[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,4aS,10aS)-8-methoxy-4a-methyl-2-oxo-7-propan-2-yl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate | 322640-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,4aS,10aS)-8-methoxy-4a-methyl-2-oxo-7-propan-2-yl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 322640-70-0
• 化学式: C₃₆H₄₈O₄
• 分子量: 544.775
• InChiKey: HOBZZLWMOMJLNF-AVWIPEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,4aS,10aS)-8-methoxy-4a-methyl-2-oxo-7-propan-2-yl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-triptocallol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称自由基环化反应的手性助剂：应用于（+）-雷公藤酚的对映选择性合成。

  摘要：

  [图：见正文]由相同的手性来源（R）-普勒高尼制备的一系列差向异构的8-芳基薄荷基衍生物5a-d和6a-1被用作β-酮的不对称自由基环化反应中的手性助剂。由Mn（OAc）3介导的酯。手性前体8c和8d分别提供了环化产物10c和10d，为单一异构体（dr> 99：1），而前体9k的环化得到13k具有良好的立体选择性（dr = 24：1）。非对映异构体13e被用作90％ee中对（+）-雷公藤酚的对映选择性合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0068243
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 manganese triacetate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(1S,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,4aS,10aS)-8-methoxy-4a-methyl-2-oxo-7-propan-2-yl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称自由基环化反应的手性助剂：应用于（+）-雷公藤酚的对映选择性合成。

  摘要：

  [图：见正文]由相同的手性来源（R）-普勒高尼制备的一系列差向异构的8-芳基薄荷基衍生物5a-d和6a-1被用作β-酮的不对称自由基环化反应中的手性助剂。由Mn（OAc）3介导的酯。手性前体8c和8d分别提供了环化产物10c和10d，为单一异构体（dr> 99：1），而前体9k的环化得到13k具有良好的立体选择性（dr = 24：1）。非对映异构体13e被用作90％ee中对（+）-雷公藤酚的对映选择性合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0068243

文献信息

• Chiral Auxiliaries for Asymmetric Radical Cyclization Reactions:  Application to the Enantioselective Synthesis of (+)-Triptocallol
  作者：Dan Yang、Ming Xu、Mai-Ying Bian

  DOI：10.1021/ol0068243

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A series of epimeric 8-aryl menthyl derivatives 5a-d and 6a-l, prepared from the same chiral source (R)-pulegone, were employed as chiral auxiliaries in the asymmetric radical cyclization reactions of beta-keto esters mediated by Mn(OAc)3. Chiral precursors 8c and 8d provided the cyclization products 10c and 10d, respectively, as single isomers (dr > 99:1), whereas the cyclization

  [图：见正文]由相同的手性来源（R）-普勒高尼制备的一系列差向异构的8-芳基薄荷基衍生物5a-d和6a-1被用作β-酮的不对称自由基环化反应中的手性助剂。由Mn（OAc）3介导的酯。手性前体8c和8d分别提供了环化产物10c和10d，为单一异构体（dr> 99：1），而前体9k的环化得到13k具有良好的立体选择性（dr = 24：1）。非对映异构体13e被用作90％ee中对（+）-雷公藤酚的对映选择性合成的关键中间体。