1,1-dimethylethyl 2-bromo-3-(benzyloxy)benzyl 2,5-bis(benzyloxy)-1,4-dibenzoate | 158980-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 2-bromo-3-(benzyloxy)benzyl 2,5-bis(benzyloxy)-1,4-dibenzoate
• 英文别名: 1-O-[(2-bromo-3-phenylmethoxyphenyl)methyl] 4-O-tert-butyl 2,6-bis(phenylmethoxy)benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 158980-59-7
• 化学式: C₄₀H₃₇BrO₇
• 分子量: 709.634
• InChiKey: AUYTXLFCNFPWGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 2-bromo-3-(benzyloxy)benzyl 2,5-bis(benzyloxy)-1,4-dibenzoate 在 吡啶 、 喹啉 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基高锰酸胺盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(6-Benzyloxy-2-(benzyloxycarbonyl)benzoyl)-3,5-dibenzyloxybenzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Balanol

  摘要：

  (-)-Balanol是一种具有强效蛋白激酶C抑制活性的真菌 metabolite，我们已通过全合成方法成功制备。该合成方法采用了阴离子同系Fries重排策略来构建苯丙酮（benzophenone）部分，同时将叠氮（azepane）部分由(2S,3R)-3-羟基赖氨酸（3-hydroxylysine）获取。

  DOI：

  10.1021/jo00097a014
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1-dimethylethyl 2-bromo-3-(benzyloxy)benzyl 2,5-bis(benzyloxy)-1,4-dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Balanol

  摘要：

  (-)-Balanol是一种具有强效蛋白激酶C抑制活性的真菌 metabolite，我们已通过全合成方法成功制备。该合成方法采用了阴离子同系Fries重排策略来构建苯丙酮（benzophenone）部分，同时将叠氮（azepane）部分由(2S,3R)-3-羟基赖氨酸（3-hydroxylysine）获取。

  DOI：

  10.1021/jo00097a014

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Balanol
  作者：John W. Lampe、Philip F. Hughes、Christopher K. Biggers、Shelley H. Smith、Hong Hu

  DOI：10.1021/jo00097a014

  日期：1994.9

  (-)-Balanol, a fungal metabolite with potent protein kinase C inhibitory properties, has been prepared in a total synthesis which makes use of an anionic homo-Fries rearrangement approach to the benzophenone subunit and in which the azepane subunit is obtained from (2S,3R)-3-hydroxylysine.

  (-)-Balanol是一种具有强效蛋白激酶C抑制活性的真菌 metabolite，我们已通过全合成方法成功制备。该合成方法采用了阴离子同系Fries重排策略来构建苯丙酮（benzophenone）部分，同时将叠氮（azepane）部分由(2S,3R)-3-羟基赖氨酸（3-hydroxylysine）获取。
• Total Synthesis of (−)- and (+)-Balanol¹
  作者：John W. Lampe、Philip F. Hughes、Christopher K. Biggers、Shelley H. Smith、Hong Hu

  DOI：10.1021/jo952280k

  日期：1996.1.1

  Two total syntheses of the potent protein kinase C inhibitory fungal metabolite balanol are described. In the first approach, the core aminohydroxyazepane subunit was prepared in racemic form by stereospecific functionalization of N-benzyl-epsilon-caprolactam. Resolution prior to coupling to the benzophenone subunit provided access to both enantiomers of balanol. In the second approach, an efficient silicon-mediated cyclization of(2S,3R)-3-hydroxylysine followed by reduction provided the azepane subunit in enantiomerically pure form. The sterically congested benzophenone subunit was assembled from two highly substituted aromatic precursors by way of an anionic home-Fries rearrangement.