka, Miyoji

  DOI：——

  日期：——