5-benzoyl-1-benzylpyrrolidin-2-one | 57171-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-1-benzylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-benzoyl-1-benzyl-pyrrolidin-2-one；N-Benzyl-5-benzoyl-2-pyrrolidon；5-Benzoyl-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinone
• CAS: 57171-01-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: KRRSAHAUXRFRIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-1-benzylpyrrolidin-2-one 在 aluminium(III) chloride hexahydrate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-phenyl-1,5,10,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  到10-芳基吡咯并[1,2- b ]异喹啉的非对映控制路线

  摘要：

  通过涉及两个关键环化步骤的合成设计，可实现一系列10-芳基取代的吡咯并异喹啉的非对映控制制备。首先，碘（III）介导的一系列N-苄基戊炔酰胺的反应导致生成5-芳基吡咯烷二酮骨架。最后，在将生成的酮基还原为相应的甲醇后，研究了许多不同酸性条件的影响，以协助通过芳族亲电取代过程发生的第二个环化步骤。对这一步骤的立体化学过程的研究使我们得出结论，它是通过具有非常高（> 95％的抗）非对映异构控制的S N 1机制发生的。

  DOI：

  10.1021/jo302287v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-phenylpent-4-ynoate 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-benzoyl-1-benzylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内PIFA介导的炔基酰胺化和羧化反应

  摘要：

  高价碘试剂PIFA促进易于获得的炔基酰胺和炔基羧酸的分子内亲电环化，从而以非常有效的方式分别形成吡咯烷酮和内酯骨架。提出了有关这些转换的综合研究和机制建议。

  DOI：

  10.1021/jo062320s

文献信息

• CAMPAIGNE E.; MATTHEWS D. P., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 2, 391-392
  作者：CAMPAIGNE E.、 MATTHEWS D. P.

  DOI：——

  日期：——
• A Diastereocontrolled Route to 10-Arylpyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines
  作者：Irantzu Couto、Leticia M. Pardo、Imanol Tellitu、Esther Domínguez

  DOI：10.1021/jo302287v

  日期：2012.12.21

  design that involves two key cyclization steps. First, the iodine(III)-mediated reaction of a series of N-benzylpentynamides leads to the generation of the 5-aroylpyrrolidinone skeletons. Finally, after reduction of the generated ketone group into the corresponding carbinol, the effect of a number of different acidic conditions was studied to assist the second cyclization step that occurs through an

  通过涉及两个关键环化步骤的合成设计，可实现一系列10-芳基取代的吡咯并异喹啉的非对映控制制备。首先，碘（III）介导的一系列N-苄基戊炔酰胺的反应导致生成5-芳基吡咯烷二酮骨架。最后，在将生成的酮基还原为相应的甲醇后，研究了许多不同酸性条件的影响，以协助通过芳族亲电取代过程发生的第二个环化步骤。对这一步骤的立体化学过程的研究使我们得出结论，它是通过具有非常高（> 95％的抗）非对映异构控制的S N 1机制发生的。
• Intramolecular PIFA-Mediated Alkyne Amidation and Carboxylation Reaction
  作者：Imanol Tellitu、Sonia Serna、M. Teresa Herrero、Isabel Moreno、Esther Domínguez、Raul SanMartin

  DOI：10.1021/jo062320s

  日期：2007.2.1

  The hypervalent iodine reagent PIFA promotes the intramolecular electrophilic cyclization of easily accessible alkynylamides and alkynyl carboxylic acids, leading to the formation of pyrrolidinone and lactone skeletons, respectively, in a very efficient way. A synthetic study and a mechanistic proposal for these transformations are presented.

  高价碘试剂PIFA促进易于获得的炔基酰胺和炔基羧酸的分子内亲电环化，从而以非常有效的方式分别形成吡咯烷酮和内酯骨架。提出了有关这些转换的综合研究和机制建议。