(3α,5β)-3-methoxymethoxy-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-20(22)-ene | 637025-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3α,5β)-3-methoxymethoxy-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-20(22)-ene
• 英文别名: (1R,2S,5R,10R,13S,14S,17R,19R)-17-(methoxymethoxy)-14-methylpentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicos-6-ene
• CAS: 637025-43-5
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂
• 分子量: 358.565
• InChiKey: OPWFWHDRBOSJMK-KWWIFOAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5β)-3-methoxymethoxy-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-20(22)-ene 生成 (3α,5β)-3-hydroxy-13,24-cyclo-18,21-dinorcholan-20-one 、 (3α,5β)-3-hydroxy-13,24-cyclo-18,21-dinorcholan-22-one
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。9.构象受约束的孕激素：GABA调节和麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregnan-20-one的13,24-环-18,21-二氯胆烷类似物的结构活性研究。

  摘要：

  麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregan-20-one的D环上17beta-乙酰基中羰基部分的氢键受体性质是重要的部分麻醉类固醇药效团。制备在C-20，C-22，C-23或C-24上具有酮或共轭酮基的13,24-环18,21-二氟胆烷类化合物作为这些麻醉类固醇的构象约束类似物，并用于探测对于D环的氢键接受羰基的替代位置。评价了类似物（1）。在[（35）S]-叔丁基二环磷酸二硫代酸酯结合实验中，（2）。在电生理实验中使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠alpha（1）beta（2）gamma（2L）GABA（A）受体，以及（3）。作为t麻醉剂。在结合测定中，5alpha和5beta系列类似物的效力相对顺序是相同的。对于酮，顺序为24->> = 23-1> 20- 1> 22-1。同样，对于烯酮，顺序为delta（22）-24-one>

  DOI：

  10.1021/jm030302m
• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5beta)-3-(乙酰氧基)孕甾烷-20-酮 在 Pd-BaSO₄ lead(IV) acetate 、 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 生成 (3α,5β)-3-methoxymethoxy-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-20(22)-ene
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。9.构象受约束的孕激素：GABA调节和麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregnan-20-one的13,24-环-18,21-二氯胆烷类似物的结构活性研究。

  摘要：

  麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregan-20-one的D环上17beta-乙酰基中羰基部分的氢键受体性质是重要的部分麻醉类固醇药效团。制备在C-20，C-22，C-23或C-24上具有酮或共轭酮基的13,24-环18,21-二氟胆烷类化合物作为这些麻醉类固醇的构象约束类似物，并用于探测对于D环的氢键接受羰基的替代位置。评价了类似物（1）。在[（35）S]-叔丁基二环磷酸二硫代酸酯结合实验中，（2）。在电生理实验中使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠alpha（1）beta（2）gamma（2L）GABA（A）受体，以及（3）。作为t麻醉剂。在结合测定中，5alpha和5beta系列类似物的效力相对顺序是相同的。对于酮，顺序为24->> = 23-1> 20- 1> 22-1。同样，对于烯酮，顺序为delta（22）-24-one>

  DOI：

  10.1021/jm030302m

文献信息

• Neurosteroid Analogues. 9. Conformationally Constrained Pregnanes:  Structure−Activity Studies of 13,24-Cyclo-18,21-dinorcholane Analogues of the GABA Modulatory and Anesthetic Steroids (3α,5α)- and (3α,5β)-3-Hydroxypregnan-20-one
  作者：Xin Jiang、Brad D. Manion、Ann Benz、Nigam P. Rath、Alex S. Evers、Charles F. Zorumski、Steven Mennerick、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm030302m

  日期：2003.12.1

  Likewise, for the enones, the order is delta(22)-24-one > delta(20(22))-23-one > delta(22)-20-one > delta(23)-22-one. Similar relative orders of potencies are also found in the other two bioassays. The activities of the 24-one and delta(22)-24-one compounds were expected to be very low, because the carbonyl group in these compounds is located over the steroid C-ring and oriented toward C-8. Instead, these

  麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregan-20-one的D环上17beta-乙酰基中羰基部分的氢键受体性质是重要的部分麻醉类固醇药效团。制备在C-20，C-22，C-23或C-24上具有酮或共轭酮基的13,24-环18,21-二氟胆烷类化合物作为这些麻醉类固醇的构象约束类似物，并用于探测对于D环的氢键接受羰基的替代位置。评价了类似物（1）。在[（35）S]-叔丁基二环磷酸二硫代酸酯结合实验中，（2）。在电生理实验中使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠alpha（1）beta（2）gamma（2L）GABA（A）受体，以及（3）。作为t麻醉剂。在结合测定中，5alpha和5beta系列类似物的效力相对顺序是相同的。对于酮，顺序为24->> = 23-1> 20- 1> 22-1。同样，对于烯酮，顺序为delta（22）-24-one>