4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside fluoride | 142330-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside fluoride
• 英文别名: 4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride；Bz(-3)[Bz(-4)][Bz(-6)]ManNAc(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]b-Glc1F；[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-3,4-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 142330-02-7
• 化学式: C₅₆H₅₄FNO₁₃
• 分子量: 968.042
• InChiKey: DNJXEIXAYXXPNF-MMAWMVQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside fluoride 在 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Practical, Highly Stereoselective Synthesis of the Trisaccharide Repeating Unit of aStreptococcus pneumoniaePolysaccharide

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性的方法来合成19F型肺炎链球菌荚膜多糖的三糖成分。关键中间体2-苯甲酰氧基亚氨基糖基溴被成功用于构建三糖的N-乙酰基-β-D-甘露糖胺单元。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.707
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloximino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide 在 氯化亚砜 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside fluoride
  参考文献：
  名称：

  A Practical, Highly Stereoselective Synthesis of the Trisaccharide Repeating Unit of aStreptococcus pneumoniaePolysaccharide

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性的方法来合成19F型肺炎链球菌荚膜多糖的三糖成分。关键中间体2-苯甲酰氧基亚氨基糖基溴被成功用于构建三糖的N-乙酰基-β-D-甘露糖胺单元。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.707

文献信息

• A Practical Synthesis of Mannosaminyl-<i>β</i>(1→4)-glucosyl-<i>α</i>(1→2)-rhamnose, the Trisaccharide Repeating Unit of a<i>Streptococcus pneumoniae</i>Capsular Polysaccharide
  作者：Eisuke Kaji、Frieder W. Lichtenthaler、Yumiko Osa、Keiko Takahashi、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.68.2401

  日期：1995.8

  An efficient chemical synthesis is described for the title trisaccharide repeating unit of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae Type 19F. The key intermediate was a well-accessible indirect β-D-mannosaminyl donor, i.e. 2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide, which underwent glycosidations with 20 : 1 β-selectivities; the benzoyloxyimino group was reduced with

  描述了一种有效的化学合成方法，用于 19F 型肺炎链球菌荚膜多糖的标题三糖重复单元。关键中间体是一种易于获得的间接 β-D-甘露糖胺基供体，即 2-(苯甲酰氧基亚氨基)-2-脱氧-α-D-阿拉伯-吡喃己糖基溴，其以 20:1 β-选择性进行糖苷化；苯甲酰氧基亚氨基以基本的甘露糖特异性被还原。以适当封闭形式获得的 ManNAc-β(1→4)-Glc 二糖随后被转化为 1-氟化物，L-鼠李糖受体通过 α(1→2) 键进行糖基化以产生目标D-葡萄糖所需的 13 个步骤的总产率为 6%。
• An Alternative Access to a Trisaccharide Repeating Unit of the Capsular Polysaccharide of Streptococcus pneumoniae Serotype 19A.
  作者：Eisuke KAJI、Yumiko OSA、Mutsumi TANAIKE、Yugo HOSOKAWA、Hiroaki TAKAYANAGI、Atsushi TAKADA

  DOI：10.1248/cpb.44.437

  日期：——

  A chemical synthesis has been achieved for beta-D-ManNAc-(1-->4)-alpha-D-Glc-(1-->3)-L-Rha, a trisaccharide repeating unit of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae serotype 19A, by stepwise link-up of the suitably functionalized, constituent sugar units. A beta-selective glycosylation of trimethylsilylethyl glucoside having free 4-OH with 2-(benzoyloxyimino)-2-deoxyglycosyl bromide

  化学合成已经实现了β-D-ManNAc-（1→4）-α-D-Glc-（1→3）-L-Rha，这是肺炎链球菌荚膜多糖的三糖重复单元。通过逐步连接适当官能化的糖单元，获得血清型19A。用2-（苯甲酰氧基亚氨基）-2-脱氧糖基溴化物将具有游离4-OH的三甲基甲硅烷基乙基葡糖苷进行β选择性糖基化，然后进行甘露聚糖选择性硼氢化，N-乙酰化和异头中心官能化（1-OSE-> 1 -OH-> 1-F），得到关键的二糖供体，β-D-ManNAc-（1-> 4）-alpha-D-Glc-（1-> F.L-鼠李糖基糖基化解封后，具有供体底物的受体受体在13步中从D-葡萄糖以6.5％的产率提供了目标三糖。
• A Practical, Highly Stereoselective Synthesis of the Trisaccharide Repeating Unit of a<i>Streptococcus pneumoniae</i>Polysaccharide
  作者：Eisuke Kaji、Frieder W. Lichtenthaler、Yumiko Osa、Keiko Takahashi、Eiko Matsui、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1992.707

  日期：1992.5

  A highly stereoselective method has been developed for the synthesis of the trisaccharide component of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 19F. The key intermediate, 2-benzoyloxyiminoglycosyl bromide was successfully utilized for the construction of the N-acetyl-β-D-mannosamine unit of the trisaccharide.

  开发了一种高度立体选择性的方法来合成19F型肺炎链球菌荚膜多糖的三糖成分。关键中间体2-苯甲酰氧基亚氨基糖基溴被成功用于构建三糖的N-乙酰基-β-D-甘露糖胺单元。