1-(5-methylfuran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 112753-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-methylfuran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(5-methylfuryl-2)-3-(4'-methoxyphenyl)propenone-2；2-Propen-1-one, 3-(4-methoxyphenyl)-1-(5-methyl-2-furanyl)-；3-(4-methoxyphenyl)-1-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 112753-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: OFEQQTYRDPCJGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylfuran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 NiRa 乙酸铵 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~225.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 2-(4'-methoxyphenyl)ethyl-6-methyl-3-hydroxypyridine
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙基-3-羟基吡啶的合成及生物活性

  摘要：

  药理学中的一个当前问题是创造具有“主动保护”作用的治疗物质，即保护人体并保持其在缺氧、冷冻、加热等极端环境条件下发挥作用的能力[1]。从寻找潜在的动作保护剂的角度来看，一组具有潜力的化合物由 3-羟基吡啶衍生物组成，它们具有抗自由基、抗氧化和膜稳定特性，并具有抗缺氧 [2, 3]、应激保护、和镇静作用；它们在心血管病理学病例中也具有治疗作用 [4-7]。我们在这里报告了苯乙基-3-羟基吡啶 VII-XVIII 的合成，它们也被测试了不同类型的保护活性。2-乙酰基呋喃和 2-乙酰基-5-甲基呋喃与芳香醛的巴豆缩合用于制备不饱和酮 1-(5-methylfuryl-2)-3-phenylpropenone-1 (I), 1-(5-methylfuryl-2) )-3-(4'-甲氧基苯基)丙烯酮-1 (II)和1-(5-甲基呋喃基-2)-3-(3',4'-二甲氧基苯基)丙烯酮-1 (III) [8]，其中被还原为酮

  DOI：

  10.1007/bf00779915
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-乙酰基呋喃 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到1-(5-methylfuran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and anti-influenza viral activities of 1,3-diarylprop-2-en-1-ones: A novel class of neuraminidase inhibitors

  摘要：

  我们合成了一系列 1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮衍生物 3a-v，并对其抑制神经氨酸酶（NA）的能力进行了评估。在所制备的化合物中，亲脂性较低的衍生物 3k 对 NA 的体外抑制活性最强，其 IC50 值为 1.5 ∝M。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0406-2

文献信息

• 一种有效抑制或杀灭多重耐药细菌的化合物 及其制备方法与应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN106146479B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明公开了一类能有效抑制或杀灭细菌类微生物的化合物。本发明所提供的化合物，其结构通式如式I所示。药效学试验证明，本发明的化合物可以有效抑制或杀灭广谱和多重耐药的金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌，寄希望于发展一种新型有效并具备新靶点的抗菌药物。
• Synthesis and In Vitro Antifungal Evaluation of 1,3,5-Trisubstituted-2-Pyrazoline Derivatives
  作者：Hui Deng、Zhi-Yi Yu、Guan-Ying Shi、Ming-Jing Chen、Ke Tao、Tai-Ping Hou

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01308.x

  日期：2012.3

  Pyrazolines, the well‐known five‐membered nitrogen‐containing heterocyclic compounds, have received considerable interests in the fields of medicinal and agricultural chemistry because of their broad spectrum of biological activities. To discover more potent antifungal compounds, a series of structurally related 1,3,5‐trisubstituted‐2‐pyrazoline derivatives have been synthesized by introducing furan

  吡唑啉是一种著名的五元含氮杂环化合物，由于其广泛的生物活性而在医药和农业化学领域引起了广泛的关注。为了发现更有效的抗真菌化合物，通过将被认为具有生物活性亚结构的呋喃环引入吡唑啉支架中，合成了一系列结构相关的1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物，并测试了它们对六种植物病原真菌的活性。体外。初步的生物测定表明，几乎所有合成的化合物都对测试的病原真菌表现出不同的生长抑制作用。特别是化合物4，7，9，12，18，19，和38表现出优异的抗真菌活性对稻纹枯病菌和它们的生长的抑制以20mg / L的浓度达到100％。另外，分别在吡唑啉循环的位点3和位点5带有两个呋喃环的化合物9和19显示出最强的抵抗茄根线虫的活性（EC 50为3.46 mg / L和3.20 mg / L）。生物活性结果为吡唑啉衍生物的进一步结构优化提供了良好的起始模板。
• Synthesis and biological activity of 2-phenylethyl-3-hydroxypyridines
  作者：V. I. Kuz'min、A. S. Losev、I. S. Morozov、E. P. Pavlova、N. N. Samoilov、E. N. Tret'yakova、V. P. Peresada、V. P. Lezina、A. M. Likhosherstov、L. D. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00779915

  日期：1993.8

  s VII-XVIII, which were also tested for different types of actoprotective activities. Croton Condensation of 2-acetylfuran and 2-acetyl-5-methylfuran with aromatic aldehydes was used to prepare unsaturated ketones 1-(5-methylfuryl-2)-3-phenylpropenone-1 (I), 1-(5-methylfuryl-2)-3-(4'-methoxyphenyl)propenone-1 (II), and 1-(5-methylfuryl-2)-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)propenone-1 (III) [8], which were reduced

  药理学中的一个当前问题是创造具有“主动保护”作用的治疗物质，即保护人体并保持其在缺氧、冷冻、加热等极端环境条件下发挥作用的能力[1]。从寻找潜在的动作保护剂的角度来看，一组具有潜力的化合物由 3-羟基吡啶衍生物组成，它们具有抗自由基、抗氧化和膜稳定特性，并具有抗缺氧 [2, 3]、应激保护、和镇静作用；它们在心血管病理学病例中也具有治疗作用 [4-7]。我们在这里报告了苯乙基-3-羟基吡啶 VII-XVIII 的合成，它们也被测试了不同类型的保护活性。2-乙酰基呋喃和 2-乙酰基-5-甲基呋喃与芳香醛的巴豆缩合用于制备不饱和酮 1-(5-methylfuryl-2)-3-phenylpropenone-1 (I), 1-(5-methylfuryl-2) )-3-(4'-甲氧基苯基)丙烯酮-1 (II)和1-(5-甲基呋喃基-2)-3-(3',4'-二甲氧基苯基)丙烯酮-1 (III) [8]，其中被还原为酮
• Design, synthesis, and anti-influenza viral activities of 1,3-diarylprop-2-en-1-ones: A novel class of neuraminidase inhibitors
  作者：Mayank Kinger、Yong Dae Park、Jeong Hoon Park、Min Goo Hur、Hyung Jae Jeong、Su-Jin Park、Woo Song Lee、Sang Wook Kim、Seung Dae Yang

  DOI：10.1007/s12272-012-0406-2

  日期：2012.4

  A series of 1,3-diarylprop-2-en-1-one derivatives 3a-v have been synthesized and evaluated for their ability to inhibit neuraminidase (NA). Among the prepared compounds, the less lipophilic derivative 3k showed the most potent in vitro inhibitory activity against NA with an IC50 value of 1.5 ∝M.

  我们合成了一系列 1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮衍生物 3a-v，并对其抑制神经氨酸酶（NA）的能力进行了评估。在所制备的化合物中，亲脂性较低的衍生物 3k 对 NA 的体外抑制活性最强，其 IC50 值为 1.5 ∝M。