methyl 2-iodo-3-ketoursa-1,12-diene-28-oate | 1000778-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-iodo-3-ketoursa-1,12-diene-28-oate
• 英文别名: methyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-11-iodo-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,13,14b-dodecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1000778-31-3
• 化学式: C₃₁H₄₅IO₃
• 分子量: 592.601
• InChiKey: VTMXJCOIHQYZCN-SCKKLSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-iodo-3-ketoursa-1,12-diene-28-oate 、 氟磺酰基二氟乙酸甲酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-11-(trifluoromethyl)-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,13,14b-dodecahydropicene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的甘草次酸和熊果酸衍生物对膀胱和胰腺癌细胞生长的结构依赖性抑制。

  摘要：

  齐墩果酸、熊果酸和甘草次酸的衍生物在 A 环的 2 位被吸电子基团取代，其中也包含 1-en-3-one 结构，是癌细胞生长的有效抑制剂。在这项研究中，我们比较了几种衍生自熊果酸和甘草次酸的三萜酸甲酯的 2-取代类似物对 KU7 和 253JB-V 膀胱以及 Panc-1 和 Panc-28 胰腺癌细胞增殖的影响。结果表明，2-氰基和2-三氟甲基衍生物是活性最强的化合物。具有包含 9(11)-en-12-one 结构的重排 C 环的甘草次酸衍生物通常比相应的 12-en-11-one 异构体更具活性。然而，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.031
• 作为产物：
  描述：

  3-oxoursa-1,12-dien-28-oic acid methyl ester 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2-iodo-3-ketoursa-1,12-diene-28-oate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的甘草次酸和熊果酸衍生物对膀胱和胰腺癌细胞生长的结构依赖性抑制。

  摘要：

  齐墩果酸、熊果酸和甘草次酸的衍生物在 A 环的 2 位被吸电子基团取代，其中也包含 1-en-3-one 结构，是癌细胞生长的有效抑制剂。在这项研究中，我们比较了几种衍生自熊果酸和甘草次酸的三萜酸甲酯的 2-取代类似物对 KU7 和 253JB-V 膀胱以及 Panc-1 和 Panc-28 胰腺癌细胞增殖的影响。结果表明，2-氰基和2-三氟甲基衍生物是活性最强的化合物。具有包含 9(11)-en-12-one 结构的重排 C 环的甘草次酸衍生物通常比相应的 12-en-11-one 异构体更具活性。然而，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.031

文献信息

• WO2008/68
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2-IODO TRITERPENOID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 2-IODO TRITERPÉNOÏDES
  申请人：WELLINGTON LAB INC

  公开号：WO2008000068A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The present invention relates to a new method of preparing 2-iodo triterpenoid and related compounds via the reaction of the corresponding 1 ene-3-ones in the presence of iodine and pyridine in an ether solvent. The method is particularly suited to steroids such as cholesterol derivatives and pentacyclic triterpenoids such as ursolic acid derivatives.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation de composés 2-iodo triterpénoïdes et composés apparentés par la réaction des 1-ène-3-ones correspondantes en présence d'iode et de pyridine dans un solvant de type éther. Ce procédé convient particulièrement aux stéroïdes tels que les dérivés de cholestérol et les triterpénoïdes pentacycliques tels que les dérivés d'acide ursolique.
• Structure-dependent inhibition of bladder and pancreatic cancer cell growth by 2-substituted glycyrrhetinic and ursolic acid derivatives
  作者：Gayathri Chadalapaka、Indira Jutooru、Alan McAlees、Tom Stefanac、Stephen Safe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.031

  日期：2008.4

  Derivatives of oleanolic acid, ursolic acid and glycyrrhetinic acid substituted with electron-withdrawing groups at the 2-position in the A-ring which also contains a 1-en-3-one structure are potent inhibitors of cancer cell growth. In this study, we have compared the effects of several 2-substituted analogs of triterpenoid acid methyl esters derived from ursolic and glycyrrhetinic acid on proliferation

  齐墩果酸、熊果酸和甘草次酸的衍生物在 A 环的 2 位被吸电子基团取代，其中也包含 1-en-3-one 结构，是癌细胞生长的有效抑制剂。在这项研究中，我们比较了几种衍生自熊果酸和甘草次酸的三萜酸甲酯的 2-取代类似物对 KU7 和 253JB-V 膀胱以及 Panc-1 和 Panc-28 胰腺癌细胞增殖的影响。结果表明，2-氰基和2-三氟甲基衍生物是活性最强的化合物。具有包含 9(11)-en-12-one 结构的重排 C 环的甘草次酸衍生物通常比相应的 12-en-11-one 异构体更具活性。然而，