4-bromo-3,5-bis(benzyloxy)benzoic acid | 177956-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3,5-bis(benzyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-bis(benzyloxy)-4-bromobenzoic acid；4-bromo-3,5-bis(phenylmethoxy)benzoic acid
• CAS: 177956-45-5
• 化学式: C₂₁H₁₇BrO₄
• 分子量: 413.268
• InChiKey: JCAIWNXWTXXJAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,5-bis(benzyloxy)benzoic acid 在 吡啶 、 喹啉 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基高锰酸胺盐 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(6-Benzyloxy-2-(benzyloxycarbonyl)benzoyl)-3,5-dibenzyloxybenzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Balanol

  摘要：

  (-)-Balanol是一种具有强效蛋白激酶C抑制活性的真菌 metabolite，我们已通过全合成方法成功制备。该合成方法采用了阴离子同系Fries重排策略来构建苯丙酮（benzophenone）部分，同时将叠氮（azepane）部分由(2S,3R)-3-羟基赖氨酸（3-hydroxylysine）获取。

  DOI：

  10.1021/jo00097a014
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4-bromo-3,5-bis(benzyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Balanol

  摘要：

  (-)-Balanol是一种具有强效蛋白激酶C抑制活性的真菌 metabolite，我们已通过全合成方法成功制备。该合成方法采用了阴离子同系Fries重排策略来构建苯丙酮（benzophenone）部分，同时将叠氮（azepane）部分由(2S,3R)-3-羟基赖氨酸（3-hydroxylysine）获取。

  DOI：

  10.1021/jo00097a014

文献信息

• FUSED PHENYL AMIDO HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Bai Hao

  公开号：US20080280875A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: Ring A is (4-12)-membered heterocyclyl; Ring B is a fused benzene ring selected from the group consisting of: Ring A, ring B, ring C, R 1 , R 1a , R 2 , R 3 , R 4 , L 2 , n, t, w, and z are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of glucokinase, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及以下式(I)的化合物：或其药用可接受的盐或溶剂，其中：环A为(4-12)成员杂环基；环B是从以下组中选择的融合苯环之一：环A、环B、环C、R1、R1a、R2、R3、R4、L2、n、t、w和z如规范中所定义。本发明还涉及包括式(I)的化合物的药物组合物以及治疗通过调节葡萄糖激酶介导的疾病的方法，该方法包括向哺乳动物施用有效量的式(I)的化合物。
• Optimizing glucokinase activator binding kinetics to lower in vivo hypoglycemia risk
  作者：Kris A. Borzilleri、Jeffrey A. Pfefferkorn、Angel Guzman-Perez、Shenping Liu、Xiayang Qiu、Boris A. Chrunyk、Xi Song、Meihua Tu、Kevin J. Filipski、Robert Aiello、David R. Derksen、Francis J. Bourbonais、James Landro、Patricia Bourassa、Theresa D'Aquila、Levenia Baker、Nicole Barrucci、John Litchfield、Karen Atkinson、Timothy P. Rolph、Jane M. Withka

  DOI：10.1039/c4md00027g

  日期：——

  GK activators represent a promising strategy for treatment of T2DM; however, drug candidates have failed in clinical trials due to narrow TI between efficacy and hypoglycemia.

  GK激活剂代表了治疗T2DM的一种有前途的策略；然而，由于疗效和低血糖之间的狭窄治疗指数，药物候选品在临床试验中失败了。
• Fused phenyl amido heterocyclic compounds
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US07842713B2

  公开（公告）日：2010-11-30

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: Ring A is (4-12)-membered heterocyclyl; Ring B is a fused benzene ring selected from the group consisting of: Ring A, ring B, ring C, R1, R1a, R2, R3, R4, L2, n, t, w, and z are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of glucokinase, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：环A是（4-12）成员的杂环；环B是选自以下组的融合苯环：环A，环B，环C，R1，R1a，R2，R3，R4，L2，n，t，w和z在规范中定义。本发明还涉及包括式（I）的化合物的制药组合物和治疗通过调节葡萄糖激酶介导的疾病的方法，该方法包括向哺乳动物施用式（I）的化合物的有效量。
• Fused Phenyl Amido Heterocyclic Compounds
  申请人：Bai Hao

  公开号：US20110039821A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: Ring A is (4-12)-membered heterocyclyl; Ring B is a fused benzene ring selected from the group consisting of: Ring A, ring B, ring C, R 1 , R 1a , R 2 , R 3 , R 4 , L 2 , n, t, w, and z are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of glucokinase, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及以下式子的化合物(I)或其药学上可接受的盐或溶剂： 其中，环A是(4-12)成员杂环基；环B是从以下组中选择的融合苯环：环A、环B、环C、R1、R1a、R2、R3、R4、L2、n、t、w和z在规范中定义。本发明还涉及包括式(I)化合物的药物组合物和通过调节葡萄糖激酶介导的疾病的治疗方法，该方法包括向哺乳动物施用式(I)化合物的有效量。
• Fused phenyl Amido heterocyclic compounds for the prevention and treatment of glucokinase-mediated diseases
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP2463283A1

  公开（公告）日：2012-06-13

  The present invention relates to a compound of formula (VIa): or a pharmaceutically acceptable s alt or solvate thereof, wherein Ring A is pyrazinyl and L1, R1, R1a, R4, L2, R2, R3, w and n are as defined herein. Such compounds are glucokinase agonists and useful in the treatment of diseases including diabetes and obesity.

  本发明涉及一种式 (VIa) 的化合物： 或其药学上可接受的 s alt 或溶液，其中环 A 是吡嗪基，L1、R1、R1a、R4、L2、R2、R3、w 和 n 如本文所定义。此类化合物是葡萄糖激酶激动剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症等疾病。