7a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methylspiro[1,2-dihydroindene-5,1'-cyclopropane]-4-one | 168415-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methylspiro[1,2-dihydroindene-5,1'-cyclopropane]-4-one
• CAS: 168415-53-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂Si
• 分子量: 318.531
• InChiKey: UVBWBMVZDNHMQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methylspiro[1,2-dihydroindene-5,1'-cyclopropane]-4-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 苄基三甲基氟化铵 、 calcium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 46.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成（±）-ptaquilosin，一种蕨菜类致癌物ptaquiloside的糖苷配基

  摘要：

  从α-烯丙基-δ-戊内酯开始，立体合成ptaquilosin（2），已获得外消旋形式的蕨类致癌物pquiquiloside（1）的糖苷配基，其中包括一个新颖的甲酰化-羟基化反应（21 → 23）。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99630-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(3-hydroxy-propyl)-heptane-2,6-dione 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.3h， 生成 7a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methylspiro[1,2-dihydroindene-5,1'-cyclopropane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成（±）-ptaquilosin，一种蕨菜类致癌物ptaquiloside的糖苷配基

  摘要：

  从α-烯丙基-δ-戊内酯开始，立体合成ptaquilosin（2），已获得外消旋形式的蕨类致癌物pquiquiloside（1）的糖苷配基，其中包括一个新颖的甲酰化-羟基化反应（21 → 23）。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99630-8

文献信息

• Synthesis of Bracken Ultimate Carcinogen Analogues Possessing a DNA Binding Moiety and Their DNA Cleaving Activities
  作者：H Kigoshi

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0984k-

  日期：1995.7.24
• Stereocontrolled total synthesis of (±)-ptaquilosin, the aglycone of ptaquiloside, a bracken carcinogen
  作者：Hideo Kigoshi、Akihiko Sawada、Yoshisuke Nakayama、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99630-8

  日期：——

  Starting from α-allyl-δ-valerolactone, stereocontrolled synthesis of ptaquilosin (2), the aglycone of a bracken carcinogen ptaquiloside (1) has been achieved in racemic form, which includes a novel deformylation-hydroxylation reaction (21 → 23) as one of the key steps.

  从α-烯丙基-δ-戊内酯开始，立体合成ptaquilosin（2），已获得外消旋形式的蕨类致癌物pquiquiloside（1）的糖苷配基，其中包括一个新颖的甲酰化-羟基化反应（21 → 23）。关键步骤。