1-（3,5-二甲氧基苯基）环丁烷-1-腈 | 339094-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-（3,5-二甲氧基苯基）环丁烷-1-腈
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)cyclobutanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)cyclobutane-1-carbonitrile
• CAS: 339094-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: LMMZTVODBSHPIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-（3,5-二甲氧基苯基）环丁烷-1-腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 hexamethyldisilazide 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-(1-hexylcyclobutyl)resorcinol
  参考文献：
  名称：

  C1‘-Cycloalkyl Side Chain Pharmacophore in Tetrahydrocannabinols

  摘要：

  In earlier work we have provided evidence for the presence of a subsite within the CB1 and CB2 cannabinoid receptor binding domains of classical cannabinoids. This putative subsite corresponds to substituents on the C1'-position of the C3-alkyl side chain, a key pharmacophoric feature in this class of compounds. We have now refined this work through the synthesis of additional C1'-cycloalkyl compounds using newly developed approaches. Our findings indicate that the C1'-cyclopropyl and C1'-cyclopentyl groups are optimal pharmacophores for both receptors while the C1'-cyclobutyl group interacts optimally with CB1 but not with CB2. The C1'-cyclohexyl analogs have reduced affinities for both CB1 and CB2. However, these affinities are significantly improved with the introduction of a C2'-C3' cis double bond that modifies the available conformational space within the side chain and allows for a better accommodation of a six-membered ring within the side chain subsite. Our SAR results are highlighted by molecular modeling of key analogs.

  DOI：

  10.1021/jm070121a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯基乙腈 、 1,3-二溴丙烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到1-（3,5-二甲氧基苯基）环丁烷-1-腈
  参考文献：
  名称：

  改进的环丁基萘比隆类似物作为有效的 CB1 受体激动剂

  摘要：

  在早期的工作中，我们探索了以药物 nabilone 为代表的六氢大麻酚模板中 C3 侧链药效团的 SAR，从而开发了 AM2389。为了进一步优化，我们合并了 nabilone 和 AM2389 的特征，并探索了具有不同链长和末端取代的 C3 侧链。在这里描述的化合物中，具有 C6'-氰基取代侧链的 nabilone 类似物 AM8936 被确定为最成功的类似物，能够作为进一步开发的潜在候选物和进一步体内研究的有价值的工具。AM8936 在功能测定中表现为平衡且有效的 CB1 激动剂，并且在体内是有效且有效的 CB1 激动剂. 我们的 SAR 研究通过 AM8936 与 hCB1 受体的晶体结构对接来突出显示。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114027

文献信息

• A New Ring-Forming Methodology for the Synthesis of Conformationally Constrained Bioactive Molecules
  作者：Demetris P. Papahatjis、Spyros Nikas、Andrew Tsotinis、Margarita Vlachou、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1246/cl.2001.192

  日期：2001.3

  A new, general, one pot method for introducing carbocyclic rings alpha to a nitrile moiety is described. Treatment of readily available arylacetonitriles with potassium bis(trimethylsilyl)amide and subsequent alkylation with α, ω-dibromo or dichloroalkanes in tetrahydrofuran under anhydrous conditions at 0 °C produces cycloalkyl adducts in good yields and short reaction times.

  描述了一种新的通用一锅法，用于在腈基前引入碳环。将 readily available 的芳基乙腈与氨基钾双(trimethylsilyl)处理，随后在无水条件下于0 °C的四氢呋喃中与α,ω-二溴或二氯烷烃进行烷基化，可以在短反应时间内以良好的产率生成环烷基附加物。
• [EN] NOVEL CANNABINERGIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CANNABINERGIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014039042A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are compounds and compositions that modulate cannabinoid receptors, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to the modulation of cannabinoid receptors. This disclosure is directed to methods of treating cannabinoid dependence, neuropathy, inflammation, glaucoma, a neurodegenerative disorder, a motor function disorder, a gastrointestinal disorder, hypothermia, emesis, loss of appetite, or anorexia associated with AIDS.

  本发明涉及调节大麻素受体的化合物和组合物、调节大麻素受体的方法以及治疗与调节大麻素受体有关的各种疾病的方法。本公开涉及治疗大麻素依赖、神经病变、炎症、青光眼、神经退行性疾病、运动功能障碍、胃肠道疾病、低温、呕吐、食欲不振或艾滋病相关的厌食症的方法。
• Novel Cannabinergic Compounds and Uses Thereof
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20160108016A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Disclosed are compounds and compositions that modulate cannabinoid receptors, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to the modulation of cannabinoid receptors. This disclosure is directed to methods of treating cannabinoid dependence, neuropathy, inflammation, glaucoma, a neurodegenerative disorder, a motor function disorder, a gastrointestinal disorder, hypothermia, emesis, loss of appetite, or anorexia associated with AIDS.

  本发明涉及调节大麻素受体的化合物和组合物、调节大麻素受体的方法以及治疗与调节大麻素受体相关的各种疾病的方法。本公开涉及治疗大麻素依赖、神经病变、炎症、青光眼、神经退行性疾病、运动功能障碍、肠道功能障碍、低体温、呕吐、食欲丧失或艾滋病相关的厌食症的方法。
• 联芳基酚类化合物及其药物组合物、制备方法和应用
  申请人：福建省中科生物股份有限公司

  公开号：CN114605236A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明属于药物化学领域，公开一类联芳基酚类化合物，结构通式如式(I)或式(II)所示：或该化合物的立体异构体、其前药、其药学上可接受的盐或其药学上可接受的溶剂合物，本发明涉及包含该化合物的药物组合物，该化合物的制备方法及该类化合物在制备用于预防或治疗肿瘤的药物的用途。
• Cannabinergic compounds and uses thereof
  申请人：Northeastern University

  公开号：US10882838B2

  公开（公告）日：2021-01-05

  Disclosed are compounds and compositions that modulate cannabinoid receptors, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to the modulation of cannabinoid receptors. This disclosure is directed to methods of treating cannabinoid dependence, neuropathy, inflammation, glaucoma, a neurodegenerative disorder, a motor function disorder, a gastrointestinal disorder, hypothermia, emesis, loss of appetite, or anorexia associated with AIDS.

  公开了调节大麻素受体的化合物和组合物、调节大麻素受体的方法以及治疗与调节大麻素受体有关的各种疾病的方法。本公开涉及治疗与艾滋病相关的大麻素依赖、神经病变、炎症、青光眼、神经退行性疾病、运动功能障碍、胃肠道疾病、低体温、呕吐、食欲不振或厌食症的方法。