N-(2-hydroxyethyl)(5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methanesulfonamide | 1569296-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)(5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-1-(5-nitroimidazol-1-yl)methanesulfonamide
• CAS: 1569296-39-4
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₅S
• 分子量: 250.235
• InChiKey: UZRHFTVPUDRIPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)(5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methanesulfonamide 在 咪唑 、 咪唑盐酸盐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(((5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl)sulfonamido)ethyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  下一代缺氧细胞放射增敏剂：硝基咪唑烷基磺酰胺

  摘要：

  立体定向身体放疗等放疗领域的创新，以及放射免疫肿瘤学的出现，为经典的模拟氧放射增敏剂带来了新的机遇。缺氧肿瘤细胞在放射疗法抗性和免疫应答抑制中的作用继续证明肿瘤缺氧是一种真正的但尚未开发的药物靶标。临床上仅将尼莫拉唑用作放射增敏剂，并且尚无开发中的新的放射增敏剂。在这里，我们目前对新型硝基咪唑烷基磺酰胺类药物进行调查，并记录它们的细胞毒性和在体外对缺氧肿瘤细胞放射增敏的能力。我们使用磷酸盐前药方法来增加水溶性并改善肿瘤药物的递送。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01678
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)(chloro)methanesulfonamide 、 4-硝基-3H-咪唑 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 以26 mg的产率得到N-(2-hydroxyethyl)(5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROIMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  [FR] COMPOSÉS DE NITROIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE

  摘要：

  公开号：

  WO2014030142A3