2,2-dibromo-3-phenylcyclopropanecarboxylic acid | 1205-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dibromo-3-phenylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 2,2-dibromo-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1205-31-8
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₂
• 分子量: 319.98
• InChiKey: ZRYYLFBAOCSPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-3-phenylcyclopropanecarboxylic acid 在 甲基锂 作用下， 反应 0.5h， 生成 环丙-2-烯-1-基苯
  参考文献：
  名称：

  3-苯基环丙烯及其衍生物的生成和立体控制捕集

  摘要：

  提供了制备3-苯基环丙烯及其1-取代的衍生物的选择性方法。母体环丙烯很容易陷入（3 + 2）-和（4 + 2）-环加成反应中，从而导致exo-3-苯基-1,2-二取代的环丙烷。从头算计算表明最低的能量构象具有垂直于环丙烯π键的苯环平面，但旋转势垒较低。

  DOI：

  10.1070/mc2004v014n06abeh002061

文献信息

• Stereocontrol in ene-dimerisation and trimerisation of 1-trimethylsilyl-3-phenylcyclopropene
  作者：Andrey E. Sheshenev、Mark S. Baird、Anna K. Croft、Zoya A. Starikova、Alexandre S. Shashkov、Alexey L. Zhuze、Ivan G. Bolesov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.111

  日期：2006.4

  1-Trimethylsilyl-3-phenylcyclopropene undergoes a highly stereocontrolled ene-reaction to give a dimer and further reaction leads to one or more trimers derived through two ene-reactions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1R,3R)- AND (1S,3S)-2,2-DIHALO-3-(SUBSTITUTED PHENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP3526189B1

  公开（公告）日：2020-09-09
• Generation and stereocontrolled trapping of 3-phenylcyclopropene and its derivatives
  作者：Andrey E. Sheshenev、Mark S. Baird、Anna K. Croft、Ivan G. Bolesov

  DOI：10.1070/mc2004v014n06abeh002061

  日期：2004.1

  Selective methods for the preparation of 3-phenylcyclopropene and its 1-substituted derivatives are provided. The parent cyclopropene is readily trapped in (3+2)- and (4+2)-cycloadditions that lead to exo-3-phenyl-1,2-disubstituted cyclopropanes. Ab initio calculations suggest that the lowest energy conformation has the plane of the benzene ring perpendicular to the cyclopropene π-bond but with a low

  提供了制备3-苯基环丙烯及其1-取代的衍生物的选择性方法。母体环丙烯很容易陷入（3 + 2）-和（4 + 2）-环加成反应中，从而导致exo-3-苯基-1,2-二取代的环丙烷。从头算计算表明最低的能量构象具有垂直于环丙烯π键的苯环平面，但旋转势垒较低。