(+)-(1S,5R)-1-((1R)-1-methyl-2-propen-1-yl)-2-(1-methylethylidene)-5-methylcyclohexanol | 112197-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,5R)-1-((1R)-1-methyl-2-propen-1-yl)-2-(1-methylethylidene)-5-methylcyclohexanol
• 英文别名: (1S,5R)-1-((1R)-1-methyl-2-propen-1-yl)-2-(1-methylethylidene)-5-methylcyclohexanol；(1-methyl-2-propen-yl)-pulegol；3-buten-2-ylpulegol；(1S,5R)-1-[(2R)-but-3-en-2-yl]-5-methyl-2-propan-2-ylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 112197-53-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: GXXKRARNNRUIFY-BZPMIXESSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,5R)-1-((1R)-1-methyl-2-propen-1-yl)-2-(1-methylethylidene)-5-methylcyclohexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 (1S,2R,7R)-1,4,4,7-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 1,5-hexadien-3-ols. Obtention of chloro-octalines, octalones and hexahydro-azulenones from allyl-pulegols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89236-x
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 长叶薄荷酮 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(1S,5R)-1-((1R)-1-methyl-2-propen-1-yl)-2-(1-methylethylidene)-5-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of addition of allylic Grignard reagents to .alpha.,.beta.-ethylenic ketones

  摘要：

  The stereochemistry of the addition of allylic Grignard reagents, (mainly crotylmagnesium chloride) to various conjugated enones has been investigated and a compact transition state is postulated. For s-cis-enones bearing no bulky substituents, a boat transition state, involving a trans-crotylmagnesium chloride, occurs leading to erythro-1,5-hexadien-3-ols as the major or only product.

  DOI：

  10.1021/jo00062a009

文献信息

• Ozonolysis; intramolecular trapping of the “Criegee intermediate”. X-Ray analysis and anomeric effect in a 6-hydroxy-3-methoxy-1,2-dioxane
  作者：Marcel Pierrot、Mostafa El Idrissi、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95228-6

  日期：1989.1

  Ozonolysis of (1-methyl-2-propen-yl)-pulegol in methanol solution gives an endoperoxide bearing the 6-hydroxy-3-methoxy-1,2-dioxane ring. X-Ray analysis reveals the presence of - and -anomeric effect.

  （1-甲基-2-丙烯基）-薄荷醇在甲醇溶液中的臭氧分解产生带有6-羟基-3-甲氧基-1，2-二恶烷环的过氧化物。X射线分析揭示了-和-异头作用的存在。
• Stereochemistry of addition of allyl Grignard reagents to (R)-(+)-pulegone and other .alpha.,.beta.-ethylenic ketones
  作者：Mostafa El Idrissi、Maurice Santelli

  DOI：10.1021/jo00240a014

  日期：1988.3
• Palladium-mediated cyclization of 1,5-hexadien-3-ols to 1-methyl-1,3-cyclopentadienes
  作者：Touriya Zair、Christiane Santelli-Rouvier、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80023-y

  日期：1991.1

  Treatment of 1-allyl-2-alkenylidenecyclohexanols in acetic acid by the Pd(0) complex [Pd(Ph3P)4] led to 8-methyl bicyclo[4.3.0]nona-1(6),7-dienes. In contrast, only few examples of cyclization vs elimination were observed in acyclic 1,5-hexadien-3-ols.
• Zair Touriya, Santelli-Rouvier Christiane, Santelli Maurice, J. Org. Chem, 58 (1993) N 10, S 2686-2693
  作者：Zair Touriya, Santelli-Rouvier Christiane, Santelli Maurice

  DOI：——

  日期：——
• EL, IDRISSI MOSTAFA;SANTELLI, MAURICE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1010-1016
  作者：EL, IDRISSI MOSTAFA、SANTELLI, MAURICE

  DOI：——

  日期：——