3,5-二羟基戊苯 | 500-66-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二羟基戊苯
• 中文别名: 5-戊基间苯二酚；橄榄醇；1,3-二羟基-5-戊基苯；3,5-二羟基苯戊烷
• 英文名称: Olivetol
• 英文别名: 5-pentylresorcinol；5-pentylbenzene-1,3-diol；1,3-dihydroxy 5-pentylbenzene
• CAS: 500-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• mdl: MFCD00002293
• 分子量: 180.247
• InChiKey: IRMPFYJSHJGOPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C(lit.)
• 沸点：
  164 °C
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Olivetol appears as off-white crystals or olive to light purple waxy solid. Forms monohydrate (melting point: 102-106°F). (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1770.8;1755

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2907299090
• RTECS号：
  VH2880000
• 储存条件：
  | 冰箱 |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 橄榄醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,5-Dihydroxyamylbenzene
5-Pentylresorcinol
1,3-Dihydroxy-5-pentylbenzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,5-Dihydroxyamylbenzene
别名
5-Pentylresorcinol
1,3-Dihydroxy-5-pentylbenzene
: C11H16O2
分子式
: 180.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Pentylresorcinol
-
化学文摘登记号(CAS 500-66-3
No.) 207-908-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气操作和储存 对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 46 - 48 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
162 - 164 °C 在 7 hPa
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酰基氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
细胞发生分析
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
DNA抑制
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VH2880000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

背景

3,5-二羟基烷基苯具有多种生物学活性，对真菌和细菌都有杀灭作用。近年来的研究发现，在氯化铜和氧气的存在下，高浓度的3,5-二羟基烷基苯能够断裂DNA。因此，它在抑制和治疗由逆转录酶病毒引起的人体免疫功能缺乏症、癌症和其他恶性肿瘤等方面表现出显著效果。此外，3,5-二羟基烷基苯还可以用于合成大麻素（cannabinoids），这是一种含有60多种化学结构相似的物质的总称，这些物质对人体具有止痛、镇静、抗炎、助消化和抗高血压等生理活性。其中一种化合物就是3,5-二羟基戊苯（olivetol）。

应用

3,5-二羟基戊苯是一种重要的药物中间体，最早是从地衣植物中提取的地衣酸降解而来，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

制备

将156克苯、900毫升二氯甲烷和146.5克无水三氯化铝加入到2升三口烧瓶中，降温至0-5℃后，缓慢滴加120.5克正戊酰氯，并在滴加过程中保持内温0-10℃。滴加完毕后升温至40℃，搅拌反应2小时。冰浴冷却下，缓慢滴加500毫升的1N盐酸溶液，滴加完毕后分液。水相再用400毫升DCM萃取。合并有机相后浓缩减压蒸馏获得142克苯戊酮，收率为87%。

在1升三口烧瓶中，控制温度不超过20℃将200毫升发烟硝酸和200毫升5%硫酸配成混酸，然后降温至10℃以内，缓慢滴加129.6克苯戊酮，在此过程中保持内温0-10℃。滴加完毕后保温反应2小时，再升温至50℃反应5小时。降温至20℃后将反应液倾入碎冰中，析出固体，过滤，滤饼用DCM溶解后分液，有机相再浓缩获得粗品。粗品用PE与EA混合溶解结晶并干燥，最终获得156.5克3,5-二硝基苯戊酮，收率为78%，纯度为98.3%。

用途

3,5-二羟基戊苯用于四氢大麻醇（THC）相关合成的前体。

生物活性

olivetol是一种天然多酚类化合物，存在于地衣中或由某些昆虫产生。olivetol竞争性地抑制大麻素受体CB1和CB2，同时抑制CYP2C19和CYP2D6的活性，IC50值分别为15.3 μM、7.21 μM，Ki值分别为2.71 μM和2.87 μM。

靶点

Target	Value
CB1 (Cell-free)	-
CB2 (Cell-free)	-
CYP1A1 (Cell-free)	13.8 μM
CYP2C19 (Cell-free)	15.3 μM

体外研究

olivetol抑制了(S)-mephenytoin 4'-羟基化酶活性的CYP2C19，IC50值为15.3 μM，Ki值为2.71 μM。olivetol还抑制了重组CYP2D6中的AMMC O-脱甲基酶活性，IC50值为7.21 μM，Ki值为2.87 μM。

olivetol是大麻素受体CB1和CB2的竞争性抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二羟基戊苯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  Cannabinoid studies. IV. Stereoselective and regiospecific syntheses of (±)-Δ9-trans- and (±)-Δ9-cis-6a, 10a-Tetrahydrocannabinol

  摘要：

  通过中间醇 (13) 和 (15) 标题化合物是通过中间醇 (13) 和 (15) 实现的、 通过柠檬醛（10）与石化橄榄醇二甲基和二（甲氧基甲基）1 石炭酸橄榄醇二甲基和二甲氧基甲基 1 醚（4）和（6）反应制得。醇 (13) 与三溴化硼反应 生成(�)-∆9-反式-6a,10a-四氢大麻酚。 四氢大麻酚（1）。 溴化氢加合物的脱氢溴化反应、 而用溴化三甲基硅处理醇 (15) 则可得到 (�)-∆9- 顺-6a,10a-四氢大麻酚 (11)。 这些反应的互补立体选择性可能有助于深入了解 大麻素环化过程的性质。

  DOI：

  10.1071/ch9842339
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diamino-1-pentylbenzene 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3,5-二羟基戊苯
  参考文献：
  名称：

  3,5-二羟基戊苯的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种3,5‑二羟基戊苯的合成方法，通过在酸催化下对苯进行Friedel‑crafts酰基化反应获得苯戊酮，所述酸为路易斯酸；将获得的苯戊酮进行硝化反应获得3,5‑二硝基苯戊酮；再将羰基还原成亚甲基后再还原硝基，获得3,5‑二氨基戊苯；重氮化3,5‑二氨基戊苯变羟基获得3,5‑二羟基戊苯。本发明所使用的原料均为价格低廉易得的大宗化工原料，每一步反应条件都较为温和，属于大量应用于化工行业的常规反应。按照该工艺获得的最终产品3,5‑二羟基戊苯(Olivetol)纯度高，能达到98.5%以上，单杂在0.3%以内。

  公开号：

  CN109928867B

文献信息

• Synthesis of (-)-Δ⁹-<i>trans</i>-Tetrahydrocannabinol:  Stereocontrol via Mo-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Reaction
  作者：Barry M. Trost、Kalindi Dogra

  DOI：10.1021/ol063022k

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] Delta9-THC is synthesized in enantiomericaly pure form, where all of the stereochemistry is derived from the molybdenum-catalyzed asymmetric alkylation reaction of the extremely sterically congested bis-ortho-substituted cinnamyl carbonate in high regio- and enantioselectivity.

  [反应：见正文] Delta9-THC以对映体纯形式合成，其中所有立体化学均来自极空间拥挤的双邻位取代肉桂酸碳酸酯在高区域和对映体选择性下的钼催化的不对称烷基化反应。
• Enantioselective Total Synthesis of Cannabinoids—A Route for Analogue Development
  作者：Zachary P. Shultz、Grant A. Lawrence、Jeffrey M. Jacobson、Emmanuel J. Cruz、James W. Leahy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03668

  日期：2018.1.19

  A practical synthetic approach to Δ9-tetrahydrocannabinol (1) and cannabidiol (2) that provides scalable access to these natural products and should enable the generation of novel synthetic analogues is reported.

  一种实用的合成方法，以Δ 9 -四氢大麻酚（1）和大麻二酚（2），其提供到这些天然产品可伸缩的访问和应使新合成的类似物的生成报告。
• SYNTHESIS OF CANNABINOIDS
  申请人：Leahy James William

  公开号：US20190023680A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Provided are synthesis processes and intermediates for preparing cannabinoids and analogs.

  提供了制备大麻素和类似物的合成过程和中间体。
• [EN] 2-CYCLOALKYL RESORCINOL CANNABINERGIC LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS CANNABINERGIQUES DE 2-CYCLOALKYL RÉSORCINOL
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014062965A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel 2-cycloalkyl resorcinol compounds; to pharmaceutical compositions comprising the compounds; and to methods of preparing the compounds and uses thereof. The disclosed compounds can bind to and modulate the cannabinoid receptors and thus, they are specific ligands for these receptors. The invented compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response may be useful to treat a number of physiological conditions.

  本发明涉及新型2-环烷基间苯二酚化合物；包括这些化合物的药物组合物；以及制备这些化合物和它们的用途的方法。所披露的化合物可以结合并调节大麻素受体，因此它们是这些受体的特异性配体。当将这些发明的化合物以治疗有效剂量的方式给予个体或动物时，会在个体或动物体内产生足够高水平的该化合物，从而引起生理反应。这种生理反应可能有助于治疗多种生理状况。
• [EN] CBD PRODRUGS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF ADMINISTERING CBD AND CBD PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS CBD, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'ADMINISTRATION DE CBD ET DE PROMÉDICAMENTS CBD
  申请人：KALYTERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018096504A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Compounds of Formula (I), including stereoisomers and salts thereof, and compositions, methods of treatment and prevention, and methods of preparing, the same: Formula (I) wherein X is O or a direct bond; wherein when X is O, R1 and R2 are each independently selected from -H, -SO3Na, -PO(ONa)2, -PO(OCH2CH3), -CH2PO(ONa)2, -NO2, -(L)-valine ester, -(L)-N-methyl arginine ester, -α-guanidinoglutaric acid ester, -2-iminobiotin ester, -3- hydroxy anthranilic acid ester, -(L)-nitroarginine ester, -(L)- N5-(1-iminoethyl)-(L)- ornithine (NIO) ester, -(L)-N,N dimethylarginine ester, -(L)- N6-(1-iminoethyl)-(L)-lysine (NIL) ester, -(L)- N-monomethyl-(L)-arginine (NMMA) ester, -N-amino-(L)-arginine ester, -N-propyl-(L)-arginine ester, -S-methyl-(L)-thiocitrulline ester, -methyl-(L)-NIO ester, - vinyl -(L)-NIO ester, and -propenyl-(L)-NK) ester; and wherein when X is a direct bond, R1 and R2 are Formula (II).

  化合物的化学式（I），包括其立体异构体和盐，以及其组合物、治疗和预防方法，以及其制备方法：化学式（I）其中X为O或直接键；其中当X为O时，R1和R2分别独立选择自-H、-SO3Na、-PO(ONa)2、-PO(OCH2CH3)、-CH2PO(ONa)2、-NO2、-(L)-缬氨酸酯、-(L)-N-甲基精氨酸酯、-α-瓜氨酸戊二酸酯、-2-亚基生物素酯、-3-羟基蒽醌酸酯、-(L)-硝基精氨酸酯、-(L)-N5-(1-亚基乙基)-(L)-鸟氨酸（NIO）酯、-(L)-N,N-二甲基精氨酸酯、-(L)-N6-(1-亚基乙基)-(L)-赖氨酸（NIL）酯、-(L)-N-单甲基-(L)-精氨酸（NMMA）酯、-N-氨基-(L)-精氨酸酯、-N-丙基-(L)-精氨酸酯、-S-甲基-(L)-硫基瓜氨酸酯、-甲基-(L)-NIO酯、-乙烯基-(L)-NIO酯和-丙烯基-(L)-NK）酯；当X为直接键时，R1和R2为化学式（II）。

表征谱图