3,5-二甲氧基苯基二乙基氨基甲酸酯 | 1025324-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲氧基苯基二乙基氨基甲酸酯
• 英文名称: 3,5-dimethoxyphenyl diethylcarbamate
• 英文别名: (3,5-dimethoxyphenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 1025324-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: NTRQMDWVGJZFEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯基二乙基氨基甲酸酯 在 硼酸三异丙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到2-(diethylcarbamoyloxy)-3,5-dimethoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  联合金属化-交叉偶联策略：通过关键的双芳基氨基甲酸酯远程阴离子薯条重排合成舒曼植物碱

  摘要：

  描述了生物碱舒甘草碱 (1) 的简短合成，从简单的构建块开始，涉及定向正金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和关键的正硅诱导的 O-氨基甲酸酯远程阴离子 Fries 重排 (3) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701116
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3,5-二甲氧基苯基二乙基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  联合金属化-交叉偶联策略：通过关键的双芳基氨基甲酸酯远程阴离子薯条重排合成舒曼植物碱

  摘要：

  描述了生物碱舒甘草碱 (1) 的简短合成，从简单的构建块开始，涉及定向正金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和关键的正硅诱导的 O-氨基甲酸酯远程阴离子 Fries 重排 (3) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701116

文献信息

• Combined Directed Metalation – Suzuki-Miyaura Cross Coupling Strategies. Synthesis of Isomeric Chromenopyridinones and Related Annulated Analogues
  作者：Victor Snieckus、Ricarda E. Miller、Roman Sommer、Hope Fan、Ulrich Groth

  DOI：10.3987/com-12-s(n)131

  日期：——

  A general strategy encompassing a Directed ortho Metalation (DoM) - Suzuki-Miyaura cross coupling and Directed remote Metalation (DreM) sequence for the synthesis of 5H-chromeno[4,3-c]pyridin-5-ones 5a-j, 5H-chromeno[3,4-b]pyridin-5-ones 6a-j, 5H-chromeno[3,4-c]pyridin-5-ones 13a-d, 12H-benzo[7,8]chromenopyridin-12-ones 16a-c, 17a-c, and pyrido[31,41:4,5]pyrano[2,3-e]indazol-5(111)-one analogues 18, 28 is reported. Thus, using the powerful directed metalation group properties of aryl O-carbamates 9a-h, 14a-c metalation-boronation followed by Suzuki-Miyaura coupling with 3-bromopyridine affords a variety of azabiaryls 7a-i, 8a-b, 12a-c, 15a-c which, upon DreM reaction leads to several series of chromenopyridinones 5a-j, 6a-j, 13a-d and pyridonaphthopyrones 16a-c, 17a-c. The synthesis of an unusual pyridopyranoindazolone 18 is also described.
• Carbamoyl Translocations by an Anionicortho-Fries and Cumulenolate α-Acylation Pathway: Regioselective Synthesis of Polysubstituted Chromone 3- and 8-Carboxamides
  作者：Todd K. Macklin、Jane Panteleev、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/anie.200704360

  日期：2008.2.28
• Rhodium-Catalyzed C–O Bond Alkynylation of Aryl Carbamates with Propargyl Alcohols
  作者：Kosuke Yasui、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00674

  日期：2018.4.6

  The rhodium-catalyzed alkynylation of aryl carbamates with propargyl alcohols is described. This methodology can provide aryl acetylenes from aryl carbamates via C–O bond activation. The use of propargyl alcohols as alkynylating agents allows the use of a variety of functional groups that are incompatible with organometallic nucleophiles. This reaction also serves to broaden the utility of a carbamate

  描述了铑催化的芳基氨基甲酸酯与炔丙醇的炔基化反应。这种方法可以通过C–O键活化从氨基甲酸芳基酯提供芳基乙炔。炔丙醇用作炔化剂允许使用与有机金属亲核试剂不相容的多种官能团。该反应还用于扩大氨基甲酸酯部分作为可转化的邻位导向基团的效用。
• Combined Metalation–Cross Coupling Strategies: A Synthesis of Schumanniophytine by a Key BiarylO-Carbamate Remote Anionic Fries Rearrangement
  作者：Todd K. Macklin、Mark A. Reed、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/ejoc.200701116

  日期：2008.3

  A short synthesis of the alkaloid schumanniophytine (1) starting from simple building blocks and involving directed ortho metalation (DoM), Suzuki–Miyaura cross coupling, and a key ortho-silicon-induced O-carbamate remote anionic Fries rearrangement (3) is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  描述了生物碱舒甘草碱 (1) 的简短合成，从简单的构建块开始，涉及定向正金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和关键的正硅诱导的 O-氨基甲酸酯远程阴离子 Fries 重排 (3) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)