(S,E)-1-(4-methoxybenzyloxy)octadec-12-en-10-yn-9-ol | 947304-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-1-(4-methoxybenzyloxy)octadec-12-en-10-yn-9-ol
• 英文别名: (E,9S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octadec-12-en-10-yn-9-ol
• CAS: 947304-75-8
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃
• 分子量: 400.602
• InChiKey: YCTIPGPQBBZRKJ-CZNRWDAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-(4-methoxybenzyloxy)octadec-12-en-10-yn-9-ol 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 9(S)-HODE
  参考文献：
  名称：

  （-）-松油酸，α-和β-二吗啡酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种由1,9-壬烷二醇合成（-）-松酸1，α-和β-二吗啡酸（2和3）的有效对映选择性收敛方法。合成策略具有Sharpless不对称羟基化，Sonogashira偶联和Birch还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.047
• 作为产物：
  描述：

  1,9-壬二醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 六甲基磷酰三胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S,E)-1-(4-methoxybenzyloxy)octadec-12-en-10-yn-9-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-松油酸，α-和β-二吗啡酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种由1,9-壬烷二醇合成（-）-松酸1，α-和β-二吗啡酸（2和3）的有效对映选择性收敛方法。合成策略具有Sharpless不对称羟基化，Sonogashira偶联和Birch还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.047

文献信息

• Enantioselective syntheses of (−)-pinellic acid, α- and β-dimorphecolic acid
  作者：S. Vasudeva Naidu、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.047

  日期：2007.8

  An efficient enantioselective convergent approach for the synthesis of (−)-pinellic acid 1, α- and β-dimorphecolic acid (2 and 3) from 1,9-nonane diol is described. The synthetic strategy features Sharpless asymmetric hydroxylation, Sonogashira coupling and Birch reduction.

  描述了一种由1,9-壬烷二醇合成（-）-松酸1，α-和β-二吗啡酸（2和3）的有效对映选择性收敛方法。合成策略具有Sharpless不对称羟基化，Sonogashira偶联和Birch还原。