3,5-二甲氧基苯基乙腈 | 13388-75-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲氧基苯基乙腈
• 中文别名: 3,5-二甲氧基苯乙腈；(3,5-二甲氧基苯基)乙腈
• 英文名称: 3,5-dimethoxyphenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetonitrile；3,5-dimethoxybenzyl cyanide；3,5-dimethoxybenzene acetonitrile
• CAS: 13388-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00016395
• 分子量: 177.203
• InChiKey: UUNRWZQWCNTSCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-57 °C(lit.)
• 沸点：
  316.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物和酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R22,R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  常温密闭保存，阴凉通风干燥。

制备方法与用途

应用

3,5-二甲氧基苯基乙腈是一种有机中间体，常用于实验室的有机合成过程。

合成方法

将2.310克（0.01摩尔）3,5-二甲氧基溴苄、1.485克（0.015摩尔）三甲基氰硅烷和4.725克（0.015摩尔）四丁基氟化铵加入30毫升乙腈中，置于100毫升三口烧瓶内。搅拌均匀后，升温至回流反应6小时，并通过薄层色谱跟踪检测反应进程。冷却至室温后，将反应液倾入100毫升冰水中，搅拌直至白色固体析出。过滤得到的固体用50%甲醇洗涤，干燥后即得3,5-二甲氧基苯基乙腈，收率为66.7%，熔点为52-53℃。

通过1H NMR（300 MHz, CDCl₃）测定其结构：δ 6.46 (d, J＝2.2 Hz, 2H), 6.40 (t, J＝2.2 Hz, 1H), 3.79 (s, 6H), 3.68 (s, 2H)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯基乙腈 在 盐酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到2-chloro-3,5-dimethoxybenzyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  含氧芳香族化合物卤化的简单有效方法

  摘要：

  提出了一种在石油醚中使用 HX/H 2 O 2 /AcOH 的组合对含氧芳烃进行氯化和溴化的有效和温和的方法，具有良好的区域选择性和优异的收率。研究了超声波的影响。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260792
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,5-二甲氧基苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  糖肽类抗生素的突变合成：万古霉素 AB 环氨基酸 3,5-二羟基苯基甘氨酸的变异

  摘要：

  在突变合成方法中，万古霉素型糖肽抗生素生产者 Amycolatopsis balhimycina 的 DeltadpgA 突变体在 3,5-二羟基苯基甘氨酸 (DPg) 的合成中存在缺陷，补充了合成的 DPg 类似物以获得相应的修饰糖肽。空间上要求更高的 3,5-二取代甲氧基衍生物以及单取代 DPg 类似物被接受为底物。这些事实表明，空间和电子要求在几种情况下足以使 AB 环氧化闭合，从而导致产生新的抗生素活性糖肽衍生物。结果代表了评估肽次生代谢物突变合成潜力的进一步步骤。

  DOI：

  10.1021/ja0499389
• 作为试剂：
  描述：

  (3-ethoxy-5-trifluoromethanesulfonyloxy-phenyl)-acetic acid methyl ester 、 sodium 3-chlorobenzenesulfinate 、 甲苯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 Dicaesio carbonate 在 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium 2-(3-butoxy-5-hydroxy-phenyl)-2-methyl-propionitrile 、 2-(3,5-二甲氧基苯基)-2-甲基丙腈 、 3,5-二甲氧基苯基乙腈 、 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [3-(3-chloro-benzenesulfonyl)-5-ethoxy-phenyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PPAR active compounds

  摘要：

  描述了一些化合物，它们在至少一个PPARα、PPARδ和PPARγ上具有活性，这些化合物可用于治疗和/或预防方法，涉及调节至少一个PPARα、PPARδ和PPARγ。

  公开号：

  US20080249137A1

文献信息

• 含氰基白藜芦醇类似物及其制备方法和用途
  申请人：延边大学

  公开号：CN105503652B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明提供含氰基白藜芦醇类似物及其制备方法与用途，涉及药用化合物领域，含氰基白藜芦醇类似物结构如式所示：其主要以3，5‑二羟基苯甲酸为原料，经甲基化、还原、溴代、Abozove重排、Wittig‑Hornor反应和Knoevenegal反应制得，在含氰基白藜芦醇类似物的制备过程中通过使用三甲基氰硅烷和四丁基氟化铵等毒性较低的化学物质替代氰化钠或氰化钾等剧毒化学品引入氰基，大大的减轻了对操作者健康的伤害，也避免对环境造成严重的危害。该制备方法产率较高，对环境友好，同时可得到种类较多的对细胞有抗癌活性的含氰基白藜芦醇类似物。
• Tandem H/D Exchange-SET Reductive Deuteration Strategy for the Synthesis of α,β-Deuterated Amines Using D₂O
  作者：Shihui Luo、Chaoqun Weng、Zixuan Qin、Ke Li、Tianxiao Zhao、Yuxuan Ding、Chen Ling、Yuan Ma、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01276

  日期：2021.9.3

  α,β-Deuterated amines are crucial for the development of deuterated drugs. We intend to introduce the novel tandem H/D exchange-single electron transfer (SET) reductive deuteration strategy with high pot- and reagent-economy by the synthesis of α,β-deuterated amine using nitrile as the precursor. The H/D exchange of the −CH2CN group was achieved by D2O/Et3N, which were also the required reagents in

  α,β-氘化胺对于氘化药物的开发至关重要。我们打算通过使用腈作为前体合成 α,β-氘化胺，引入具有高电位和试剂经济性的新型串联 H/D 交换 - 单电子转移（SET）还原氘化策略。-CH 2 CN 基团的H/D 交换是通过D 2 O/Et 3 N 实现的，它们也是串联SmI 2介导的α-氘代腈的SET 还原氘化所需的试剂。bevantolol- d 4的合成进一步展示了该方法的潜在应用。
• [EN] 2-CYCLOALKYL RESORCINOL CANNABINERGIC LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS CANNABINERGIQUES DE 2-CYCLOALKYL RÉSORCINOL
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014062965A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel 2-cycloalkyl resorcinol compounds; to pharmaceutical compositions comprising the compounds; and to methods of preparing the compounds and uses thereof. The disclosed compounds can bind to and modulate the cannabinoid receptors and thus, they are specific ligands for these receptors. The invented compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response may be useful to treat a number of physiological conditions.

  本发明涉及新型2-环烷基间苯二酚化合物；包括这些化合物的药物组合物；以及制备这些化合物和它们的用途的方法。所披露的化合物可以结合并调节大麻素受体，因此它们是这些受体的特异性配体。当将这些发明的化合物以治疗有效剂量的方式给予个体或动物时，会在个体或动物体内产生足够高水平的该化合物，从而引起生理反应。这种生理反应可能有助于治疗多种生理状况。
• Cobalt-based nanoparticles prepared from MOF–carbon templates as efficient hydrogenation catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Thirusangumurugan Senthamarai、Manzar Sohail、Ahmad S. Alshammari、Marga-Martina Pohl、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/c8sc02807a

  日期：——

  resulting nanoparticles create stable and reusable catalysts for selective hydrogenation of functionalized and structurally diverse aromatic, heterocyclic and aliphatic nitriles, and as well as nitro compounds to primary amines (>65 examples). The synthetic and practical utility of this novel non-noble metal-based hydrogenation protocol is demonstrated by upscaling several reactions to multigram-scale

  用于工业相关氢化反应的高效和选择性纳米结构催化剂的开发继续是化学研究的实际目标。尤其是腈和硝基芳烃的氢化对于伯胺的生产非常重要，伯胺构成了高级化学品，生命科学分子和材料的重要原料和关键中间体。在这里，我们报道了石墨烯壳包封的Co 3 O 4的制备-和钴-纳米颗粒通过碳上对苯二甲酸钴对苯二甲酸MOF的模板合成和随后的热解而负载在碳上。所得的纳米颗粒产生稳定且可重复使用的催化剂，用于官能化和结构多样的芳族，杂环和脂肪族腈以及硝基化合物选择性氢化为伯胺（> 65实例）。这种新型的基于非贵金属的氢化方案的合成和实用性通过将数种反应的规模扩大到数克规模并回收催化剂得到了证明。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2014144737A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases, containing a cysteine residue in the ATP binding site. The invention further provides for pharmaceutically acceptable compositions comprising therapeutically effective amounts of one or more of the protein kinase inhibitor compounds and methods of using said compositions in the treatment of cancers and carcinomas.

  本发明涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，这些化合物在ATP结合位点包含一个半胱氨酸残基。该发明还提供了包含一种或多种蛋白激酶抑制剂化合物的药用可接受组合物，以及使用所述组合物治疗癌症和癌的方法。

表征谱图