[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-9-(2-methoxy-3-propan-2-ylphenyl)-6-methyl-3-oxonon-6-enoate | 322640-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-9-(2-methoxy-3-propan-2-ylphenyl)-6-methyl-3-oxonon-6-enoate
• CAS: 322640-56-2
• 化学式: C₃₆H₅₀O₄
• 分子量: 546.791
• InChiKey: HVWNCDWRKNOFAQ-DYHDHVACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-9-(2-methoxy-3-propan-2-ylphenyl)-6-methyl-3-oxonon-6-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 manganese triacetate 、 ytterbium(III) triflate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-triptocallol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称自由基环化反应的手性助剂：应用于（+）-雷公藤酚的对映选择性合成。

  摘要：

  [图：见正文]由相同的手性来源（R）-普勒高尼制备的一系列差向异构的8-芳基薄荷基衍生物5a-d和6a-1被用作β-酮的不对称自由基环化反应中的手性助剂。由Mn（OAc）3介导的酯。手性前体8c和8d分别提供了环化产物10c和10d，为单一异构体（dr> 99：1），而前体9k的环化得到13k具有良好的立体选择性（dr = 24：1）。非对映异构体13e被用作90％ee中对（+）-雷公藤酚的对映选择性合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0068243
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(1S,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-9-(2-methoxy-3-propan-2-ylphenyl)-6-methyl-3-oxonon-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称自由基环化反应的手性助剂：应用于（+）-雷公藤酚的对映选择性合成。

  摘要：

  [图：见正文]由相同的手性来源（R）-普勒高尼制备的一系列差向异构的8-芳基薄荷基衍生物5a-d和6a-1被用作β-酮的不对称自由基环化反应中的手性助剂。由Mn（OAc）3介导的酯。手性前体8c和8d分别提供了环化产物10c和10d，为单一异构体（dr> 99：1），而前体9k的环化得到13k具有良好的立体选择性（dr = 24：1）。非对映异构体13e被用作90％ee中对（+）-雷公藤酚的对映选择性合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0068243