(5R)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-methylcyclohex-2-en-1-one | 955126-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 955126-60-0
• 化学式: C₂₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 406.64
• InChiKey: VXWFYJDOPLVOSD-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-methylcyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硝苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 ethyl 2-[(1R,2R,3R,5R)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-hydroxy-5-methylcyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of Two Phlegmarine-Type Alkaloids, Lycoposerramines-V and -W, Newly Isolated from Lycopodium serratum

  摘要：

  Two new Phlegmarine-type alkaloids, lycoposerramines-V and -W, were isolated from Lycopodium, serratum, and their structures including the absolute configuration were established by asymmetric total synthesis involving such key steps as Johnson-Claisen rearrangement, asymmetric allylation, and ring-closing metathesis (RCM)- or Sml(2)-mediated stereoselective piperidine ring construction.

  DOI：

  10.1021/ol701871v
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 双氧水 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (5R)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  简明的不对称全合成（+）-法西替明

  摘要：

  通过已知的（R）-5-甲基-2-环己烯酮以11个步骤完成（+）-法西替明的直接和立体控制的总合成。该合成的特征是钯介导的甲硅烷基烯醇醚的环烯基化反应，可用于组装6 / 5-茚满体系并一步生成一个季碳中心。先进行oxa-Diels-Alder反应，然后进行Mitsunobu反应，以构建Heathecock中间体，即6-5-9三轮车骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152329

文献信息

• Total syntheses of macleanine and lycoposerramine-S
  作者：Masahiro Okuyama、Nariyoshi Umekubo、Kenta Akimoto、Takahisa Shimizu、Kazuhiro Kubokoya、Nagayasu Nakajima、Yoshitake Nishiyama、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1039/d3ob01065a

  日期：——

  Total syntheses of fawcettimine-class Lycopodium alkaloids having an imino bridge between C5 and C13 were accomplished. Fawcettimine was first prepared in 10 steps from a known compound, and the characteristic structures, including the imino bridge, were constructed via the formation of a bridgehead imine.

  完成了C5和C13之间具有亚氨基桥的福西替明类石松生物碱的全合成。首先通过 10 个步骤从已知化合物制备福西替明，并通过桥头亚胺的形成构建包括亚氨基桥在内的特征结构。
• Asymmetric Total Syntheses of Two Phlegmarine-Type Alkaloids, Lycoposerramines-V and -W, Newly Isolated from <i>Lycopodium serratum</i>
  作者：Takahide Shigeyama、Kazuaki Katakawa、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/ol701871v

  日期：2007.9.1

  Two new Phlegmarine-type alkaloids, lycoposerramines-V and -W, were isolated from Lycopodium, serratum, and their structures including the absolute configuration were established by asymmetric total synthesis involving such key steps as Johnson-Claisen rearrangement, asymmetric allylation, and ring-closing metathesis (RCM)- or Sml(2)-mediated stereoselective piperidine ring construction.
• A concise asymmetric total synthesis of (+)-fawcettimine
  作者：Xin Zeng、Zhuqing Jia、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152329

  日期：2020.10

  A straightforward and stereocontrolled total synthesis of (+)-fawcettimine was accomplished from the known (R)-5-methyl-2-cyclohexen-one in 11 steps. The synthesis features a palladium mediated cycloalkenylation of a silyl enol ether for assembling the 6/5-hydrindane system and generating a quaternary carbon center in one step; an oxa-Diels-Alder reaction followed by a Mitsunobu reaction to construct

  通过已知的（R）-5-甲基-2-环己烯酮以11个步骤完成（+）-法西替明的直接和立体控制的总合成。该合成的特征是钯介导的甲硅烷基烯醇醚的环烯基化反应，可用于组装6 / 5-茚满体系并一步生成一个季碳中心。先进行oxa-Diels-Alder反应，然后进行Mitsunobu反应，以构建Heathecock中间体，即6-5-9三轮车骨架。