(3alpha,5beta)-3-(乙酰氧基)孕甾烷-20-酮 | 1491-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha,5beta)-3-(乙酰氧基)孕甾烷-20-酮
• 英文名称: 3α-acetoxy-5β-pregnan-20-one
• 英文别名: (3a,5b)-3-(Acetyloxy)pregnan-20-one；[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1491-77-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: GFHOQCXDABGYAL-LEQCJQSISA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  443.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3alpha,5beta)-3-(乙酰氧基)孕甾烷-20-酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 3β-hydroxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3β-Acetoxy-5β-pregnan-20-one from 3α-Acetoxy-5β-cholan-24-oic Acid Aimed at the Isotopic Labelling of the Pregnane Side Chain

  摘要：

  3α-乙酰氧-5β-胆烷-24-酸通过一系列反应转化为3β-乙酰氧-5β-孕烷-20-酮，这些反应涉及在C-3处的构型反转和胆汁酸侧链的降解。该过程将允许在最终化合物的C-21处引入标记。

  DOI：

  10.1515/znb-1984-1125
• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoxy-24,24-diphenyl-5β-chola-20(22)ξ,23-diene 在 吡啶 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3alpha,5beta)-3-(乙酰氧基)孕甾烷-20-酮
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇。交流46。胆汁酸侧链至甲基酮阶段的简单分解IV。3β-氧-邻氨基胆酸和3α-氧-胆酸（硫代胆酸）的分解

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290107

文献信息

• Neuroactive 13, 24-cyclo-18, 21-dinorcholanes and structurally related pentacyclic steroids
  申请人：Washington University

  公开号：US20040242549A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Novel pentacyclic steroids and pentacyclic D-homosteroids comprising: (i) the tetracyclic steroid ring system or tetracyclic D-homosteroid ring system, respectively; (ii) a C(3) substituent selected from the group consisting of (a) a hydroxyl or carboxyl in the &agr;-configuration and (b) a sulfate or other negatively charged moiety; and (iii) a fused fifth ring, the fused fifth ring comprising a hydrogen bond acceptor, and (a) in the case of the pentacyclic steroid the C(13) and C(17) carbons, or (b) in the case of the pentacyclic D-homosteroid the C(13) and C(17a) carbons, having utility as anesthetics and in the treatment of disorders relating to GABA function and activity.

  新型戊环甾体和戊环D-同系甾体，包括：(i) 分别为四环甾体环系或四环D-同系甾体环系；(ii) 一个C(3)取代基，选自以下组：(a) 在α-构型中的羟基或羧基，和(b) 硫酸根或其他带负电的基团；以及(iii) 一个融合的第五环，该融合的第五环包含一个氢键受体，且在(a) 戊环甾体的情况下为C(13)和C(17)碳原子，或在(b) 戊环D-同系甾体的情况下为C(13)和C(17a)碳原子，可用作麻醉剂和在治疗与GABA功能和活性相关的疾病中有用。
• Neurosteroid Analogues. 9. Conformationally Constrained Pregnanes:  Structure−Activity Studies of 13,24-Cyclo-18,21-dinorcholane Analogues of the GABA Modulatory and Anesthetic Steroids (3α,5α)- and (3α,5β)-3-Hydroxypregnan-20-one
  作者：Xin Jiang、Brad D. Manion、Ann Benz、Nigam P. Rath、Alex S. Evers、Charles F. Zorumski、Steven Mennerick、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm030302m

  日期：2003.12.1

  Likewise, for the enones, the order is delta(22)-24-one > delta(20(22))-23-one > delta(22)-20-one > delta(23)-22-one. Similar relative orders of potencies are also found in the other two bioassays. The activities of the 24-one and delta(22)-24-one compounds were expected to be very low, because the carbonyl group in these compounds is located over the steroid C-ring and oriented toward C-8. Instead, these

  麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregan-20-one的D环上17beta-乙酰基中羰基部分的氢键受体性质是重要的部分麻醉类固醇药效团。制备在C-20，C-22，C-23或C-24上具有酮或共轭酮基的13,24-环18,21-二氟胆烷类化合物作为这些麻醉类固醇的构象约束类似物，并用于探测对于D环的氢键接受羰基的替代位置。评价了类似物（1）。在[（35）S]-叔丁基二环磷酸二硫代酸酯结合实验中，（2）。在电生理实验中使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠alpha（1）beta（2）gamma（2L）GABA（A）受体，以及（3）。作为t麻醉剂。在结合测定中，5alpha和5beta系列类似物的效力相对顺序是相同的。对于酮，顺序为24->> = 23-1> 20- 1> 22-1。同样，对于烯酮，顺序为delta（22）-24-one>
• DERIVATIVES OF ALLOPREGNANOLONE AND OF EPIALLOPREGNANOLONE AND USES THEREOF FOR TREATING A NEUROPATHOLOGICAL CONDITION
  申请人：Mensah-Nyagan Ayikoe Guy

  公开号：US20140058079A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The présent invention relates to novel neurosteroids, especially derivatives of allopregnanolone and of epiallopregnanolone of formula (I) and the uses thereof as médicament for the treatment of neuropathologies, in particular neuropathies induced by the chemotherapy of a cancer. Thèse molécules according to the invention have both preventative and curative effects. The neurosteroids according to the invention may also be of use in the treatment of neurodegenerative disorders, in particular for preventing neuronal cell death. They may thus be used as neuroprotectants and/or as an agent that stimulâtes neuronal prolifération.

  本发明涉及新型神经类固醇，特别是公麻醇和表公麻醇的衍生物的化学式(I)，以及其作为治疗神经病理的药物的用途，特别是由癌症化疗引起的神经病理。根据本发明的这些分子具有预防和治疗作用。根据本发明的神经类固醇也可用于治疗神经退行性疾病，特别是用于预防神经细胞死亡。因此，它们可以用作神经保护剂和/或刺激神经细胞增殖的药物。
• [EN] STEROID ALKALOIDS AND USES THEREOF AS ANTIMICROBIAL AGENTS AGAINST ELECTRON TRANSPORT-DEFICIENT MICROBES AND AS POTENTIATORS FOR ANTIMICROBIAL AGENTS AGAINST PATHOGENIC BACTERIA<br/>[FR] ALCALOÏDES STÉROÏDIENS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS CONTRE LES MICRO-ORGANISMES À DÉFAUT DE TRANSPORT D'ÉLECTRONS ET EN TANT QU'EXHAUSTEURS D'AGENTS MICROBIENS CONTRE DES BACTÉRIES PATHOGÈNES
  申请人：SOCPRA SCIENCES ET GENIE SEC

  公开号：WO2012109752A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention includes novel compounds based on the tomatidine skeleton as well as composition comprising these compounds alone and in combination with known compounds, which exhibit antimicrobial activity against extracellular or intracellular electron transport-deficient microbes and/or increase the antimicrobial activity of aminoglycoside antibiotics against their targets, and which are useful as antibacterial agents for treatment or prophylaxis of monomicrobiotic or polymicrobic bacterial infections or for the reduction of antibiotic resistance development in animals or in humans, or for use as antiseptics or agents for sterilization or disinfection.

  本发明包括以番茄碱骨架为基础的新化合物，以及包含这些化合物的组合物，这些化合物单独或与已知化合物结合，对细胞外或细胞内电子传递缺陷微生物表现出抗微生物活性，并/或增加氨基糖苷类抗生素对其靶标的抗微生物活性，可用作抗菌剂，用于治疗或预防单微生物或多微生物细菌感染，或用于减少动物或人类体内抗生素耐药性的发展，或用作防腐剂、杀菌剂或消毒剂。
• Stereoselectivity of sodium borohydride reduction of saturated steroidal ketones utilizing conditions of Luche reduction
  作者：Eva Šťastná、Ivan Černý、Vladimír Pouzar、Hana Chodounská

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.04.010

  日期：2010.10

  A series of keto steroids were reduced with sodium borohydride in the presence of cerium(III) chloride or samarium(III) iodide (Luche reduction). The ratios of axial and equatorial alcohols were determined by HPLC and the results were compared with those obtained by a standard sodium borohydride reduction. The best results were obtained with the 2-keto derivative 1, 7-keto derivatives 5 and 6, and

  在氯化铈（III）或碘化sa（III）的存在下，用硼氢化钠还原一系列酮类固醇（Luche还原）。通过HPLC测定轴向和赤道醇的比例，并将结果与​​通过标准硼氢化钠还原获得的结果进行比较。用2-酮衍生物1、7-酮衍生物5和6以及12-酮衍生物8获得最好的结果，其中铈（III）离子的加入导致轴向/赤道比的倒置。20-酮衍生物11的卢氏还原将（20S）/（20R）醇的混合物中的（20S）-醇的比例从标准的硼氢化钠还原中的5％提高至35％。