sodium 3-chlorobenzenesulfinate | 15946-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 3-chlorobenzenesulfinate
• 英文别名: sodium 3-chlorophenylsulfinate；sodium;3-chlorobenzenesulfinate
• CAS: 15946-37-9
• 化学式: C₆H₄ClO₂S*Na
• 分子量: 198.605
• InChiKey: UOTGBXBCOKAEKI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3-chlorobenzenesulfinate 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-Chlorobenzenesulfonyl iodide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的具有磺酰碘的丙二烯双官能化导致（E）-α-碘甲基乙烯基砜

  摘要：

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01765
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-chlorophenyl)iodonium tetrafluoroborate 在 iron(III) chloride 、 sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 sodium 3-chlorobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  铁的自由基偶联反应催化芳基亚磺酸盐的合成

  摘要：

  通过铁催化的自由基偶联反应已经实现了将磺酰基片段安装到芳烃中的新策略。通过单电子转移反应衍生自二芳基鎓的芳烃自由基结合...

  DOI：

  10.1039/c5cc09830k

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sulfonylation of C(<i>sp</i>²)-H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Shuang-Liang Liu、Xue-Hong Li、Shu-Sheng Zhang、Sheng-Kai Hou、Guang-Chao Yang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/adsc.201700290

  日期：2017.7.3

  substrate scope and good functional group tolerance with high monosulfonylation selectivity. Besides arenes and heteroarenes, the reaction can also be extended to alkenes, providing diverse diaryl and alkyl aryl sulfones in high yields. Furthermore, a plausible Ni(I)/Ni(III) mechanism is outlined based on our experimental results and related precedents.

  描述了由（吡啶-2-基）异丙胺（PIP-胺）引导的亚磺酸钠对C（sp 2）-H键的首次镍催化邻位磺酰化反应。该策略展示了宽的底物范围和良好的官能团耐受性以及高的单磺酰化选择性。除了芳烃和杂芳烃之外，该反应还可以扩展至烯烃，以高收率提供各种二芳基和烷基芳基砜。此外，根据我们的实验结果和相关先例，概述了可能的Ni（I）/ Ni（III）机制。
• Palladium(II)-Catalyzed Desulfitative Synthesis of Aryl Ketones from Sodium Arylsulfinates and Nitriles: Scope, Limitations, and Mechanistic Studies
  作者：Bobo Skillinghaug、Christian Sköld、Jonas Rydfjord、Fredrik Svensson、Malte Behrends、Jonas Sävmarker、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo501875n

  日期：2014.12.19

  The desulfitative synthesis of aryl ketones from nitriles was also compared to the corresponding transformation starting from benzoic acids. Comparison of the energy profiles indicates that the free energy requirement for decarboxylation of 2,6-dimethoxybenzoic acid and especially benzoic acid is higher than the corresponding desulfitative process for generating the key aryl palladium intermediate. The

  已经开发了一种快速有效的方案，在受控的微波辐射下，钯（II）催化从芳基亚磺酸钠和各种有机腈生产芳基酮。通过结合14个芳基亚磺酸钠和21个腈给出55个芳基酮实例，证明了该反应的广泛范围。另一个实例说明，通过选择腈反应物，苯并呋喃也是可得到的。通过电喷雾电离质谱和DFT计算研究了反应机理。还比较了从腈的脱硫合成芳基酮与从苯甲酸开始的相应转化。能量分布图的比较表明，2的脱羧所需的自由能 6-二甲氧基苯甲酸，尤其是苯甲酸比用于生成关键的芳基钯中间体的相应的脱硫方法要高。通过ESI-MS和DFT计算检测到的钯（II）中间体对催化循环提供了详细的了解。
• Dual Photoredox/Nickel-Catalyzed 1,4-Sulfonylarylation of 1,3-Enynes with Sulfinate Salts and Aryl Halides: Entry into Tetrasubstituted Allenes
  作者：Ting Xu、Shuang Wu、Quan-Na Zhang、You Wu、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03179

  日期：2021.11.5

  A radical-mediated three-component 1,4-sulfonylarylation of 1,3-enynes with aryl iodides and sulfinate salts using cooperative photoredox/nickel catalysis is described. This protocol enables the synthesis of tetrasubstituted sulfonyl-containing allenes under redox-neutral conditions and provides a versatile 1,3-enyne 1,4-difunctionalization platform for the synthesis of a diverse range of tetrasubstituted

  描述了使用协同光氧化还原/镍催化将 1,3-烯炔与芳基碘化物和亚磺酸盐进行自由基介导的三组分 1,4-磺酰芳基化。该协议能够在氧化还原中性条件下合成含四取代磺酰基的丙二烯，并提供一个多功能的 1,3-烯炔 1,4-双官能化平台，用于合成具有高化学和区域选择性、优异功能的多种四取代丙二烯群体耐受性和广泛的底物范围。
• Cu-Catalyzed Deoxygenative C2-Sulfonylation Reaction of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Sodium Sulfinate
  作者：Bingnan Du、Ping Qian、Yang Wang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02289

  日期：2016.8.19

  An unexpected Cu-catalyzed deoxygenative C2-sulfonylation reaction of quinoline N-oxides in the presence of radical initiator K2S2O8 was developed that used sodium sulfinate as a sulfonyl coupling partner. The mechanism studies indicate that the reaction proceeds via Minisci-like radical coupling step to give sulfonylated quinoline with good chemical yields.

  在自由基引发剂K 2 S 2 O 8的存在下，开发了出乎意料的Cu催化的喹啉N-氧化物的C2-磺酰化脱氧反应，该反应使用亚磺酸钠作为磺酰基偶联剂。机理研究表明，该反应通过类似Minisci的自由基偶联步骤进行，从而得到具有良好化学收率的磺酰化喹啉。
• Metal‐Free Oxidative Decarboxylative Heteroannulation of Alkynyl Carboxylic Acids with Sulfinates and <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite toward 2,2‐Disulfonyl‐2 <i>H</i> ‐Azirines
  作者：Xin Yue、Xingyi He、Yan‐Chen Wu、Ming Hu、Shuang Wu、Ye‐Xiang Xie、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/cctc.201902400

  日期：2020.5.20

  A new TBAF (tetrabutylammonium fluoride)‐promoted TBHP (tert‐butyl hydroperoxide)‐mediated decarboxylative heteroannulation cascades of alkynyl carboxylic acids with sodium sulfinates and TBN (tert‐butyl nitrite) has been developed for producing 2,2‐disulfonyl‐2H‐azirines under metal‐free conditions. By employing readily available tert‐butyl nitrite as the nitrogen source, the method enable the formation

  一个新的TBAF（四丁基氟化铵）促进的TBHP（叔丁基过氧化氢）介导的脱羧杂环化级联炔羧酸与亚磺酸的钠和TBN（叔丁基亚硝酸盐）已经用于生产2,2-二磺酰-2被开发ħ不含金属的偶氮基。通过使用现成的亚硝酸叔丁酯作为氮源，该方法能够通过脱羧，磺酰赖氨酸和氮掺入环合级联反应在单个反应中形成四个新的化学键，并提供了高效获得二磺酰化2 H-叠氮基的途径。