9-((4-methoxybenzyl)oxy)nonanal | 531513-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-((4-methoxybenzyl)oxy)nonanal
• 英文别名: 9-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]nonanal
• CAS: 531513-01-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: SDZVEPLVLXPNKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((4-methoxybenzyl)oxy)nonanal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 9(S)-HODE
  参考文献：
  名称：

  （-）-松油酸，α-和β-二吗啡酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种由1,9-壬烷二醇合成（-）-松酸1，α-和β-二吗啡酸（2和3）的有效对映选择性收敛方法。合成策略具有Sharpless不对称羟基化，Sonogashira偶联和Birch还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.047
• 作为产物：
  描述：

  1,9-壬二醇 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-((4-methoxybenzyl)oxy)nonanal
  参考文献：
  名称：

  简化的一锅合成硝基脂肪酸

  摘要：

  报道了一种合成硝基脂肪酸（NFA）的新颖方法，它是一类引人入胜的内源性脂质介体。这种一锅法可从一组简单的通用构件中以高度简便的方式实现硝基脂肪酸的受控和立体选择性构建。因此，该方法可简化，高度模块化地获取天然存在的硝基脂肪酸以及非天然NFA衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100247

文献信息

• Fluorinated Musk Fragrances: The CF₂Group as a Conformational Bias Influencing the Odour of Civetone and (<i>R</i>)-Muscone
  作者：Ricardo Callejo、Michael J. Corr、Mingyan Yang、Mingan Wang、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1002/chem.201600519

  日期：2016.6.6

  over edge locations in aliphatic macrocycles. In this study, the CF2 group has been introduced into musk relevant macrocyclic ketones. Nine civetone and five muscone analogues have been prepared by synthesis for structure and odour comparisons. X‐ray studies indeed show that the CF2 groups influence ring structure and they give some insight into the preferred ring conformations, triggering a musk odour

  二氟亚甲基（CF 2）基团在脂族大环化合物中具有在边缘位置转角的强烈趋势。在这项研究中，CF 2基已被引入到麝香相关的大环酮中。通过合成制备了九个西维酮和五个麝香酮类似物，用于结构和气味比较。X射线研究确实表明，CF 2基团会影响环的结构，并且使他们对首选的环构型有一些了解，从而触发了在专业香水环境中确定的麝香味。Bersuker及其同事对麝香香精的历史构象模型通常保持不变，并且由于CF 2的特殊放置而使结构偏离了这一共识。 群体，失去麝香的香味，变得不那么愉快。
• Stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development
  作者：J.S. Yadav、R. Somaiah、K. Ravindar、L. Chandraiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.022

  日期：2008.4

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development, is described. Highlights of the strategy include the utilization of Sharpless asymmetric epoxidation, Yamaguchi lactonization and an olefin cross-metathesis as the key steps.

  描述了一种有效的立体选择性全合成的（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂。该策略的重点包括利用Sharpless不对称环氧化，山口内酯化和烯烃交叉复分解作为关键步骤。
• Sulfenamide-catalyzed Oxidation of Primary and Secondary Alcohols with Molecular Bromine
  作者：Jun-ichi Matsuo、Asahi Kawana、Hiroyuki Yamanaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.182

  日期：2003.2

  Primary and secondary alcohols were smoothly oxidized to the corresponding aldehydes and ketones in high yields at room temperature with 1.1 equiv. of molecular bromine by using a catalytic amount of N-t-butyl-2-nitrobenzenesulfenamide in the coexistence of potassium carbonate and molecular sieves 4A.

  在室温条件下,以N-叔丁基-2-硝基苯磺酰胺为催化剂,在碳酸钾和4A分子筛存在下,用1.1当量的溴分子可以高产率地将伯醇和仲醇氧化为相应的醛和酮。
• First Stereoselective Total Synthesis of Gallicynoic Acids G and H
  作者：Palakodety Radha Krishna、Kadimi Anitha

  DOI：10.1002/hlca.201000371

  日期：2011.7

  A stereoselective convergent total synthesis of two acetylenic acids, gallicynoic acid G (1) and H (2), is reported, involving asymmetric reduction of alkynones 3 and 4, respectively, with the Corey BakshiSibata (CBS) catalyst as a key step (Scheme 3), 3 and 4 being obtained from a common intermediate, the chiral alkynol 12 (Scheme 2).

  两个炔酸甲立体选择性会聚全合成，gallicynoic酸G（1）和H（2），则报告，涉及alkynones的不对称还原3和4分别与科里巴克什柴田（CBS）催化剂作为密钥步骤（方案3），其中3和4是从共同的中间体手性炔醇12（方案2）获得的。
• Tandem Macrolactone Synthesis: Total Synthesis of (−)‐Exiguolide by a Macrocyclization/Transannular Pyran Cyclization Strategy
  作者：Daichi Mizukami、Kei Iio、Mami Oda、Yu Onodera、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1002/anie.202202549

  日期：2022.5.23

  to access tetrahydropyran-containing macrolactones in a single step from readily available linear precursors. To illustrate the feasibility of the synthetic strategy, an antitumor marine macrolide, (−)-exiguolide, was synthesized in just 13 steps from a commercially available compound.

  开发了一种集成了 Meyer-Schuster 重排、大环闭环复分解和跨环 oxa-Michael 加成的催化串联反应，可从现成的线性前体一步获得含四氢吡喃的大环内酯。为了说明该合成策略的可行性，一种抗肿瘤海洋大环内酯类 (-)-exiguolide 由市售化合物仅用 13 个步骤合成。